4-(dimethylamino)-N-(prop-2-ynyl)-benzamide | 1057865-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-N-(prop-2-ynyl)-benzamide
• 英文别名: 4-(Dimethylamino)-N-(2-propynyl)benzamide；4-(dimethylamino)-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 1057865-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD14631330
• 分子量: 202.256
• InChiKey: RCBGMAHHSMQSCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-N-(prop-2-ynyl)-benzamide 在 水 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以18%的产率得到2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-oxazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Simple Ratiometric Fluorophore for the Selective Detection of Mercury through Hg(II)-Mediated Oxazole Formation

  摘要：

  制备了一种简单的丙炔酰胺-波动化化学计量器，用于按比率荧光检测 HEPES 缓冲液中的汞离子。该化学计量器表现出 $Hg^{2+}$诱导的丙炔基酰胺-托恶唑转化，并伴随着显著的荧光比率变化。它对汞离子检测具有高选择性，不会受到普通碱、碱土或其他过渡金属离子的竞争性抑制。该探针对$Hg^{2+}$离子的检测限为$17{\times}10^{-6}M$，具有检测水体$Hg^{2+}$离子的潜力。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.11.3959
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(dimethylamino)-N-(prop-2-ynyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  三唑引导下铁催化的C–H / N–H活化：多功能炔烃环化

  摘要：

  铁催化的CH / N-H官能化是借助于模块化三唑酰胺实现的。炔烃环化允许方便地合成具有高水平的化学，位点和区域选择性的有价值的异喹诺酮骨架。

  DOI：

  10.1039/c7cc03376a

文献信息

• CHEMOPROTEOMIC PROFILING OF PROTEIN ELECTROPHILIC AND OXIDATIVE POST-TRANSLATIONAL MODIFICATIONS
  申请人：Zenagem, LLC

  公开号：US20190204336A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  Chemoproteomic methods for detecting and profiling electrophilic post-translational modifications (PTMs) and oxidative PTMs in proteins are described. The methods including contacting a proteomic mixture with a probe having hydrazine and alkyne moieties or oxyamine and alkyne moieties to form a covalent linkage between the hydrazine or oxyamine moiety of the probe and the electrophilic PTM or oxidative PTM of the protein. The resulting alkyne-derivatized proteins are labelled with an azide modified tag via a click chemistry reaction. The labelled proteins can then be detected or profiled using techniques such as, for example, fluorescence imaging or mass spectrometry. Also described are protein conjugates having a covalent linkage formed by reaction of a hydrazine or oxyamine moiety of a probe with an electrophilic or oxidative PTM of a protein.

  描述了用于检测和描述蛋白质中电泳性后翻译修饰（PTMs）和氧化性PTMs的化学蛋白质组学方法。该方法包括将蛋白质组混合物与具有肼和炔烃基团或氧肟和炔烃基团的探针接触，以形成探针的肼或氧肟基团与蛋白质的电泳性PTM或氧化性PTM之间的共价键。然后，使用点击化学反应将标记有炔基衍生的蛋白质标记为带有偶氮修饰标签的蛋白质共轭物。标记的蛋白质可以使用荧光成像或质谱等技术检测或描述。还描述了具有共价键的蛋白质共轭物，该共价键是由探针的肼或氧肟基团与蛋白质的电泳性或氧化性PTM反应形成的。
• Chemoproteomic profiling of protein electrophilic and oxidative post-translational modifications
  申请人：Zenagem, LLC

  公开号：US11226337B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  Chemoproteomic methods for detecting and profiling electrophilic post-translational modifications (PTMs) and oxidative PTMs in proteins are described. The methods including contacting a proteomic mixture with a probe having hydrazine and alkyne moieties or oxyamine and alkyne moieties to form a covalent linkage between the hydrazine or oxyamine moiety of the probe and the electrophilic PTM or oxidative PTM of the protein. The resulting alkyne-derivatized proteins are labelled with an azide modified tag via a click chemistry reaction. The labelled proteins can then be detected or profiled using techniques such as, for example, fluorescence imaging or mass spectrometry. Also described are protein conjugates having a covalent linkage formed by reaction of a hydrazine or oxyamine moiety of a probe with an electrophilic or oxidative PTM of a protein.

  描述了检测和剖析蛋白质中亲电性翻译后修饰（PTM）和氧化性 PTM 的化学蛋白质组学方法。这些方法包括将蛋白质组混合物与具有肼和炔分子或氧胺和炔分子的探针接触，以在探针的肼分子或氧胺分子与蛋白质的亲电性 PTM 或氧化性 PTM 之间形成共价连接。通过点击化学反应，用叠氮修饰的标签标记所得到的炔衍化蛋白质。然后可以使用荧光成像或质谱分析等技术检测或分析被标记的蛋白质。此外，还介绍了通过探针的肼或氧胺分子与蛋白质的亲电或氧化 PTM 反应形成共价连接的蛋白质共轭物。
• 10.1002/anie.202404319
  作者：Cattani, Silvia、Pandit, Neeraj Kumar、Buccio, Michele、Balestri, Davide、Ackermann, Lutz、Cera, Gianpiero

  DOI：10.1002/anie.202404319

  日期：——

  An unprecedented C(sp2)−O scission enabled annulations of 2-vinylbenzofurans through a versatile C−H/C−O/N−H functionalization cascade. This reaction was achieved using a peptide-isosteric triazole and an inexpensive, non-toxic iron catalyst.

  前所未有的 C(sp 2 )−O 断裂通过多功能的 CH/C−O/N−H 官能化级联实现了 2-乙烯基苯并呋喃的环化。该反应是使用肽等排三唑和廉价、无毒的铁催化剂实现的。
• Iron-catalyzed C–H/N–H activation by triazole guidance: versatile alkyne annulation
  作者：G. Cera、T. Haven、L. Ackermann

  DOI：10.1039/c7cc03376a

  日期：——

  Iron-catalyzed C–H/N–H functionalizations were achieved by the aid of modular triazole amides. The alkyne annulation allowed for the expedient synthesis of valuable isoquinolone scaffolds with high levels of chemo-, site- and regio-selectivities.

  铁催化的CH / N-H官能化是借助于模块化三唑酰胺实现的。炔烃环化允许方便地合成具有高水平的化学，位点和区域选择性的有价值的异喹诺酮骨架。
• Simple Ratiometric Fluorophore for the Selective Detection of Mercury through Hg(II)-Mediated Oxazole Formation
  作者：Hee-Jin Lee、Hae-Jo Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.11.3959

  日期：2011.11.20

  A simple propargylamide-fuctionalized chemodosimeter was prepared for the ratiometric fluorescence detection of mercuric ions in HEPES buffer. The chemodosimeter exhibited $Hg^2+}$-induced propargyl amide-tooxazole transformation, with a significant accompanying ratiometric change in fluorescence. It afforded high selectivity for mercuric ion detection without any competitive inhibition by common alkali, alkaline earth, or other transition metal ions. The probe showed a $17\times}10^-6}M$ detection limit for $Hg^2+}$ ions and potential applicability for detecting aqueous $Hg^2+}$ ions.

  制备了一种简单的丙炔酰胺-波动化化学计量器，用于按比率荧光检测 HEPES 缓冲液中的汞离子。该化学计量器表现出 $Hg^2+}$诱导的丙炔基酰胺-托恶唑转化，并伴随着显著的荧光比率变化。它对汞离子检测具有高选择性，不会受到普通碱、碱土或其他过渡金属离子的竞争性抑制。该探针对$Hg^2+}$离子的检测限为$17\times}10^-6}M$，具有检测水体$Hg^2+}$离子的潜力。