1,3,8-Trimethoxy-anthrachinon | 30102-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,3,8-Trimethoxy-anthrachinon
• 英文别名: 1,3,8-Trimethoxy anthraquinone；1,3,8-trimethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 30102-62-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: UTCMCCWYPIXLHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 沸点：
  493.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,8-Trimethoxy-anthrachinon 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 生成 1,3,8-trihydroxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  蒽醌和蒽酮系列-XXIII：1：1：3：8-三羟基-2-羟甲基蒽醌与韦西色菌素的非同一性以及丹那蒽酚和丹那肯他尔的合成

  摘要：

  1：3：8-三羟基-2-羟基甲基蒽醌是通过1：3：8-三羟基蒽醌的羟甲基化合成的，显示出不同于Verscolorin，Verscolorin是Hatsuda和Kuyama从Aspergillus versicolor分离出的色素。通过一个新的途径合成了丹那坎特尔和丹那肯特人，即丹那肯特人和D. indicus的根的色素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80013-2
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基萘-1,4-二酮 在 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 1,3,8-Trimethoxy-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; Patti, Antonio F., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 7, p. 1805 - 1816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Keten Acetals. Part I. A Simple Synthesis of Some Naturally Occurring Anthraquinones
  作者：Jacques Banville、Jean-Louis Grandmaison、Gérard Lang、Paul Brassard

  DOI：10.1139/v74-011

  日期：1974.1.1

  A study of the condensation of keten acetals with some halonaphthoquinones has led to the simple and regiospecific synthesis of some naturally occurring anthraquinones: catenarin, helminthosporin, emodin, and chrysophanol. The results show unambiguously that a previously proposed mechanism is erroneous. The reaction of these acetals with chloromaleic anhydride also provided a one-step preparation of

  对烯酮缩醛与一些卤代萘醌缩合的研究导致了一些天然蒽醌的简单和区域特异性合成：连环素、蠕孢菌素、大黄素和大黄酚。结果明确表明，先前提出的机制是错误的。这些缩醛与氯代马来酸酐的反应也提供了一些取代邻苯二甲酸酐的一步制备。
• Reactions of ketene acetals-14 The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91496-6

  日期：1984.1

  α,β- β, γ-unsaturated esters can be converted by strong base and chlorotrimethylsilane to the corresponding mixed vinylketene acetals which are shown to be particularly useful and generally applicable reagents for the regiospecific annulation of halogenoquinones. The reaction proceeds readily with a variety of substrates including benzoquinones.

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。
• Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; Griffiths, Peter G., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 7, p. 1513 - 1522
  作者：Cameron, Donald W.、Feutrill, Geoffrey I.、Griffiths, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• Parkash; Venkataraman, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1954, vol. 13 B, p. 825,828
  作者：Parkash、Venkataraman

  DOI：——

  日期：——
• CAMERON D. W.; FEUTRILL G. I.; PATTI A. F., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 8, 1805-1816
  作者：CAMERON D. W.、 FEUTRILL G. I.、 PATTI A. F.

  DOI：——

  日期：——