2-(10-bromo-2,3,6,7-tetramethoxyanthracen-9-yl)-4,5-dimethoxybenzoic acid | 1414948-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2-(10-bromo-2,3,6,7-tetramethoxyanthracen-9-yl)-4,5-dimethoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-(10-Bromo-2,3,6,7-tetramethoxyanthracen-9-yl)-4,5-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 1414948-04-1
• 化学式: C₂₇H₂₅BrO₈
• 分子量: 557.395
• InChiKey: BNBQTOYKEYGYRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(10-bromo-2,3,6,7-tetramethoxyanthracen-9-yl)-4,5-dimethoxybenzoic acid 、 1-芘硼酸 在 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到4,5-dimethoxy-2-(2,3,6,7-tetramethoxy-10-(pyren-1-yl)-anthracen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  环戊三烯（CTV）二酮的重排：9,10-Diarylanthracenes与OLED应用

  摘要：

  电致发光的9,10-二芳基蒽因具有高的热稳定性，电化学可逆性和可用于有机发光二极管（OLED），尤其是蓝色OLED的宽带隙，已被证明是有机电致发光中有希望的主体和空穴传输材料。 。环三碳四烯（CTV）氧化为相应的二酮并随后溴化，导致意想不到的重排为高度官能化的9-芳基-10-溴蒽衍生物，该衍生物在Suzuki偶联反应中用于合成一系列9,10-二芳基化合物用于制备OLED的蒽衍生物的结构类似物，但功能化程度更高，除了被羧酸部分取代外，还包括供电子甲氧基。

  DOI：

  10.1021/jo302139w
• 作为产物：
  描述：

  10,15-二氢-2,3,7,8,12,13-六甲氧基-5H-三苯并[a,d,g]环壬烯 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-(10-bromo-2,3,6,7-tetramethoxyanthracen-9-yl)-4,5-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  环戊三烯（CTV）二酮的重排：9,10-Diarylanthracenes与OLED应用

  摘要：

  电致发光的9,10-二芳基蒽因具有高的热稳定性，电化学可逆性和可用于有机发光二极管（OLED），尤其是蓝色OLED的宽带隙，已被证明是有机电致发光中有希望的主体和空穴传输材料。 。环三碳四烯（CTV）氧化为相应的二酮并随后溴化，导致意想不到的重排为高度官能化的9-芳基-10-溴蒽衍生物，该衍生物在Suzuki偶联反应中用于合成一系列9,10-二芳基化合物用于制备OLED的蒽衍生物的结构类似物，但功能化程度更高，除了被羧酸部分取代外，还包括供电子甲氧基。

  DOI：

  10.1021/jo302139w