toluene-4-sulfonic acid 5-hydroxymethyl-1H-pyrazol-3-yl ester | 265643-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 5-hydroxymethyl-1H-pyrazol-3-yl ester
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)-1H-pyrazol-5-yl 4-methylbenzenesulfonate；[5-(hydroxymethyl)-1H-pyrazol-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 265643-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 268.293
• InChiKey: LUPYRIAAZMDVHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 5-hydroxymethyl-1H-pyrazol-3-yl ester 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 5-[(2-fluoro-benzoyl)-hydrazonomethyl]-1H-pyrazol-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3,7-Trisubstituted pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazines: Functionally selective GABAA α3-subtype agonists

  摘要：

  Novel synthetic routes have been devised for the preparation of previously inaccessible 2,3,7-trisubstituted pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazines 2. These compounds are high affinity ligands for the GABA(A) benzodiazepine binding site and some analogues show functional selectivity for agonism at alpha 3-containing receptors over alpha 1-containing receptors with the lead compound being 32. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.081
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.3067 g (54%)的产率得到toluene-4-sulfonic acid 5-hydroxymethyl-1H-pyrazol-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[1,5-d][1,2,4] triazines for enhancing cognition

  摘要：

  根据公式（I）制备的化合物或其盐是对增强认知有用的GABA-A Alpha 5配体。

  公开号：

  US06355638B1

文献信息

• Pyrazolo[1,5-d][1,2,4] triazines for enhancing cognition
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06355638B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  Compounds according to Formula (I) or a salt thereof are GABA-A Alpha 5 ligands useful for enhancing cognition:

  根据公式（I）制备的化合物或其盐是对增强认知有用的GABA-A Alpha 5配体。
• PYRAZOLO-TRIAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：EP1121361A1

  公开（公告）日：2001-08-08
• PYRAZOLO 1,5-D] 1,2,4]TRIAZINES FOR ENHANCING COGNITION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1235829A2

  公开（公告）日：2002-09-04
• US6355638B1
  申请人：——

  公开号：US6355638B1

  公开（公告）日：2002-03-12
• US6476030B1
  申请人：——

  公开号：US6476030B1

  公开（公告）日：2002-11-05