6-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 101596-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 101596-86-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: YPDULORUIDBQEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  433.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 4-异丙基甲苯 作用下， 反应 24.0h， 以14%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  （羟苯基）萘和喹啉衍生物的设计，合成和生物学评估：用于治疗雌激素依赖性疾病的17β-羟类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）的有效和选择性非甾体抑制剂。

  摘要：

  人类17β-羟基类固醇脱氢酶1（17beta-HSD1）催化将弱雌激素雌酮（E1）还原为强效雌二醇（E2）。该反应在靶细胞中发生，在靶细胞中通过雌激素受体（ER）发挥雌激素作用。已知雌激素，尤其是E2会刺激激素依赖性疾病的扩散。17beta-HSD1在许多乳腺肿瘤中过表达。因此，它是治疗这些疾病的有吸引力的靶标。基于配体和结构的药物设计导致发现17beta-HSD1的新型，选择性和有效抑制剂。合成了苯基取代的双环部分，作为类固醇底物的模拟物。使用计算方法来了解它们与蛋白质的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm701447v
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-四氢萘酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基全氟辛基磺酸酯与硼酸的高效微波辅助铃木偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]通过将快速微波反应与容易的荧光分离相结合，提出了一种提高铃木偶联反应效率的新策略。在常规微波条件下，将衍生自相应酚的芳基全氟辛基磺酸酯与芳基硼酸偶合形成联芳基。中间体和产物均通过在FluoroFlash硅胶上进行固相萃取来纯化。还描述了该标签策略在联芳基取代的乙内酰脲的多步合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0496428

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Vinyl Arene Compounds by Palladium Catalysis: A Carbene Strategy
  作者：Jia Feng、Bin Li、Yun He、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/anie.201509571

  日期：2016.2.5

  An efficient palladium‐catalyzed asymmetric synthesis of axially chiral vinyl arenes from aryl bromides and hydrazones is reported. The products were easily oxidized to axially chiral biaryl compounds, and the phosphine oxides were readily reduced to phosphine ligands.

  据报道，由芳基溴化物和类化合物可以有效地钯催化不对称合成轴向手性乙烯基芳烃。产物易于氧化成轴向手性联芳基化合物，氧化膦易于还原成膦配体。
• 17Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors for the Treatment of Hormone-Related Diseases
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20100204234A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to the use of non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment and prophylaxis of hormone-dependent, particularly estrogen-dependent, diseases. The invention further relates to suitable inhibitors and to a method for the production thereof.

  该发明涉及使用非甾体17β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂治疗和预防激素依赖性疾病，特别是雌激素依赖性疾病。该发明还涉及适当的抑制剂以及生产方法。
• 6-取代芳基氨基甲基四氢萘衍生物或其盐类， 及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN105017037B

  公开（公告）日：2018-01-19

  6‑取代芳基氨基甲基四氢萘衍生物或其盐类，及其制备方法和用途。本发明属于制药领域，涉及具有通式(I)6‑取代芳基氨基甲基四氢萘衍生物以及药学上可接受的盐类、制备方法，及其作为药物先导化合物合成新型μ,κ和δ阿片受体激动剂或拮抗剂活性的用途，本发明所涉及的μ,κ和δ阿片受体激动剂或拮抗剂可用于制备镇痛药物。式中：R1为H或CH3或OH，R2为H、O 、OC2H5、CF3、O 、1‑3个取代的F,Cl,Br和I，R3为H,F,Cl,Br,I及C1‑C6直链或支链的烷氧基。
• Discovery of Potent and Selective Agonists of δ Opioid Receptor by Revisiting the “Message-Address” Concept
  作者：Qing Shen、Yuanyuan Qian、Xiaoqin Huang、Xuejun Xu、Wei Li、Jinggen Liu、Wei Fu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00423

  日期：2016.4.14

  address the binding of endogenous peptides to the opioid receptors and was later successfully applied in the discovery of the first nonpeptide δ opioid receptor (DOR) antagonist naltrindole. By revisiting this concept, and based on the structure of tramadol, we designed a series of novel compounds that act as highly potent and selective agonists of DOR among which (−)-6j showed the highest affinity (Ki

  提出了经典的“消息地址”概念来解决内源性肽与阿片受体的结合，后来成功地用于发现第一个非肽δ阿片受体（DOR）拮抗剂纳那多尔。通过重新研究该概念，并基于曲马多的结构，我们设计了一系列新型化合物，这些化合物可作为DOR的强效和选择性激动剂，其中（-）- 6j显示出最高的亲和力（K i = 2.7 nM），最佳激动活性（EC 50 = 2.6 nM）和DOR选择性（比其他两个亚型阿片受体高1000倍以上）。分子对接研究表明（-）- 6j的“消息”部分与残基Asp128相互作用3.32和一个相邻的水分子，（-）- 6j的“地址”部分带有疏水残基Leu300 7.35，Val281 6.55和Trp284 6.58，从而提高了DOR的选择性。新型化合物（-）- 6j的发现以及对DOR-激动剂结合的深入了解将有助于我们设计更有效和更具选择性的DOR激动剂。
• Structure-activity relationships (SAR) of some tetracyclic heterocycles related to the immunosuppressive agent brequinar sodium
  作者：William J Pitts、James W Jetter、Donald J Pinto、Michael J Orwat、Douglas G Batt、Susan R Sherk、Joseph J Petraitis、Irina C Jacobson、Robert A Copeland、Randine L Dowling、Bruce D Jaffee、Tracy L Gardner、Elizabeth A Jones、Ronald L Magolda

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00010-9

  日期：1998.2

  The structure-activity relationships of some tetracyclic heterocycles related to Brequinar were explored. Activities as inhibitors of dihydroorotate dehydrogenase and the mixed lymphocyte reaction are related to ring system, heteroatom placement, and pendant ring substitution.

  探索了一些与布雷奎纳有关的四环杂环的构效关系。作为二氢乳清酸酯脱氢酶抑制剂和混合淋巴细胞反应的活性与环系统，杂原子位置和侧链取代有关。