ethyl (Z)-2-azido-4-methylpent-2-enoate | 71385-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-azido-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 71385-52-9
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 183.21
• InChiKey: HDSWNAHFLRLUQG-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-azido-4-methylpent-2-enoate 以 苯 为溶剂， 反应 721.0h， 生成 ethyl (Z)-2-(diethoxyphosphorylamino)-4-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。XXI A 通过 α-亚磷酸基氨基-2-链烯酸酯的 Arbusov 反应合成 α-脱氢氨基酸衍生物

  摘要：

  2-叠氮基-2-链烯酸乙酯与有机三价磷试剂反应得到相应的2-亚膦基氨基衍生物，作为稳定的中间体。这在室温下逐渐转化，或立即在硅胶柱上转化，以良好的收率得到相应的2-次膦酰氨基衍生物。发现在转化过程中发生的中间体的阿布索夫反应适用于其他叠氮烯烃。讨论了新产品的形成机理和构型决定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3811
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-hydroxy-4-methylpentanoate 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-2-azido-4-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。十七、α-叠氮基-α-烯酸乙酯的简便合成和α-氨基-α-烯酸乙酯的还原

  摘要：

  已经研究了通过用 NaN3 或 Et3N β-消除生成 α-叠氮基-β-取代（羟基-、乙酰氧基-或甲磺酰氧基）-链烷酸乙酯来生成 α-叠氮基-α-烯酸乙酯 (8) 的几种途径。优化的程序与随后的还原相结合，为 α-氨基-α-烯酸酯 (9) 提供了一般合成路线。8 和 9 的配置已被证明是 (Z) 几何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1657

文献信息

• A novel dehydrodipeptide synthesis by the reaction of α-triethoxyphosphinimino-α-alkenoates with L-leucyl chlorides
  作者：Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin、Mitsunori Kiyohara、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95541-8

  日期：1979.1

  A new useful method for the synthesis of dehydropeptide by the reaction of L-leucyl chloride with α-triethoxyphosphinimino-α-alkenoic acids, derived from ethyl α-azido-α-alkenoates and triethyl phosphite, is described.

  描述了一种新的有用的合成方法，该方法通过使L-亮氨酰氯与α-三叠氮基-α-链烯酸乙酯和亚磷酸三乙酯衍生的α-三乙氧基膦亚氨基-α-链烯酸反应来合成脱氢肽。
• SHIN CHUNG-GI; YONEZAWA YASUCHIKA; UNOKI KAZUO; YOSHIMURA YUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 6, 1657-1660
  作者：SHIN CHUNG-GI、 YONEZAWA YASUCHIKA、 UNOKI KAZUO、 YOSHIMURA YUJI

  DOI：——

  日期：——
• SHIN, CHUNG-GI;YONEZAWA, YASUCHIKA;WATANABE, KAZUHIRO;YOSHIMURA, JUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 12, 3811-3814
  作者：SHIN, CHUNG-GI、YONEZAWA, YASUCHIKA、WATANABE, KAZUHIRO、YOSHIMURA, JUJI

  DOI：——

  日期：——
• α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. XVII. The Facile Synthesis of Ethyl α-Azido-α-alkenoates and Reduction to Ethyl α-Amino-α-alkenoates
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Kazuo Unoki、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.52.1657

  日期：1979.6

  (hydroxy-, acetoxy-, or mesyloxy)-alkanoates with NaN3 or Et3N have been examined. The optimized procedure, in combination with subsequent reduction provides a general synthetic route to α-amino-α-alkenoic acid esters (9). The configuration of 8 and 9 have been shown to be of (Z)-geometry.

  已经研究了通过用 NaN3 或 Et3N β-消除生成 α-叠氮基-β-取代（羟基-、乙酰氧基-或甲磺酰氧基）-链烷酸乙酯来生成 α-叠氮基-α-烯酸乙酯 (8) 的几种途径。优化的程序与随后的还原相结合，为 α-氨基-α-烯酸酯 (9) 提供了一般合成路线。8 和 9 的配置已被证明是 (Z) 几何。
• α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. XXI A Novel Synthesis of α-Dehydroamino Acid Derivatives by the Arbusov Reaction of α-Phosphoranylideneamino-2-alkenoates
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Kazuhiro Watanabe、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.54.3811

  日期：1981.12

  The reaction of ethyl 2-azido-2-alkenoate with organic tervalent phosphorus reagent gave the corresponding 2-phosphoranylideneamino derivative as an stable intermediate. This transformed gradually at room temperature, or immediately on a silica-gel column to give the corresponding 2-phosphinylamino derivative in a good yield. The Arbusov reaction of the intermediate which occurred during the transformation

  2-叠氮基-2-链烯酸乙酯与有机三价磷试剂反应得到相应的2-亚膦基氨基衍生物，作为稳定的中间体。这在室温下逐渐转化，或立即在硅胶柱上转化，以良好的收率得到相应的2-次膦酰氨基衍生物。发现在转化过程中发生的中间体的阿布索夫反应适用于其他叠氮烯烃。讨论了新产品的形成机理和构型决定。