3-methyl-3-((phenylthio)methyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 78739-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-methyl-3-((phenylthio)methyl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 3-phenylthiomethyl-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran；3-methyl-3-[(phenylthio)methyl]-2,3-dihydrobenzofuran；3-methyl-3-(phenylsulfanylmethyl)-2H-1-benzofuran
• CAS: 78739-90-9
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: SVFMQDRRRLSWHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 C₂₇H₃₆N₂*C₃H₅^(1-)*Pd⁽²⁺⁾*Cl^(1-) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 3-methyl-3-((phenylthio)methyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过RSTIPS捕获σ-烷基钯中间体进行钯催化的羰基硫醇化反应。

  摘要：

  描述了通过σ-烷基钯中间体与TIPS硫醚反应的钯催化的羰基硫醇化。发现使用Cs 2 CO 3，（IPr）Pd（烯丙基）Cl和TIPS硫醚是通过σ-烷基钯中间体反应以高收率获得烷基芳基和二烷基硫化物的关键。所开发的反应适用于多种底物和硫醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03046

文献信息

• Formation of functionalized dihydrobenzofurans by radical cyclization
  作者：Gordon F. Meijs、Athelstan L. J. Beckwith

  DOI：10.1021/ja00279a038

  日期：1986.9

  Etude de la cyclisation de tetrafluoroborates d'allyloxy-2 benzenediazonium induite par des agents de thiodediazoniation et des reactifs suivies de dediazoniation de type «Sandmeyer»

  四氟硼酸盐 d'allyloxy-2 benzodiazonium induite par des agent de thiodediazoniation et des reactifs suivies de dediazoniation de type «Sandmeyer»
• Formation of dihydrobenzofurans by radical cyclization
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Gordon F. Meijs

  DOI：10.1039/c39810000136

  日期：——

  A survey of methods for the generation of aryl radicals from o-alkenyloxyarene diazonium salts demonstrates that dihydrobenzofuran derivatives can be efficiently formed by treatment of (1) or (2) with Bun3SnH–Et2O or with NaI–Me2CO; methods utilising the iodo-compound (3; X = I) are less effective.

  对由邻链烯基氧基芳烃重氮盐生成芳基的方法的调查表明，通过用Bu n 3 SnH–Et 2 O或NaI–Me 2 CO处理（1）或（2），可以有效地形成二氢苯并呋喃衍生物。; 利用碘化合物（3 ; X = I）的方法效果较差。
• BECKWITH A. L. J.; MEIJS G. F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 3, 136-137
  作者：BECKWITH A. L. J.、 MEIJS G. F.

  DOI：——

  日期：——
• MEIJS G. F.; BECKWITH A. L. J., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 19, 4271-4273
  作者：MEIJS G. F.、 BECKWITH A. L. J.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Carbothiolation via Trapping of the σ-Alkyl Palladium Intermediate with RSTIPS
  作者：Yosuke Hosoya、Ikumi Kobayashi、Kota Mizoguchi、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03046

  日期：2019.10.18

  A palladium-catalyzed carbothiolation via the reaction of a σ-alkyl palladium intermediate with a TIPS thioether is described. It was found that the use of Cs2CO3, (IPr)Pd(allyl)Cl, and a TIPS thioether was key to obtaining alkyl aryl and dialkyl sulfides in high yield through the reaction of a σ-alkyl palladium intermediate. The developed reaction is applicable to a wide range of substrates and thiols

  描述了通过σ-烷基钯中间体与TIPS硫醚反应的钯催化的羰基硫醇化。发现使用Cs 2 CO 3，（IPr）Pd（烯丙基）Cl和TIPS硫醚是通过σ-烷基钯中间体反应以高收率获得烷基芳基和二烷基硫化物的关键。所开发的反应适用于多种底物和硫醇。