3,3''-二溴-1,1':2',1''-三联苯 | 95918-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3''-二溴-1,1':2',1''-三联苯
• 中文别名: 1,2-二(3-溴苯基)苯
• 英文名称: 3,3''-dibromo-o-terphenyl
• 英文别名: 3,3"-dibromo-1,1': 2',1"-terphenyl；3,3''-Dibromo-1,1':2',1''-terphenyl；1,2-bis(3-bromophenyl)benzene
• CAS: 95918-90-4
• 化学式: C₁₈H₁₂Br₂
• 分子量: 388.101
• InChiKey: GZOLRAQBGRLGHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.0 to 94.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3''-二溴-1,1':2',1''-三联苯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 molybdenum chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,7-双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）三亚苯基
  参考文献：
  名称：

  EP2679581

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 3,3''-二溴-1,1':2',1''-三联苯
  参考文献：
  名称：

  控制Scholl反应

  摘要：

  制定了Scholl反应应用指南。标记实验表明，由于产物（例如，三亚苯基）的低聚，在小的未取代的低聚亚苯基（例如，邻-三苯基）中，Scholl反应失败。适当放置的保护基团（例如叔丁基）的引入抑制低聚。亲电芳香族取代中公认的指导基团效应可预测取代底物的Scholl反应的结果。活化的o，p-导向基团（例如，MeO）在分子内或分子间直接形成键o，p。停用o，p导向基团（例如，Br）也指导键形成o，p，但是产率较低。失活m-方向剂（例如，NO 2）抑制反应。MoCl 5和PhI（OOCCF 3）2 / BF 3 ·Et 2 O是用于Scholl氧化的一般有效试剂。计算（B3LYP / 6-31G（d））预测烷氧基芳烃中的Scholl反应将通过芳族阳离子而不是自由基阳离子进行。Suzuki-Miyaura偶联用于生成12个取代的邻三联苯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo061515x

文献信息

• Syntheses and Physical Properties of Several Polyphenylenes Containing Mixed Linkages
  作者：Yasuhiro Fujioka

  DOI：10.1246/bcsj.57.3494

  日期：1984.12

  Fourteen macrocyclic polyphenylenes, including the following ten new compounds, were synthesized by intra- or intermolecular homo-coupling of di-Grignard compound and by cross-coupling of two kinds of di-Grignard compounds with copper(II) chloride: m,m,o,p,o-pentaphenylene; o,o,p,o,o,p-, m,o,p,m,o,p-, o,p,o,p,o,p-, m,o,p,o,p,o-, m,o,m,o,m,o-, and m,m,m,o,m,o-hexaphenylene; m,o,p,p,o,m,p-, and m,m,m,m,p,o,p-heptaphenylene; and m,o,o,m,o,o,m,o,o,m,o,o-dodecaphenylene. 1H NMR spectra of the polyphenylenes, compared with those of open-chain analogues, provide valuable information on the nonplanar spacial relationship of constituting phenylene rings. UV spectra of the compounds containing p-phenylene ring(s) suggest that the lack or decrease in intensity of K-band above ca. 260 nm or a marked shift of that band provides useful conformational information. Empirical Hückel molecular orbital calculations of longest-wavelength absorption bands of twelve polyphenylenes were also carried out. The calculations furnish additional bases for their conformational aspects deduced from their spectral data and Dreiding stereomodels. IR spectra indicate that lack of intense band(s) near 700 cm−1 may generally be regarded as a piece of plausible evidence for the macrocyclic structure containing no m-phenylene ring. Stabilities of the polyphenylenes to electron bombardment are also discussed.

  合成了十四种宏环聚苯烯，包括以下十种新化合物，这些化合物是通过二格里尼亚试剂的分子内或分子间同聚合以及两种二格里尼亚试剂与氯化铜（II）交叉偶联反应合成的：m,m,o,p,o-五苯烯；o,o,p,o,o,p-、m,o,p,m,o,p-、o,p,o,p,o,p-、m,o,p,o,p,o-、m,o,m,o,m,o-、和m,m,m,o,m,o-六苯烯；m,o,p,p,o,m,p-和m,m,m,m,p,o,p-七苯烯；以及m,o,o,m,o,o,m,o,o,m,o,o-十二苯烯。聚苯烯的1H NMR光谱与其开链类似物相比，提供了构成苯环的非平面空间关系的有价值信息。含有p-苯环的化合物的紫外光谱表明，在约260 nm以上K带缺失或强度下降，或该带明显偏移，提供了有用的构象信息。对十二种聚苯烯的最长期波长吸收带进行了经验Hückel分子轨道计算。这些计算为根据光谱数据和Dreiding立体模型推导的构象方面提供了额外的依据。红外光谱表明，在700 cm−1附近缺乏强带一般可以视为缺乏m-苯环的宏环结构的一个合理证据。同时还讨论了聚苯烯在电子轰击下的稳定性。
• COMPOUND HAVING SUBSTITUTED TRIPHENYLENE RING STRUCTURE, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：Adachi Chihaya

  公开号：US20140034936A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  An organic compound having an excellent electron injection and transport performance is provided as a material for a low-power-consumption organic electroluminescent device. A low-power-consumption organic electroluminescent device is also provided by using the compound. The compound is a compound of general formula (1) or (2) having a substituted bipyridyl and triphenylene ring structure. The organic electroluminescent device includes a pair of electrodes, and one or more organic layers sandwiched between the pair of electrodes, and uses the compound as constituent material of at least one of the organic layers.

  本发明提供了一种具有优异的电子注入和传输性能的有机化合物，作为低功耗有机电致发光器件的材料。通过使用该化合物，还提供了一种低功耗有机电致发光器件。该化合物是一般式（1）或（2）的化合物，具有取代的联吡啶和三苯基烯环结构。该有机电致发光器件包括一对电极和夹在电极对之间的一个或多个有机层，并将该化合物用作至少一个有机层的组分材料。
• COMPOUND HAVING SUBSTITUTED ORTHO-TERPHENYL STRUCTURE, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：Adachi Chihaya

  公开号：US20140034935A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  A light-emitting-layer host material is provided as material for high-efficiency organic electroluminescent devices. The light-emitting-layer host material has a high excitation triplet level, and is capable of completely confining the triplet excitons of phosphorescent material. A high-efficiency and high-luminance organic electroluminescent device is provided by using the compound. The compound is a compound of general formula (1) having a bipyridyl group and an ortho-terphenyl structure. The organic electroluminescent device includes a pair of electrodes, and one or more organic layers sandwiched between the pair of electrodes, and uses the compound as constituent material of at least one of the organic layers.

  提供一种用于高效有机电致发光器件的发光层主体材料。该发光层主体材料具有高激发三重态能级，并能够完全限制磷光材料的三重激子。通过使用该化合物，提供了一种高效率和高亮度的有机电致发光器件。该化合物是具有联吡啶基和邻二苯基结构的通式（1）化合物。有机电致发光器件包括一对电极和夹在电极对之间的一个或多个有机层，并将该化合物用作至少一个有机层的组分材料。
• COMPOUND HAVING TRIPHENYLENE RING STRUCTURE, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：HODOGAYA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20160204352A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  A compound that emits fluorescence and delayed fluorescence is provided as a material for an organic electroluminescent device of high efficiency, and an organic photoluminescent device and an organic electroluminescent device of high efficiency and high luminance are provided using this compound. The compound of a general formula (1) having a triphenylene ring structure is used as a constituent material of at least one organic layer in the organic electroluminescent device that includes a pair of electrodes, and one or more organic layers sandwiched between the pair of electrodes.

  提供了一种发射荧光和延迟荧光的化合物作为高效有机电致发光装置的材料，并使用该化合物提供高效高亮度的有机光致发光装置和有机电致发光装置。通式（1）的化合物具有三苯基烯环结构，作为至少一个有机层的构成材料，在包括一对电极和夹在电极对之间的一个或多个有机层的有机电致发光装置中使用。
• Nonhalogenated poly(arylene ethers)
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0755957A1

  公开（公告）日：1997-01-29

  Novel poly(arylene ether) polymers have repeating units of the structure: wherein m = 0 to 1.0; and n = 1.0 - m; and Ar1, Ar2 and Ar3 are individually non-functionalized divalent arylene radicals. Preferably said divalent arylene radicals are selected from certain phenylene, biphenylene, triphenylene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, 9,9-diphenylfluorene and dibenzofuran diradicals. The polymers are useful as low dielectric insulating layers in microelectronics.

  新型聚芳基醚聚合物具有这种结构的重复单元： 其中 m = 0 至 1.0；n = 1.0 - m；Ar1、Ar2 和 Ar3 分别为非官能化的二价芳基。上述二价芳基最好选自某些苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基、菲基、9,9-二苯基芴和二苯并呋喃二元自由基。这些聚合物可用作微电子学中的低介电绝缘层。