N-Allyl-4-methyl-N-((E)-propenyl)-benzenesulfonamide | 433288-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Allyl-4-methyl-N-((E)-propenyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-(prop-1-en-1-yl)-N-(prop-2-en-1-yl)benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-prop-1-enyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 433288-62-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: XHLIPLZJIBVOGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二烯丙基-4-甲基苯磺酰胺 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-methyl-4-methylene-2-(4-tolylsulfonyl)pyrrolidine 、 N-Allyl-4-methyl-N-((E)-propenyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓和咪唑啉鎓盐作为卡宾前体或钌催化二烯和烯炔复分解的溶剂

  摘要：

  这篇综述报告了利用钌、1,3-二氨基卡宾的前体和碱原位制备的催化体系来进行烯炔闭环复分解。甲硅烷基化的烯炔和烯丙基炔丙基醚在[(对甲基异丙基苯)RuCl2]2、氯化咪唑或咪唑啉和碳酸铯的存在下被重排成具有共轭二烯结构的环状衍生物。当反应在乙炔存在下进行时，从 1,6-二烯开始，由咪唑啉盐产生的催化体系的二分行为使得制备环异构化产物或复分解化合物成为可能。最后，证明了在作为离子溶剂的咪唑盐中使用 [(p-伞花烃)RuCl(PCy3)CCCPh2][X] 类型的离子催化剂进行闭环复分解的可能性。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<585::aid-adsc585>3.0.co;2-0

文献信息

• Ionic Liquids, 3. Synthesis and Utilisation of Protic Imidazolium Salts in Homogeneous Catalysis
  作者：Michel Picquet、Igor Tkatchenko、Immacolata Tommasi、Peter Wasserscheid、Jörg Zimmermann

  DOI：10.1002/adsc.200303025

  日期：2003.8

  Protonation of 1-alkylimidazoles provides halogen-free salts which act as ionic liquids and proton reservoir in proton- and metal-assisted catalytic processes like dimerisation of methyl acrylate and ring closing metathesis, and lead to significant improvements both in activity and selectivity.

  1-烷基咪唑的质子化可提供无卤盐，这些盐在离子和金属辅助的催化过程（例如丙烯酸甲酯的二聚化和闭环复分解）中充当离子液体和质子库，并显着提高了活性和选择性。
• Fuerstner, Alois; Liebl, Monika; Lehmann, Christian W., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 10, p. 1847 - 1857
  作者：Fuerstner, Alois、Liebl, Monika、Lehmann, Christian W.、Picquet, Michel、Kunz, Rainer、Bruneau, Christian、Touchard, Daniel、Dixneuf, Pierre H.

  DOI：——

  日期：——
• Imidazolium and Imidazolinium Salts as Carbene Precursors or Solvent for Ruthenium-Catalysed Diene and Enyne Metathesis
  作者：David Sémeril、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<585::aid-adsc585>3.0.co;2-0

  日期：2002.8

  dichotomous behaviour of the catalytic system generated from imidazolinium salts makes possible the preparation of cycloisomerisation products, or metathesis compounds when the reaction is carried out in the presence of acetylene. Finally, the possibility of performing ring-closing metathesis in imidazolium salts as an ionic solvent with an ionic catalyst of the type [(p-cymene)RuCl(PCy3)CCCPh2][X] is demonstrated

  这篇综述报告了利用钌、1,3-二氨基卡宾的前体和碱原位制备的催化体系来进行烯炔闭环复分解。甲硅烷基化的烯炔和烯丙基炔丙基醚在[(对甲基异丙基苯)RuCl2]2、氯化咪唑或咪唑啉和碳酸铯的存在下被重排成具有共轭二烯结构的环状衍生物。当反应在乙炔存在下进行时，从 1,6-二烯开始，由咪唑啉盐产生的催化体系的二分行为使得制备环异构化产物或复分解化合物成为可能。最后，证明了在作为离子溶剂的咪唑盐中使用 [(p-伞花烃)RuCl(PCy3)CCCPh2][X] 类型的离子催化剂进行闭环复分解的可能性。