(-)-(S)-(N-2-methylbut-3-enyl)(N-t-butoxycarbonyl)p-toluenesulfonamide | 935748-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-(N-2-methylbut-3-enyl)(N-t-butoxycarbonyl)p-toluenesulfonamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-2-methylbut-3-enyl]-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 935748-88-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄S
• 分子量: 339.456
• InChiKey: SSFGZRYXVMNYJS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-(N-2-methylbut-3-enyl)(N-t-butoxycarbonyl)p-toluenesulfonamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2S)-2-methyl-N-(2-(11-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-7-yl)-ethyl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  角取代的 1-氮杂环的对映选择性合成：耦合动态动力学差向异构化和手性转移

  摘要：

  报道了一种对映选择性合成氮杂环分子的新策略，其中非对映亚胺离子的动态动力学平衡先于立体化学决定 sigmatropic 重排。该方法通过以高对映体纯度（通常为 95-99% ee）合成各种 1-氮杂双环分子来说明，这些分子包含与氮相邻的角烯丙基或 3-取代的 2-丙烯基侧链和多达三个立体中心. 在这些产品中，碳环的大小变化很大（5-12 元）；然而，在形成仅包含稠合的吡咯烷和哌啶环的 1-氮杂双环产物中获得了有用的产率。研究了起始材料 3-丁烯胺片段的碳 1 和 2 处取代基的手性转移，在烯丙基位置具有甲基和苯基取代基，显示提供精细的立体控制（通常为 98-99% 手性转移）。该方法的一个吸引人的特点是能够在没有溶剂的情况下进行关键转化。还说明了四种这样的产物向高对映体纯度的双环β-氨基酸的新家族的高产转化。

  DOI：

  10.1021/jo4018099
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(4-bromobut-2-enyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate 、 甲基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (RP)-1-[(R)-Α-(二甲胺基)-2-(二苯基膦)苄基]-2-二苯基膦二茂铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(-)-(S)-(N-2-methylbut-3-enyl)(N-t-butoxycarbonyl)p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  角取代的 1-氮杂环的对映选择性合成：耦合动态动力学差向异构化和手性转移

  摘要：

  报道了一种对映选择性合成氮杂环分子的新策略，其中非对映亚胺离子的动态动力学平衡先于立体化学决定 sigmatropic 重排。该方法通过以高对映体纯度（通常为 95-99% ee）合成各种 1-氮杂双环分子来说明，这些分子包含与氮相邻的角烯丙基或 3-取代的 2-丙烯基侧链和多达三个立体中心. 在这些产品中，碳环的大小变化很大（5-12 元）；然而，在形成仅包含稠合的吡咯烷和哌啶环的 1-氮杂双环产物中获得了有用的产率。研究了起始材料 3-丁烯胺片段的碳 1 和 2 处取代基的手性转移，在烯丙基位置具有甲基和苯基取代基，显示提供精细的立体控制（通常为 98-99% 手性转移）。该方法的一个吸引人的特点是能够在没有溶剂的情况下进行关键转化。还说明了四种这样的产物向高对映体纯度的双环β-氨基酸的新家族的高产转化。

  DOI：

  10.1021/jo4018099

文献信息

• Synthesis of Optically Active Bifunctional Building Blocks through Enantioselective Copper-Catalyzed Allylic Alkylation Using Grignard Reagents
  作者：Anthoni W. van Zijl、Fernando López、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo0625655

  日期：2007.3.1

  Enantioselective copper-catalyzed allylic alkylations were performed on allylic bromides with a protected hydroxyl or amine functional group using several Grignard reagents and Taniaphos L1 as a ligand. The terminal olefin moiety in the products was transformed into various functional groups without racemization, providing facile access to a variety of versatile bifunctional chiral building blocks.

  使用几种格氏试剂和Taniaphos L1作为配体，对具有保护的羟基或胺官能团的烯丙基溴进行对映选择性铜催化的烯丙基烷基化反应。产物中的末端烯烃部分无需外消旋就可转化为各种官能团，可轻松获得各种通用的双官能手性结构单元。
• Enantioselective Synthesis of Angularly Substituted 1-Azabicylic Rings: Coupled Dynamic Kinetic Epimerization and Chirality Transfer
  作者：Zachary D. Aron、Tatsuya Ito、Tricia L. May、Larry E. Overman、Jocelyn Wang

  DOI：10.1021/jo4018099

  日期：2013.10.4

  A new strategy for enantioselective synthesis of azacyclic molecules in which dynamic kinetic equilibration of diastereomeric iminium ions precedes a stereochemistry-determining sigmatropic rearrangement is reported. The method is illustrated by the synthesis, in high enantiomeric purity (generally 95–99% ee), of a variety of 1-azabicyclic molecules containing angular allyl or 3-substituted 2-propenyl

  报道了一种对映选择性合成氮杂环分子的新策略，其中非对映亚胺离子的动态动力学平衡先于立体化学决定 sigmatropic 重排。该方法通过以高对映体纯度（通常为 95-99% ee）合成各种 1-氮杂双环分子来说明，这些分子包含与氮相邻的角烯丙基或 3-取代的 2-丙烯基侧链和多达三个立体中心. 在这些产品中，碳环的大小变化很大（5-12 元）；然而，在形成仅包含稠合的吡咯烷和哌啶环的 1-氮杂双环产物中获得了有用的产率。研究了起始材料 3-丁烯胺片段的碳 1 和 2 处取代基的手性转移，在烯丙基位置具有甲基和苯基取代基，显示提供精细的立体控制（通常为 98-99% 手性转移）。该方法的一个吸引人的特点是能够在没有溶剂的情况下进行关键转化。还说明了四种这样的产物向高对映体纯度的双环β-氨基酸的新家族的高产转化。