(E,E)-1,6,11-tris[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,6,11-triazaundeca-3,8-diene | 335004-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-1,6,11-tris[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,6,11-triazaundeca-3,8-diene
• 英文别名: 4-methyl-N-[(E)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(E)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enyl]amino]but-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 335004-55-2
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃O₆S₃
• 分子量: 617.811
• InChiKey: KRWNKHXIIMHZJT-YDFGWWAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  785.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,E)-1,14-dibromo-N,N'-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5,10-diazatetradeca-2,7,12-triene 、 (E,E)-1,6,11-tris[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,6,11-triazaundeca-3,8-diene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 以19%的产率得到(E,E,E,E,E)-1,6,11,16,21-pentakis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,6,11,16,21-pentaazacyclopentacosa-3,8,13,18,23-pentaene
  参考文献：
  名称：

  含氮25元五烯大环化合物的制备：(E,E,E,E,E)-1,6,11,16,21-Penta(arylsulfonyl)-1,6,11,16,21-pentaazacyclopentacosa- 3,8,13,18,23-戊烯

  摘要：

  介绍了一系列含氮 25 元五烯烃大环的逐步制备方法。相应的芳基磺酰胺和反式-1,4-二溴-2-丁烯作为合成的前体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834938
• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-4-bromo-2-butenyl]-N-(tert-butyloxycarbonyl)(4-methylphenyl)sulfonamide 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E,E)-1,6,11-tris[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,6,11-triazaundeca-3,8-diene
  参考文献：
  名称：

  含氮 15 元三烯烃大环化合物的制备：(E,E,E)-1,6,11-Tris(arylsulfonyl)-1,6,11-triazacyclopentadeca-3,8,13-trienes

  摘要：

  描述了 (E,E,E)-1,6,11-tris(arylsulfonyl)-1,6,11-triazacyclopentadeca-3,8,13-trienes 的三种途径。关键中间体制备的优化为高效合成各种 15 元含氮三烯大环化合物开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<329::aid-ejoc329>3.0.co;2-n

文献信息

• An Expeditious Preparation of 15-Membered Nitrogen-Containing Olefinic and Benzo Macrocycles
  作者：Rosa M. Sebastián、Marcial Moreno-Mañas、Adelina Vallribera

  DOI：10.1002/ejoc.200300171

  日期：2003.9

  (E,E)-1,6,11-Tris(arenesulfonyl)-3,4-benzo-1,6,11-triazacyclopentadeca-8,13-dienes (2) and 1,6,11-tris(arenesulfonyl)-3,4; 8,9;13,14-tribenzo-1,6,11-triazacyclopentadecanes (3) were prepared from arenesulfonamides, trans-1,4-dibromobutene, and 1,2-bis(bromomethyl)benzene. They form unstable complexes with silver tetrafluoroborate. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  (E,E)-1,6,11-Tris(arenesulfonyl)-3,4-benzo-1,6,11-triazacyclopentadeca-8,13-diene (2) 和 1,6,11-Tris(arenesulfonyl) -3,4; 8,9；13,14-三苯并-1,6,11-三氮杂环十五烷 (3) 由芳烃磺酰胺、反式-1,4-二溴丁烯和 1,2-双（溴甲基）苯制备。它们与四氟硼酸银形成不稳定的络合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• New Unsaturated Azamacrocyclic Enediynes: Synthesis, Structural Analysis and Thermal Behavior
  作者：Anna Roglans、Ivan González、Jordi Benet-Buchholz、Pere Roura

  DOI：10.1055/s-2006-951511

  日期：2006.11

  The reaction of a bispropargyl bromide enediyne with several bis-NH-sulfonamide nucleophiles permits the easy synthesis of 14- and 19-membered macrocyclic enediynes. The new nitrogen-containing unsaturated macrocycles are fully characterized. The thermal reactivity of the new cyclic enediyne derivatives is investigated by means of differential scanning calorimetry (DSC).

  双丙炔溴烯二炔与几种双-NH-磺酰胺亲核试剂的反应可以轻松合成 14 元和 19 元大环烯二炔。新的含氮不饱和大环化合物已得到充分表征。通过差示扫描量热法（DSC）研究了新型环烯二炔衍生物的热反应性。