N^α,N^ε-Bis-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxycyclohexanecarbonyl]-L-lysyl-[S-(tert-butylthio)]-L-cysteinyl-glycine | 256370-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α,N^ε-Bis-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxycyclohexanecarbonyl]-L-lysyl-[S-(tert-butylthio)]-L-cysteinyl-glycine
• 英文别名: 2-[[(2R)-2-[[(2S)-2,6-bis[[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-(tert-butyldisulfanyl)propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 256370-81-7
• 化学式: C₂₇H₅₀N₄O₁₆S₂
• 分子量: 750.843
• InChiKey: JSOIDISTQIUZLN-NWMNUWOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  407
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α,N^ε-Bis-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxycyclohexanecarbonyl]-L-lysyl-[S-(tert-butylthio)]-L-cysteinyl-glycine 在 三丁基膦 、 水 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N^α,N^ε-Bis-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxycyclohexanecarbonyl]-L-lysyl-L-cysteinyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of D-(−)-quinic and shikimic acid-containing dendrimers as potential C-lectin ligands by sulfide ligation of unprotected fragments

  摘要：

  本文报道了以 D-(–)-奎宁酸和 (–)-香草酸为基础的树形分子，其配位数分别为 4、8 和 16，作为潜在的 C-凝集素配体。D-(–)-奎宁酸和香草酸在固相上与含有 (S-tert-丁硫-L-半胱氨酸) 的三肽交联，生成化合物 1 和 3。这些中间体在与三正丁基膦反应后被还原，并通过在水相 DMF 中进行的亲核取代反应与 N-氯乙酰化的 L-赖氨酸骨架连接。

  DOI：

  10.1039/a904679h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-tert-Butylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N^α,N^ε-Bis-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxycyclohexanecarbonyl]-L-lysyl-[S-(tert-butylthio)]-L-cysteinyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of D-(−)-quinic and shikimic acid-containing dendrimers as potential C-lectin ligands by sulfide ligation of unprotected fragments

  摘要：

  本文报道了以 D-(–)-奎宁酸和 (–)-香草酸为基础的树形分子，其配位数分别为 4、8 和 16，作为潜在的 C-凝集素配体。D-(–)-奎宁酸和香草酸在固相上与含有 (S-tert-丁硫-L-半胱氨酸) 的三肽交联，生成化合物 1 和 3。这些中间体在与三正丁基膦反应后被还原，并通过在水相 DMF 中进行的亲核取代反应与 N-氯乙酰化的 L-赖氨酸骨架连接。

  DOI：

  10.1039/a904679h

文献信息

• Convergent synthesis of D-(−)-quinic and shikimic acid-containing dendrimers as potential C-lectin ligands by sulfide ligation of unprotected fragments
  作者：Cyrille Grandjean、Corinne Rommens、Hélène Gras-Masse、Oleg Melnyk

  DOI：10.1039/a904679h

  日期：——

  The preparation of D-(–)-quinic and (–)-shikimic acid-derived dendrimers with valencies of 4, 8 and 16, respectively, as potential C-lectin ligands is reported. D-(–)-Quinic and shikimic acids were branched to an (S-tert-butylthio-L-cysteine)-containing tripeptide on solid phase to furnish compounds 1 and 3. These intermediates were reduced upon treatment with tri-n-butylphosphine and linked to N-chloroacetylated L-lysinyl cores via a nucleophilic substitution performed in aqueous DMF.

  本文报道了以 D-(–)-奎宁酸和 (–)-香草酸为基础的树形分子，其配位数分别为 4、8 和 16，作为潜在的 C-凝集素配体。D-(–)-奎宁酸和香草酸在固相上与含有 (S-tert-丁硫-L-半胱氨酸) 的三肽交联，生成化合物 1 和 3。这些中间体在与三正丁基膦反应后被还原，并通过在水相 DMF 中进行的亲核取代反应与 N-氯乙酰化的 L-赖氨酸骨架连接。