(R)-(3-isopropyl-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)phenylmethanone | 1031850-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(3-isopropyl-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)phenylmethanone
• 英文别名: phenyl-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-propan-2-yl-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]methanone
• CAS: 1031850-02-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O
• 分子量: 282.426
• InChiKey: AZRLEHIMBBTDAX-QRWLVFNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 (R)-2-bromo-3-iodo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 、 苯甲酰氯 在 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到(R)-(3-isopropyl-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  通过Mg和Cu中间体对环戊烯衍生物进行选择性单官能和1,2-双官能化。

  摘要：

  1，2-二溴环戊烯与iPrMgCl LiCl的一次Br / Mg交换提供了相应的β-溴环戊烯基镁试剂，然后可以使其与各种亲电试剂反应（收率：65-82％）。在仲烷基卤化镁和Li 2 CuCl 4（2mol％）的存在下，这些2-溴烯基镁化合物进行溴取代，然后可以进一步与亲电试剂反应，得到1，2-二官能化的环戊烯（63-79％）。讨论了此过程的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.200701431

文献信息

• Selective Mono- and 1,2-Difunctionalisation of Cyclopentene Derivatives via Mg and Cu Intermediates
  作者：Christina Despotopoulou、Richard C. Bauer、Arkady Krasovskiy、Peter Mayer、Jeffrey M. Stryker、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200701431

  日期：2008.3.7

  A single Br/Mg exchange of 1,2-dibromocyclopentene with iPrMgCl LiCl provides the corresponding beta-bromocyclopentenylmagnesium reagent, which can then be reacted with various electrophiles (yields: 65-82 %). In the presence of a secondary alkylmagnesium halide and Li2CuCl4 (2 mol %), these 2-bromoalkenylmagnesium compounds undergo bromine substitution and can then further react with electrophiles

  1，2-二溴环戊烯与iPrMgCl LiCl的一次Br / Mg交换提供了相应的β-溴环戊烯基镁试剂，然后可以使其与各种亲电试剂反应（收率：65-82％）。在仲烷基卤化镁和Li 2 CuCl 4（2mol％）的存在下，这些2-溴烯基镁化合物进行溴取代，然后可以进一步与亲电试剂反应，得到1，2-二官能化的环戊烯（63-79％）。讨论了此过程的机制。