2,4,5-triaminoquinazoline hydrochloride | 123241-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,4,5-triaminoquinazoline hydrochloride
• 英文别名: Quinazoline-2,4,5-triamine;hydrochloride；quinazoline-2,4,5-triamine;hydrochloride
• CAS: 123241-75-8
• 化学式: C₈H₉N₅*2ClH
• 分子量: 248.115
• InChiKey: KKIJAXUTNADHLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 铁粉 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 2,4,5-triaminoquinazoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2,4-二氨基喹唑啉的抗叶酸和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列5-取代的2,4-二氨基喹唑啉（3），并从细菌和哺乳动物来源评估了它们作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。最好的化合物（例如53种）对大肠杆菌DHFR表现出良好的活性，但对细菌的选择性没有比哺乳动物酶高的选择性。抑制酶的构效关系似乎很复杂，不宜进行简单分析。提出了一个假设来解释观察到的定性结构-活性关系。该化合物对体外完整细菌细胞生长的抑制活性与抑制分离的细菌酶的抑制活性非常相似，这表明它们的抗叶酸作用是其抗菌作用的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00163a067

文献信息

• Antifolate and antibacterial activities of 5-substituted 2,4-diaminoquinazolines
  作者：Neil V. Harris、Christopher Smith、Keith Bowden

  DOI：10.1021/jm00163a067

  日期：1990.1

  observed qualitative structure-activity relationships is proposed. The inhibitory activities of the compounds against the growth of intact bacterial cells in vitro closely parallel those for the inhibition of the isolated bacterial enzymes, suggesting that their antifolate action is responsible for their antibacterial effects. Five of the compounds were tested for their ability to cure a systemic E

  合成了一系列5-取代的2,4-二氨基喹唑啉（3），并从细菌和哺乳动物来源评估了它们作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。最好的化合物（例如53种）对大肠杆菌DHFR表现出良好的活性，但对细菌的选择性没有比哺乳动物酶高的选择性。抑制酶的构效关系似乎很复杂，不宜进行简单分析。提出了一个假设来解释观察到的定性结构-活性关系。该化合物对体外完整细菌细胞生长的抑制活性与抑制分离的细菌酶的抑制活性非常相似，这表明它们的抗叶酸作用是其抗菌作用的原因。