2-amino-6-(phenylthio)benzonitrile | 123241-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-amino-6-(phenylthio)benzonitrile
• 英文别名: Benzonitrile, 2-amino-6-(phenylthio)-；2-amino-6-phenylsulfanylbenzonitrile
• CAS: 123241-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: MPKFSGFZCBOCIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(phenylthio)benzonitrile 以32%的产率得到2-amino-6-[(3-methoxyphenyl)thio]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic benzonitriles

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物：##STR1##或其生理功能衍生物，包含它们的药物配方，其制备过程以及它们在预防或治疗HIV感染或炎症方面的用途。

  公开号：

  US05723452A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-6-(phenylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2,4-二氨基喹唑啉的抗叶酸和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列5-取代的2,4-二氨基喹唑啉（3），并从细菌和哺乳动物来源评估了它们作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。最好的化合物（例如53种）对大肠杆菌DHFR表现出良好的活性，但对细菌的选择性没有比哺乳动物酶高的选择性。抑制酶的构效关系似乎很复杂，不宜进行简单分析。提出了一个假设来解释观察到的定性结构-活性关系。该化合物对体外完整细菌细胞生长的抑制活性与抑制分离的细菌酶的抑制活性非常相似，这表明它们的抗叶酸作用是其抗菌作用的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00163a067
• 作为试剂：
  描述：

  水 、 2-nitro-6-(phenylthio)benzonirtile 、 氯化亚锡 在 水 、 sodium hydroxide 、 ice 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 2-amino-6-(phenylthio)benzonitrile 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 盐酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以resulted in 2.3 g (68%) of 2-amino-6-(phenylthio)benzonitrile as a white solid的产率得到2-amino-6-(phenylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic benzonitriles

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物：##STR1##或其生理功能衍生物，包含它们的制药配方，它们的制备过程以及它们在预防或治疗HIV感染或炎症方面的治疗中的应用。

  公开号：

  US05723452A1

文献信息

• 2-Amino-6-arylsulfonylbenzonitriles as Non-nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors of HIV-1
  作者：Joseph H. Chan、Jean S. Hong、Robert N. Hunter、G. Faye Orr、Jill R. Cowan、Douglas B. Sherman、Steven M. Sparks、Barbara E. Reitter、C. Webster Andrews、Richard J. Hazen、Marty St Clair、Lawrence R. Boone、Rob G. Ferris、Katrina L. Creech、Grace B. Roberts、Steven A. Short、Kurt Weaver、Ronda J. Ott、Jingshan Ren、Andrew Hopkins、David I. Stuart、David K. Stammers

  DOI：10.1021/jm0004906

  日期：2001.6.1

  A series of 2-amino-5-arylthiobenzonitriles (1) was found to be active against HIV-1. Structural modifications led to the sulfoxides (2) and sulfones (3). The sulfoxides generally showed antiviral activity against HIV-1 similar to that of 1. The sulfones, however, were the most potent series of analogues, a number having activity against HIV-1 in the nanomolar range. Structural-activity relationship

  发现一系列2-氨基-5-芳基硫代苄腈（1）具有抗HIV-1的活性。结构上的改变产生了亚砜（2）和砜（3）。亚砜通常显示出与HIV-1相似的抗病毒活性。然而，砜是最有效的类似物系列，其中一些具有在纳摩尔范围内的抗HIV-1活性。结构活性关系（SAR）研究表明，间位取代基，特别是间位甲基取代基，总是会增加抗病毒活性。然而，最佳的抗病毒活性由芳基磺酰基部分中的两个间位基团都被取代且取代基之一是甲基的化合物表现出来。这种混乱导致化合物3v，3w，3x和3y在低纳摩尔范围内具有针对HIV-1的IC50值。当评估它们对关键的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）相关突变体的广谱抗病毒活性时，所有二元取代的砜3u-z和2-萘基类似物3ee通常显示出对数显性的单摩尔纳米摩尔活性。 V106A和P236L菌株以及针对菌株E138K，V108I和Y188C的亚微摩尔至低纳摩尔活性。然而，他们显示出缺乏针对K10
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF QUETIAPINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE QUÉTIAPINE
  申请人：FERMION OY

  公开号：WO2009095529A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The invention relates to a method for the preparation of 11- (4- [2- (2- hydroxyethoxy) ethyl] -1-piperazinyl] dibenzo [b, f ] -1, 4-thiazepine and pharmaceutically acceptable salts thereof comprising the reaction of 1- [2- (hydroxyethoxy) -ethyl] piperazine with dibenzo [b, f] [1, 4] thiazepin-11-ylamine.

  本发明涉及一种制备11-（4-[2-（2-羟基乙氧基）乙基]-1-哌嗪基]二苯并[b，f] [1,4]噻唑及其药学上可接受的盐的方法，包括将1-[2-（羟基乙氧基）乙基]哌嗪与二苯并[b，f][1,4]噻唑-11-胺反应。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF QUETIAPINE
  申请人：Grumann Arne

  公开号：US20110112290A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention relates to a method for the preparation of 11-(4-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl]dibenzo[b,f]-1,4-thiazepine and pharmaceutically acceptable salts thereof comprising the reaction of 1-[2-(hydroxyethoxy)-ethyl]piperazine with dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-ylamine.

  本发明涉及一种制备11-(4-[2-(2-羟乙氧基)乙基]-1-哌嗪基)二苯并[b,f]-1,4-噻唑烷及其药学上可接受的盐的方法，包括将1-[2-(羟乙氧基)-乙基]哌嗪与二苯并[b,f][1,4]噻唑烷-11-胺反应。
• MODULATION OF CHEMOSENSORY RECEPTORS AND LIGANDS ASSOCIATED THEREWITH
  申请人：Tachdjian Catherine

  公开号：US20110224155A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention includes methods for identifying modifiers of chemosensory receptors and their ligands, e.g., by determining whether a test entity is suitable to interact with one or more interacting sites within the Venus flytrap domains of the chemosensory receptors, and modifiers capable of modulating chemosensory receptors and their ligands. The present invention also includes modifiers of chemosensory receptors and their ligands having Formula (I), its subgenus, and specific compounds. Furthermore, the present invention includes ingestible compositions comprising the modifiers of chemosensory receptors and their ligands and methods of using the modifiers of chemosensory receptors and their ligands to enhance the sweet taste of an ingestible composition or treat a condition associated with a chemosensory receptor. In addition, the present invention include processes for preparing the modifiers of chemosensory receptors and their ligands.

  本发明包括识别化学感受受体及其配体的修饰剂的方法，例如通过确定测试实体是否适合与化学感受受体的捕蝇草结构域中的一个或多个相互作用位点发生相互作用，并且能够调节化学感受受体及其配体的修饰剂。本发明还包括化学感受受体及其配体的修饰剂，其具有式（I）、其亚属和具体化合物。此外，本发明还包括包含化学感受受体及其配体的修饰剂的可食用组合物以及使用化学感受受体及其配体的修饰剂增强可食用组合物的甜味或治疗与化学感受受体相关的疾病的方法。此外，本发明还包括制备化学感受受体及其配体的修饰剂的过程。
• Modulation of chemosensory receptors and ligands associated
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：EP2568287A2

  公开（公告）日：2013-03-13

  The present invention includes methods for identifying modifiers of chemosensory receptors and their ligands, e.g., by determining whether a test entity is suitable to interact with one or more interacting sites within the Venus flytrap domains of the chemosensory receptors, and modifiers capable of modulating chemosensory receptors and their ligands. The present invention also includes modifiers of chemosensory receptors and their ligands having Formula (I), its subgenus, and specific compounds. Furthermore, the present invention includes ingestible compositions comprising the modifiers of chemosensory receptors and their ligands and methods of using the modifiers of chemosensory receptors and their ligands to enhance the sweet taste of an ingestible composition or treat a condition associated with a chemosensory receptor. In addition, the present invention includes processes for preparing the modifiers of chemosensory receptors and their ligands.

  本发明包括鉴定化感受体及其配体的修饰剂的方法，例如，通过确定试验实体是否适合与化感受体金星捕蝇草结构域内的一个或多个相互作用位点相互作用，以及能够修饰化感受体及其配体的修饰剂。本发明还包括具有式（I）、其亚属和特定化合物的化感受体及其配体的调节剂。此外，本发明还包括包含化感受体修饰剂及其配体的可食用组合物，以及使用化感受体修饰剂及其配体提高可食用组合物甜味或治疗与化感受体相关疾病的方法。此外，本发明还包括制备化感受体修饰剂及其配体的工艺。