methyl 3-(4-methoxybenzoyl)-4,5-dioxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate | 113416-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 3-(4-methoxybenzoyl)-4,5-dioxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxycarbonyl-4-p-methoxybenzoyl-1-phenyl-2,3-dihydro-2,3-pyrroledione；methyl 3-[(4-methoxyphenyl)carbonyl]-4,5-dioxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate；methyl 3-(4-methoxybenzoyl)-4,5-dioxo-1-phenylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 113416-30-1
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₆
• 分子量: 365.342
• InChiKey: FTSMWWNXPUWKJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C (decomp)
• 沸点：
  519.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-methoxybenzoyl)-4,5-dioxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到3-p-methoxybenzoyl-2-methoxycarbonyl-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Maslivets, A. N.; Krasnykh, O. P.; Smirnova, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 5.2, p. 941 - 948

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-5-methoxycarbonyl-4-p-methoxybenzoyl-3-hydroxy-1-phenyl-2,5-dihydro-2-pyrrolone 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 3-(4-methoxybenzoyl)-4,5-dioxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Andreichikov, Yu. S.; Maslivets, A. N.; Smirnova, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 7, p. 1378 - 1387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal [3+3] Cyclocondensation of 4-Acyl-1H-pyrrole-2,3-diones with Five-Membered Cyclic Enamines To Form Substituted 1H-Py­razolo[3,4-b]pyridines and Isoxazolo[5,4-b]pyridines
  作者：Аndrey Maslivets、Alexey Dubovtsev、Maksim Dmitriev、Pavel Silaichev、Dmitriy Antonov

  DOI：10.1055/s-0036-1588407

  日期：——

  substituted 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines and isoxazolo[5,4-b]pyridines was developed through the formal [3+3] cascade cyclocondensation of 4-acyl-1H-pyrrole-2,3-diones as 1,3-bis-electrophiles with the five-membered cyclic enamines as 1,3-bis-nucleophiles. A highly efficient method for the preparation of multifunctional substituted 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines and isoxazolo[5,4-b]pyridines was developed through

  摘要 通过4-酰基-1的正式[3 + 3]级联环缩合反应，开发了一种高效的制备多功能取代的1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶和异恶唑并[5,4- b ]吡啶的方法。H-吡咯-2,3-二酮为1,3-双亲电子试剂，五元环烯胺为1,3-双亲核试剂。 通过4-酰基-1的正式[3 + 3]级联环缩合反应，开发了一种高效的制备多功能取代的1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶和异恶唑并[5,4- b ]吡啶的方法。H-吡咯-2,3-二酮为1,3-双亲电子试剂，五元环烯胺为1,3-双亲核试剂。
• Kozlov, A. P.; Perevozchikov, L. A.; Maslivets, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 10, p. 1969 - 1974
  作者：Kozlov, A. P.、Perevozchikov, L. A.、Maslivets, A. N.、Smirnova, L. I.、Andreichikov, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of methyl 3-aroyl-1-aryl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates with arylhydrazines. synthesis of isomeric 5-arylcarbamoyl-4-aroyl- and 5-aryl-4-aryloxamoyl-1H-pyrazoles
  作者：A. Yu. Dubovtsev、A. A. Moroz、M. V. Dmitriev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428016040126

  日期：2016.4

  Methyl 3-aroyl-1-aryl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates reacted with arylhydrazines to give methyl 3-aroyl-1-aryl-2-(2-arylhydrazinyl)-4-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates which underwent thermal recyclization into isomeric methyl 1-aryl-5-(arylcarbamoyl)-4-aroyl-1H-pyrazole- 3-carboxylates and methyl 1,5-diaryl-4-[2-oxo-2-(arylamino)acetyl]-1H-pyrazole-3-carboxylates.
• Kozlov, A. P.; Perevozchikov, L. A.; Maslivets, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 10, p. 1982 - 1988
  作者：Kozlov, A. P.、Perevozchikov, L. A.、Maslivets, A. N.、Smirnova, L. I.、Andreichikov, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——
• Maslivets, A. N.; Smirnova, L. I.; Andreichikov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 8.2, p. 1578 - 1582
  作者：Maslivets, A. N.、Smirnova, L. I.、Andreichikov, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——