Cyan-essigsaeure-vinylester | 7647-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cyan-essigsaeure-vinylester
• 英文别名: Ethenyl 2-cyanoacetate
• CAS: 7647-12-3
• 化学式: C₅H₅NO₂
• 分子量: 111.1
• InChiKey: ANTNQGGUTAZUIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49-50 °C(Press: 0.45 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 、 Cyan-essigsaeure-vinylester 在 manganese(II) acetate 、 胍 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83 %的产率得到allyl 3-amino-3-(diphenylphosphoryl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过锰催化膦胺化从烷基腈高效合成α-氨基乙烯基氧化膦

  摘要：

  开发了通过烷基腈和氧化膦之间的膦基胺化反应合成α-氨基-乙烯基氧化膦的方案。 Mn(OAc) 2作为路易斯酸和胍作为路易斯碱的组合被发现是该反应的有效催化体系。一系列烷基腈和氧化膦与该转化相容，在温和条件下以高达 95% 的产率提供所需的产物。此外，该方法展示了克级合成的能力。

  DOI：

  10.1039/d4ob00489b
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 生成 Cyan-essigsaeure-vinylester
  参考文献：
  名称：

  SIRAKAVA, XIDEHO;NIKAMURA, AKIRA;SEHGAVA, XIRODZO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxygen Alkylation of Negatively Substituted Esters¹
  作者：Charles O. Parker

  DOI：10.1021/ja01600a036

  日期：1956.10
• Etlis,V.S. et al., Journal of applied chemistry of the USSR, 1971, vol. 44, p. 944 - 946
  作者：Etlis,V.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SIRAKAVA, XIDEHO;NIKAMURA, AKIRA;SEHGAVA, XIRODZO
  作者：SIRAKAVA, XIDEHO、NIKAMURA, AKIRA、SEHGAVA, XIRODZO

  DOI：——

  日期：——
• 10.1039/d4ob00489b
  作者：Sun, Runbo、Junpeng, Yang、Zhang, Zheng、Luo, Ruihang、Tang, Wentao、Liu, Xinyu、Liu, Xiaoyong、Ding, Anjun、Fu, Zhengjiang、Guo, Shengmei、Cai, Hu

  DOI：10.1039/d4ob00489b

  日期：——

  α-amino-vinylphosphine oxides by phosphinoenamination reaction between alkyl nitriles and phosphine oxides was developed. The combination of Mn(OAc)2 as a Lewis acid and guanidine as a Lewis base was found to be an efficient catalytic system for this reaction. A series of alkyl nitriles and phosphine oxides are compatible with this conversion, furnishing the desired products in up to 95% yield under mild conditions

  开发了通过烷基腈和氧化膦之间的膦基胺化反应合成α-氨基-乙烯基氧化膦的方案。 Mn(OAc) 2作为路易斯酸和胍作为路易斯碱的组合被发现是该反应的有效催化体系。一系列烷基腈和氧化膦与该转化相容，在温和条件下以高达 95% 的产率提供所需的产物。此外，该方法展示了克级合成的能力。