2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-<(2S)-2-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl>acetamide | 130013-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-<(2S)-2-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl>acetamide
• 英文别名: 2-(3,4-Dichloro-phenyl)-N-methyl-N-(2-pyrrolidin-1-yl-propyl)-acetamide；2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[(2S)-2-pyrrolidin-1-ylpropyl]acetamide
• CAS: 130013-58-0
• 化学式: C₁₆H₂₂Cl₂N₂O
• 分子量: 329.269
• InChiKey: LIEOBQIYSQGTIH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)propionamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-<(2S)-2-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）-1-取代-乙基]-乙酰胺：构象分析在开发一系列新型有效阿片样物质κ中的用途激动剂。

  摘要：

  本文介绍了一系列在乙基连接基团的C1和/或C2处甲基化的N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（1）的合成及其作为阿片类κ激动剂的生物学评价。相应的脱芳基类似物2的构象分析表明，只有那些能占据最小能量接近已知的Kappa激动剂N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]乙酰胺U-50488的化合物才可能具有Kappa激动剂性能。从手性氨基酸开始，在乙基连接部分的C1处引入了其他烷基和芳基取代基，得到的化合物能够采用与U-50488相同的构象。其中最有效的是2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N-[（1S）-1-苯基-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（8），

  DOI：

  10.1021/jm00105a027

文献信息

• COSTELLO, GERARD F.;JAMES, ROGES;SHAW, JOHN S.;SLATER, ANTHONY M.;STUTCHB+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 181-189
  作者：COSTELLO, GERARD F.、JAMES, ROGES、SHAW, JOHN S.、SLATER, ANTHONY M.、STUTCHB+

  DOI：——

  日期：——
• 2-(3,4-Dichlorophenyl)-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)-1-substituted-ethyl]-acetamides: the use of conformational analysis in the development of a novel series of potent opioid .kappa. agonists
  作者：Gerard F. Costello、Roger James、John S. Shaw、Anthony M. Slater、Neil C. J. Stutchbury

  DOI：10.1021/jm00105a027

  日期：1991.1

  describes the synthesis of a series of N-[2-(1-pyrrolidinyl)ethyl]acetamides (1), methylated at C1 and/or C2 of the ethyl linking group, and their biological evaluation as opioid kappa agonists. Conformational analysis of corresponding desaryl analogues 2 suggested that only those compounds capable of occupying an energy minimum close to that of the known kappa agonist N-[2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl]

  本文介绍了一系列在乙基连接基团的C1和/或C2处甲基化的N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（1）的合成及其作为阿片类κ激动剂的生物学评价。相应的脱芳基类似物2的构象分析表明，只有那些能占据最小能量接近已知的Kappa激动剂N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]乙酰胺U-50488的化合物才可能具有Kappa激动剂性能。从手性氨基酸开始，在乙基连接部分的C1处引入了其他烷基和芳基取代基，得到的化合物能够采用与U-50488相同的构象。其中最有效的是2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N-[（1S）-1-苯基-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（8），