2-(((4R,6R)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro [3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione | 14131-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(((4R,6R)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro [3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 5-Deoxy-5-phthalimido-2,3-O-isopropyliden-methyl-β-D-ribofuranosid；methyl-[O²,O³-isopropylidene-5-phthalimido-5-deoxy-β-D-ribofuranoside；Methyl-[O²,O³-isopropyliden-5-phthalimido-5-desoxy-β-D-ribofuranosid；2-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 14131-76-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆
• 分子量: 333.341
• InChiKey: ORSUUOHMSHLEGN-BRXULGCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((4R,6R)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro [3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 5-amino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物双胍类作为潜在的降血糖药。

  摘要：

  制备了一系列含有双胍官能团的单糖，并评估了其降血糖活性。在制备的类似物中，包括在6-或1-位上被取代的D-葡萄糖（19和24），在6-位上被取代的D-半乳糖（7）和D-阿拉伯糖（31）的类似物。在改良的大鼠葡萄糖耐量试验（口服葡萄糖负荷/口服药物，100 mg / kg）中评估目标化合物。化合物8 [6-双胍基-1,2：3,5-双-O-（1-甲基亚乙基）-6-脱氧-α-D-葡糖呋喃糖]和23 [甲基6-双胍基-6-脱氧-2， [3,4-O-三苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷]的活性最高，通过抑制血糖上升来衡量，其降血糖活性与苯乙双胍（1）和二甲双胍（2）几乎相同。 。化合物31的活性稍差，抑制率为26％，

  DOI：

  10.1021/jm00129a015
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(((4R,6R)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)isoindolin-1-one 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2-(((4R,6R)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro [3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺衍生的羟基内酰胺的氧化研究。

  摘要：

  使用三种氧化剂对 3-羟基-2-取代的异吲哚啉-1-酮（羟基内酰胺）的氧化及其转化为相应的邻苯二甲酰亚胺进行了系统研究。特别感兴趣的是引入过氧化镍 (NiO2) 作为羟基内酰胺的氧化系统，并将其性能与常用的氯铬酸吡啶 (PCC) 和碘氧基苯甲酸 (IBX) 试剂进行比较。使用一系列羟基内酰胺，在 5-32 小时的反应时间内，用 50 当量新鲜制备的 NiO2 在回流甲苯中实现了这些底物向相应酰亚胺的最佳转化。相比之下，使用 PCC/硅胶（三个当量）和 IBX（三个当量）氧化相同底物需要 1-3 小时的氧化时间才能完全转化，但需要更长的纯化时间。

  DOI：

  10.3390/molecules27020548

文献信息

• Sugar Acetonides are a Superior Motif for Addressing the Large, Solvent-Exposed Ribose-33 Pocket of tRNA-Guanine Transglycosylase
  作者：Levon D. Movsisyan、Elisabeth Schäfer、Andreas Nguyen、Frederik R. Ehrmann、Anatol Schwab、Thomas Rossolini、Daniel Zimmerli、Björn Wagner、Hamina Daff、Andreas Heine、Gerhard Klebe、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201801756

  日期：2018.7.11

  of size and protective groups of the sugars. The participation of a polycyclic water‐cluster in the recognition of the sugar moiety was revealed. Acetonide‐protected ribo‐ and psicofuranosyl derivatives are highly potent, benefiting from structural rigidity, good solubility, and metabolic stability. We conclude that sugar acetonides have a significant but not yet broadly recognized value in drug development

  由志贺氏菌引起的肠道疾病志贺菌病每年影响超过1.2亿人。随着对普通抗生素的耐药性的出现，对新药的迫切需求。细菌tRNA-鸟嘌呤转糖基酶（TGT）是可治疗的靶标，可控制弗氏志贺氏菌的致病性。我们报道了来自运动发酵单胞菌（Zymomonas mobilis）的糖功能化的Lin苯并鸟嘌呤的合成，解决了TGT的核糖33口袋。通过等温滴定热分析和X射线晶体学分析了配体结合。通过改变糖的大小和保护基来优化口袋占用率。揭示了多环水簇参与糖部分的识别。乙炔化物保护的核糖和邻呋喃呋喃糖基衍生物具有强大的结构刚性，良好的溶解性和代谢稳定性，因此非常有效。我们得出的结论是，丙酮酸糖在药物开发中具有重要但尚未得到广泛认可的价值。
• Iron-catalyzed oxidation of phthalimide-derived hydroxylactams and isoindolinones
  作者：Bernard L. Adjei、Frederick A. Luzzio

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133739

  日期：2023.12

  phthalimides using catalytic iron/tert-butylhydroperoxide (TBHP) reagent systems is detailed. The 2-substituted-3-hydroxyisoindolin-1-one (hydroxylactam) to imide oxidation constitutes a rather straightforward hydroxyl → carbonyl group conversion while the latter process is a methylene → carbonyl transformation. The iron oxidant Fe (TFA)3 (10 mol%), prepared by the treatment of iron (III) chloride with trifluoroacetic

  详细介绍了使用催化铁/氢过氧化叔丁基 (TBHP) 试剂系统将N-取代的羟基内酰胺和异吲哚酮氧化成相应的邻苯二甲酰亚胺。2-取代-3-羟基异吲哚啉-1-酮（羟基内酰胺）到酰亚胺的氧化构成了相当简单的羟基→ 羰基转化，而后一个过程是亚甲基→羰基转化。铁氧化剂Fe (TFA) 3 (10 mol%)是通过用三氟乙酸处理氯化铁(III)而制备的，与TBHP（1当量）结合使用。对于羟基内酰胺底物，氧化系统可有效地在 24 小时的反应时间内提供相应的邻苯二甲酰亚胺，分离产率范围为 41% 至 88%。对于 N-取代异吲哚啉酮至邻苯二甲酰亚胺的转化，使用相同的催化剂/氧化剂系统，获得的酰亚胺产物的分离产率为 53-96%。为了进行比较，使用催化氯化铁 (III) (10 mol%) 和 TBHP 进行氧化，其产率与使用三氟乙酸基试剂的反应相当。
• Derivatives of 5-amino-d-ribofuranose
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02875194A1

  公开（公告）日：1959-02-24
• Kim, Kwan Soo; Lim, Jee Woong; Joo, Yung Hyup, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 3, p. 439 - 444
  作者：Kim, Kwan Soo、Lim, Jee Woong、Joo, Yung Hyup、Kim, Kun Tai、Cho, In Haeng、Ahn, Yeong Hee

  DOI：——

  日期：——