N-(but-3-enyl)benzene-1,2-diamine | 134856-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(but-3-enyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 2-N-but-3-enylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 134856-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: FVNCZEAEEIXLTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)benzene-1,2-diamine 在 三乙醇胺 、 dioxide titanium 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(2,2,2-trichloroethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  CCl4/CHCl3 光化学诱导苯并咪唑衍生物的氯甲基化/环化

  摘要：

  据报道，通过CCl 4 /CHCl 3脱氯形成多氯甲基自由基，并在紫色LED灯下与未活化的烯烃环化，合成了一系列三氯甲基/二氯甲基取代的苯并咪唑衍生物。该方案具有底物范围宽、原子经济性高、区域选择性好、易于放大等特点。

  DOI：

  10.1039/d3ob01290e
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-2-nitrobenzenamine 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(but-3-enyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  CCl4/CHCl3 光化学诱导苯并咪唑衍生物的氯甲基化/环化

  摘要：

  据报道，通过CCl 4 /CHCl 3脱氯形成多氯甲基自由基，并在紫色LED灯下与未活化的烯烃环化，合成了一系列三氯甲基/二氯甲基取代的苯并咪唑衍生物。该方案具有底物范围宽、原子经济性高、区域选择性好、易于放大等特点。

  DOI：

  10.1039/d3ob01290e

文献信息

• Dimethylamine adducts of allylic triorganoboranes as effective reagents for Petasis-type homoallylation of primary amines with formaldehyde
  作者：Nikolai Yu. Kuznetsov、Rabdan M. Tikhov、Tatiana V. Strelkova、Yuri N. Bubnov

  DOI：10.1039/c8ob02152j

  日期：——

  Dimethylamine adducts of triallyl-, triprenyl- and trans-cinnamyl(dipropyl)borane are effective reagents for mild homoallylation of primary amines with aqueous formaldehyde in MeOH without an inert atmosphere. A new concept is proposed for the explanation of the high stability of allylborane-amine adducts in aqueous MeOH.

  三烯丙基，三烯丙基和反式肉桂基（二丙基）硼烷的二甲胺加合物是有效的试剂，用于在甲醇中在惰性气氛下将伯胺与甲醛水溶液轻度均化。提出了一种新的概念来解释烯丙基硼烷-胺加合物在MeOH水溶液中的高稳定性。
• Synthesis of benzimidazoles containing a fused alicyclic ring by Rhodium - catalysed hydroformylation of N-alkenyl-1,2-diaminobenzenes
  作者：Despina Anastasiou、Eva M. Campi、Hassan Chaouk、W.Roy Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90361-8

  日期：1992.9

  Rhodium-catalysed reactions of N-alkenyl-1,2-diaminobenzenes(3) with hydrogen and carbon monoxide give benzimidazoles containing a fused alicyclic ring ((8) and (9)) in excellent yields. In some cases intermediate bicyclic compounds can be isolated and the 1H and 13C n.m.r. spectra of one of these, the 3,4,5,6-tetrahydro-4-methyl-3H-1,6-benzodiazocine (6), shows evidence for unusual atropisomerism

  铑催化的N-烯基-1,2-二氨基苯（3）与氢和一氧化碳的反应以优异的收率得到了含有稠合脂环族环（（8）和（9））的苯并咪唑。在某些情况下，可以分离出中间双环化合物，并且其中一种（3,4,5,6-四氢-4-甲基-3H-1,6-苯并重氮化合物）（1）的1 H和13 C nmr光谱显示不寻常的阻转异构现象的证据。
• Manganese‐catalyzed Efficient Synthesis of <i>N</i>‐heterocycles and Aminoketones Using Glycerol as a C3 Synthon
  作者：Zeyuan Wei、Zhuofeng Ke、Yujie Wang、Qiang Liu

  DOI：10.1002/chem.202303481

  日期：2024.3.7

  Glycerol is one of the important biomass‐derived feedstocks and the high‐value utilizations of glycerol have attracted much attentions in recent years. Herein, we report a manganese catalyzed dehydrogenative coupling of glycerol with amines for the synthesis of substituted 2‐methylquinoxalines, 2‐ethylbenzimidazoles, and α‐aminoketones without any external oxidant. In these reactions, NHC‐based pincer manganese complex featuring a pyridine backbone displayed high catalytic activity and selectivity, in which hydrogen and water were produced as the only by‐products using glycerol as a C3 synthon.

  摘要甘油是重要的生物质原料之一，近年来甘油的高值化利用备受关注。在此，我们报告了一种锰催化的甘油与胺的脱氢偶联反应，该反应无需任何外部氧化剂即可合成取代的 2-甲基喹喔啉、2-乙基苯并咪唑和 α-氨基酮。在这些反应中，以吡啶为骨架的 NHC 型钳形锰络合物显示出很高的催化活性和选择性，以甘油为 C3 合成物产生的唯一副产物是氢和水。
• Synthesis of Unsymmetrical Heterobiaryls with Winding Vine-Shaped Molecular Asymmetry through a Condensation Pathway
  作者：Atsunori Mori、Daichi Matsuoka、Shiomi Ashida、Ryo Inoue、Kazuki Maruhashi、Yoichi Okayama、Guan Hong Jin、Kentaro Okano

  DOI：10.3987/com-16-s(s)14

  日期：——

  Oxidative condensation of N-(3-buten-1-yl)-1,2-phenylenediamine with a formylated heteroarene bearing 3-buten-1-yl substituent gives unsymmetrical heterobiaryl in 42-86% yields. Ring-closing metathesis of the thus obtained product affords the cyclized product, which resulted in separation of each enantiomer by HPLC with a chiral column showing molecular asymmetry.
• A metal catalysed route to benzimidazoles containing a fused alicyclic ring
  作者：Despina Anastasiou、Hassan Chaouk、W. Roy Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74365-6

  日期：1991.11

  Rhodium catalysed reactions of N-alkenyl-1,2-diaminobenzenes (1) with hydrogen and carbon monoxide give benzimidazoles containing a fused alicyclic ring (6,7) in excellent yields.

表征谱图