N-(3-benzyloxyphenyl)pyrrolidin-2-one | 889129-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(3-benzyloxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[3-(Benzyloxy)phenyl]-2-pyrrolidinone；1-(3-phenylmethoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 889129-34-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: JXXQGRGPILSDOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  506.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-benzyloxyphenyl)pyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到1-(3-羟基苯基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  对化学嗅觉和味觉有活性的新系列 N-芳基内酰胺的合成

  摘要：

  已鉴定出一类具有化学活性的新合成化合物。它们是通过与已知清凉化合物（如薄荷醇、西林和环酮烯胺）的结构相似性从头设计的。通过在适当的苯酚或苯甲酸衍生物上进行 Goldberg 芳基化或内酰胺环闭合，可以轻松且高收率地获得 19 种新衍生物。合成工艺适合克级制备，产物稳定，易于纯化。对 17 种新化合物进行了初步感官评估，其中 3 种表现出清凉活性，在某些情况下，口腔内有刺痛感。这些 N-芳基内酰胺似乎是一类有趣的化合物，需要扩大以推导出结构-活性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500677
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(3-benzyloxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对化学嗅觉和味觉有活性的新系列 N-芳基内酰胺的合成

  摘要：

  已鉴定出一类具有化学活性的新合成化合物。它们是通过与已知清凉化合物（如薄荷醇、西林和环酮烯胺）的结构相似性从头设计的。通过在适当的苯酚或苯甲酸衍生物上进行 Goldberg 芳基化或内酰胺环闭合，可以轻松且高收率地获得 19 种新衍生物。合成工艺适合克级制备，产物稳定，易于纯化。对 17 种新化合物进行了初步感官评估，其中 3 种表现出清凉活性，在某些情况下，口腔内有刺痛感。这些 N-芳基内酰胺似乎是一类有趣的化合物，需要扩大以推导出结构-活性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500677

文献信息

• Ruthenium-catalyzed synthesis of <i>N</i>-substituted lactams by acceptorless dehydrogenative coupling of diols with primary amines
  作者：Yanling Zheng、Xufeng Nie、Yang Long、Li Ji、Haiyan Fu、Xueli Zheng、Hua Chen、Ruixiang Li

  DOI：10.1039/c9cc06339k

  日期：——

  Herein, we report the first example of synthesis of N-substituted lactams via an acceptorless dehydrogenative coupling of diols with primary amines in one step, which was enabled by combining Ru3(CO)12 with a hybrid N-heterocyclic carbene–phosphine–phosphine ligand as the catalyst.

  在本文中，我们报道的合成的第一示例Ñ取代的内酰胺通过与伯胺二醇的acceptorless脱氢偶联在一个步骤中，将其通过钌组合启用3（CO）12与混合动力N-杂环卡宾-膦膦配体作为催化剂。
• QUINOLONE DERIVATIVE
  申请人：Onda Kenichi

  公开号：US20100256113A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  As a result of extensive studies on NAD(P)H oxidase inhibitors, the present inventors found that a quinolone derivative having, at the 2-position, an alkyl group substituted with a heteroatom or the like has an excellent NAD(P)H oxidase inhibitory activity, and accomplished the present invention. The compound of the present invention has a reactive oxygen species production inhibitory activity based on the NAD(P)H oxidase inhibitory activity, and therefore can be used as an agent for preventing and/or treating diabetes, impaired glucose tolerance, hyperlipidemia, fatty liver, diabetic complications and the like.

  通过对NAD（P）H氧化酶抑制剂的广泛研究，本发明人发现，在2位具有被杂原子或类似物取代的烷基的喹诺酮衍生物具有优异的NAD（P）H氧化酶抑制活性，并完成了本发明。本发明的化合物具有基于NAD（P）H氧化酶抑制活性的反应性氧化物产生抑制活性，因此可用作预防和/或治疗糖尿病、糖耐量受损、高脂血症、脂肪肝、糖尿病并发症等代理。
• Weak-Chelation Assisted Cobalt-Catalyzed C–H Bond Activation: An Approach Toward Regioselective Ethynylation of <i>N</i>-Aryl γ-Lactam
  作者：Shyam Kumar Banjare、Annapurna Saxena、Tanmayee Nanda、Namrata Prusty、Sofaya Joshi、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04098

  日期：2023.1.13

  in a highly regioselective manner. In this protocol, earth-abundant cobalt(III)-catalyst was found to be effective, triggering the C–H metalation using a weakly coordinating lactam group. Herein, the ortho-(sp2)-H ethynylation has been obtained regioselectively. The mechanistic studies reveal the non-involvement of the radical pathway for this conversion. However, the parallel kinetic isotope experiment

  N-芳基γ-内酰胺的可持续C-H键乙炔化已经以高度区域选择性的方式实现。在此协议中，发现地球上丰富的钴 (III) 催化剂是有效的，使用弱配位的内酰胺基团触发 C-H 金属化。在此，邻位-( sp 2 )-H 乙炔化已经区域选择性地获得。机理研究揭示了这种转化不涉及自由基途径。然而，平行动力学同位素实验表明，C-H 键的激活参与了决速步骤。此外，已证明乙炔化N-芳基 γ-内酰胺的合成效用可用于许多有用的转化。
• US8367702B2
  申请人：——

  公开号：US8367702B2

  公开（公告）日：2013-02-05
• Synthesis of a New Family ofN-Aryl Lactams Active on Chemesthesis and Taste
  作者：Angela Bassoli、Gigliola Borgonovo、Gilberto Busnelli、Gabriella Morini

  DOI：10.1002/ejoc.200500677

  日期：2006.4

  A new class of synthetic compounds with chemesthetic activity has been identified. They have been designed ex-novo by structural similarity with known cooling compounds such as menthol, icilin and cyclic ketoenamines. 19 new derivatives have been obtained easily and in high yields by Goldberg arylation or lactam ring closure on the appropriate phenol or benzoic acid derivative. The synthetic procedures

  已鉴定出一类具有化学活性的新合成化合物。它们是通过与已知清凉化合物（如薄荷醇、西林和环酮烯胺）的结构相似性从头设计的。通过在适当的苯酚或苯甲酸衍生物上进行 Goldberg 芳基化或内酰胺环闭合，可以轻松且高收率地获得 19 种新衍生物。合成工艺适合克级制备，产物稳定，易于纯化。对 17 种新化合物进行了初步感官评估，其中 3 种表现出清凉活性，在某些情况下，口腔内有刺痛感。这些 N-芳基内酰胺似乎是一类有趣的化合物，需要扩大以推导出结构-活性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,