N-(3-benzyloxyphenyl)pyrrolidin-2-one | 889129-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(3-benzyloxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[3-(Benzyloxy)phenyl]-2-pyrrolidinone；1-(3-phenylmethoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 889129-34-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: JXXQGRGPILSDOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  506.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-benzyloxyphenyl)pyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到1-(3-羟基苯基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  对化学嗅觉和味觉有活性的新系列 N-芳基内酰胺的合成

  摘要：

  已鉴定出一类具有化学活性的新合成化合物。它们是通过与已知清凉化合物（如薄荷醇、西林和环酮烯胺）的结构相似性从头设计的。通过在适当的苯酚或苯甲酸衍生物上进行 Goldberg 芳基化或内酰胺环闭合，可以轻松且高收率地获得 19 种新衍生物。合成工艺适合克级制备，产物稳定，易于纯化。对 17 种新化合物进行了初步感官评估，其中 3 种表现出清凉活性，在某些情况下，口腔内有刺痛感。这些 N-芳基内酰胺似乎是一类有趣的化合物，需要扩大以推导出结构-活性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500677
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(3-benzyloxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对化学嗅觉和味觉有活性的新系列 N-芳基内酰胺的合成

  摘要：

  已鉴定出一类具有化学活性的新合成化合物。它们是通过与已知清凉化合物（如薄荷醇、西林和环酮烯胺）的结构相似性从头设计的。通过在适当的苯酚或苯甲酸衍生物上进行 Goldberg 芳基化或内酰胺环闭合，可以轻松且高收率地获得 19 种新衍生物。合成工艺适合克级制备，产物稳定，易于纯化。对 17 种新化合物进行了初步感官评估，其中 3 种表现出清凉活性，在某些情况下，口腔内有刺痛感。这些 N-芳基内酰胺似乎是一类有趣的化合物，需要扩大以推导出结构-活性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500677

文献信息

• Ruthenium-catalyzed synthesis of <i>N</i>-substituted lactams by acceptorless dehydrogenative coupling of diols with primary amines
  作者：Yanling Zheng、Xufeng Nie、Yang Long、Li Ji、Haiyan Fu、Xueli Zheng、Hua Chen、Ruixiang Li

  DOI：10.1039/c9cc06339k

  日期：——

  Herein, we report the first example of synthesis of N-substituted lactams via an acceptorless dehydrogenative coupling of diols with primary amines in one step, which was enabled by combining Ru3(CO)12 with a hybrid N-heterocyclic carbene–phosphine–phosphine ligand as the catalyst.

  在本文中，我们报道的合成的第一示例Ñ取代的内酰胺通过与伯胺二醇的acceptorless脱氢偶联在一个步骤中，将其通过钌组合启用3（CO）12与混合动力N-杂环卡宾-膦膦配体作为催化剂。
• QUINOLONE DERIVATIVE
  申请人：Onda Kenichi

  公开号：US20100256113A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  As a result of extensive studies on NAD(P)H oxidase inhibitors, the present inventors found that a quinolone derivative having, at the 2-position, an alkyl group substituted with a heteroatom or the like has an excellent NAD(P)H oxidase inhibitory activity, and accomplished the present invention. The compound of the present invention has a reactive oxygen species production inhibitory activity based on the NAD(P)H oxidase inhibitory activity, and therefore can be used as an agent for preventing and/or treating diabetes, impaired glucose tolerance, hyperlipidemia, fatty liver, diabetic complications and the like.

  通过对NAD（P）H氧化酶抑制剂的广泛研究，本发明人发现，在2位具有被杂原子或类似物取代的烷基的喹诺酮衍生物具有优异的NAD（P）H氧化酶抑制活性，并完成了本发明。本发明的化合物具有基于NAD（P）H氧化酶抑制活性的反应性氧化物产生抑制活性，因此可用作预防和/或治疗糖尿病、糖耐量受损、高脂血症、脂肪肝、糖尿病并发症等代理。
• Weak-Chelation Assisted Cobalt-Catalyzed C–H Bond Activation: An Approach Toward Regioselective Ethynylation of <i>N</i>-Aryl γ-Lactam
  作者：Shyam Kumar Banjare、Annapurna Saxena、Tanmayee Nanda、Namrata Prusty、Sofaya Joshi、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04098

  日期：2023.1.13

  in a highly regioselective manner. In this protocol, earth-abundant cobalt(III)-catalyst was found to be effective, triggering the C–H metalation using a weakly coordinating lactam group. Herein, the ortho-(sp2)-H ethynylation has been obtained regioselectively. The mechanistic studies reveal the non-involvement of the radical pathway for this conversion. However, the parallel kinetic isotope experiment

  N-芳基γ-内酰胺的可持续C-H键乙炔化已经以高度区域选择性的方式实现。在此协议中，发现地球上丰富的钴 (III) 催化剂是有效的，使用弱配位的内酰胺基团触发 C-H 金属化。在此，邻位-( sp 2 )-H 乙炔化已经区域选择性地获得。机理研究揭示了这种转化不涉及自由基途径。然而，平行动力学同位素实验表明，C-H 键的激活参与了决速步骤。此外，已证明乙炔化N-芳基 γ-内酰胺的合成效用可用于许多有用的转化。
• US8367702B2
  申请人：——

  公开号：US8367702B2

  公开（公告）日：2013-02-05