3-methoxy-5-methyl-1-naphthoyl chloride | 86535-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methoxy-5-methyl-1-naphthoyl chloride
• 英文别名: 5-Methyl-3-methoxy-1-naphthoyl chloride；1-Naphthalenecarbonyl chloride, 3-methoxy-5-methyl-；3-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carbonyl chloride
• CAS: 86535-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂
• 分子量: 234.682
• InChiKey: YSPFUHSXJBOOIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5-methyl-1-naphthoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Methyl-7-methoxy-naphthalin-5-carbonsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  对阿奇霉素A和B的合成研究。从阿奇霉素生产菌株中分离出的次要成分的合成和绝对立体化学

  摘要：

  分离自灰链霉菌S42227的次要成分以光学活性形式合成，并且阿奇霉素的C-18和C-19的绝对构型假定为18S，19S。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96163-x
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-methoxy-5-methyl-1-naphthoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin A的合成研究。旋光C.1-C.18片段的合成

  摘要：

  描述了合成化合物的途径，即嗜油菌蛋白A的旋光C.1-C.18片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86396-0

文献信息

• Design and synthesis of a DNA-crosslinking azinomycin analogue
  作者：Maxwell A. Casely-Hayford、Klaus Pors、Colin H. James、Laurence H. Patterson、John A. Hartley、Mark Searcey

  DOI：10.1039/b508908e

  日期：——

  The azinomycins are potent antitumour antibiotics that are able to crosslink DNA, but are relatively unstable and unlikely to progress as therapeutic candidates. A prototype analogue 4 with more clinical potential has been designed and synthesised and incorporates the epoxide function of the azinomycins and a nitrogen mustard. Two further analogues 5 and 6 that can alkylate DNA but cannot crosslink the duplex have also been synthesised. Compound 4 crosslinks DNA efficiently at nM concentrations. Compounds 4–6 were submitted to the NCI 60 cell line screen and have similar antitumour activity, although 4 is slightly less active than the non-crosslinking compounds. These observations will be important in the design of further azinomycin analogues with antitumour activity.

  氮霉素是一种能交联 DNA 的强效抗肿瘤抗生素，但相对不稳定，不太可能成为治疗候选药物。我们设计并合成了一种更有临床潜力的类似物原型 4，它结合了氮唑霉素的环氧化物功能和氮芥。此外，还合成了能烷基化 DNA 但不能交联双链的另两种类似物 5 和 6。化合物 4 在 nM 浓度下可有效交联 DNA。化合物 4-6 已提交给 NCI 60 细胞系筛选，具有相似的抗肿瘤活性，但化合物 4 的活性略低于非交联化合物。这些观察结果对于设计更多具有抗肿瘤活性的氮霉素类似物非常重要。
• Bryant, Helen J.; Dardonville, Christophe Y.; Hodgkinson, Timothy J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1249 - 1255
  作者：Bryant, Helen J.、Dardonville, Christophe Y.、Hodgkinson, Timothy J.、Hursthouse, Michael B.、Malik, K. M. Abdul、Shipman, Michael

  DOI：——

  日期：——
• 10.1016/s1874-6004(04)80025-x
  作者：Coleman, Robert S.、Li, Jing、Navarro, Antonio

  DOI：10.1016/s1874-6004(04)80025-x

  日期：——
• Synthesis of Functional “Top-Half” Partial Structures of Azinomycin A and B
  作者：Robert S. Coleman、Mark T. Tierney、Sarah B. Cortright、Daniel J. Carper

  DOI：10.1021/jo7014888

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]The design and synthesis of a detailed series of functional "top-half" substructures of azinomycin A and B is described.
• A Synthetic Azinomycin Analogue with Demonstrated DNA Cross-Linking Activity: Insights into the Mechanism of Action of this Class of Antitumor Agent
  作者：John A. Hartley、Ali Hazrati、Lloyd R. Kelland、Ruzwana Khanim、Michael Shipman、Franck Suzenet、Louise F. Walker

  DOI：10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3467::aid-anie3467>3.0.co;2-t

  日期：2000.10.2