N⁴-Benzoyl-1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)-cytosine | 98807-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴-Benzoyl-1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)-cytosine
• 英文别名: α-N⁴-Benzoyl-2',3'-O-(1-methylethylidene)cytidine；N-[1-[(3aR,4S,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 98807-30-8
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₆
• 分子量: 387.392
• InChiKey: SEPUIXHISUZJQX-MMTVNHQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N4-苯甲酰基胞嘧啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N⁴-Benzoyl-1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)-cytosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides; XLI¹. A Simple Synthesis of Pyrimidine α-Nucleosides via Direct Glycosylation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31214

文献信息

• General Approach to the Synthesis of Specifically Deuterium-Labeled Nucleosides
  作者：James J. De Voss、Jon J. Hangeland、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jo00089a013

  日期：1994.5

  Starting from D-(-)-ribose, a set of synthetic routes sharing common intermediates has been developed and exemplified in [5'-H-2(2)]-, [4'-H-2]-, [1'-H-2]-, (5'R)-[5'-H-2]-, and (5'S)-[5'-H-2]-N-4-benzoylcytidine and, by deoxygenation, their corresponding 2'-deoxynucleosides. These syntheses provide convenient access to millimolar quantities of deuterium/tritium-labeled natural or unnatural nucleosides for direct use or automated oligonucleotide synthesis.
• Nucleosides; XLI¹. A Simple Synthesis of Pyrimidine α-Nucleosides via Direct Glycosylation
  作者：S. N. Mikhailov、W. Pfleiderer

  DOI：10.1055/s-1985-31214

  日期：——