(2S,3S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-phthalimido-octadecane-3,4-diol | 1094213-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-phthalimido-octadecane-3,4-diol
• 英文别名: 2-[(2S,3S,4S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1094213-77-0
• 化学式: C₄₂H₅₉NO₅Si
• 分子量: 686.02
• InChiKey: YKMBDHBWGDHDOI-IGMOWHQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-phthalimido-octadecane-3,4-diol 在 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3S,4S)-4-amino-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Jaspine B（Pachastrissamine）及其C-2和/或C-3差向异构体的对映选择性合成

  摘要：

  Jaspine B 及其 C-2 和/或 C3 差向异构体已经从丁二烯单环氧化物通过合成程序对映选择性制备，该合成程序包括通过钯催化的动态动力学不对称转化、交叉复分解和立体选择性二羟基化的烯丙基胺化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001477
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-phthalimido-1,3,4-octadecantriol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到(2S,3S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-phthalimido-octadecane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and General Enantioselective Synthesis of Sphingosine, Phythosphingosine, and 4-Substituted Derivatives

  摘要：

  A general and efficient protocol for the enantloselective synthesis of sphingosine, phythosphingosine, and 4-substituted derivatives was established. These compounds were obtained from a common intermediate prepared from butadiene monoepoxide by a synthetic sequence Involving enantioselective allylic substitution, cross-metathesis, and dihydroxylation.

  DOI：

  10.1021/ol802379b

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Jaspine B (Pachastrissamine) and Its C-2 and/or C-3 Epimers
  作者：Josep Llaveria、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1002/ejoc.201001477

  日期：2011.3

  Jaspine B and its C-2 and/or C3 epimers have been enantio-selectively prepared from butadiene monoepoxide through a synthetic procedure consisting of allylic amination by palladium-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation, cross metathesis, and stereoselective dihydroxylation as key steps.

  Jaspine B 及其 C-2 和/或 C3 差向异构体已经从丁二烯单环氧化物通过合成程序对映选择性制备，该合成程序包括通过钯催化的动态动力学不对称转化、交叉复分解和立体选择性二羟基化的烯丙基胺化作为关键步骤。
• An Efficient and General Enantioselective Synthesis of Sphingosine, Phythosphingosine, and 4-Substituted Derivatives
  作者：Josep Llaveria、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/ol802379b

  日期：2009.1.1

  A general and efficient protocol for the enantloselective synthesis of sphingosine, phythosphingosine, and 4-substituted derivatives was established. These compounds were obtained from a common intermediate prepared from butadiene monoepoxide by a synthetic sequence Involving enantioselective allylic substitution, cross-metathesis, and dihydroxylation.