6-bromomethyl-5-ethoxycarbonyl-1-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 300852-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-bromomethyl-5-ethoxycarbonyl-1-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: Ethyl 4-(bromomethyl)-3-methyl-6-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 300852-76-0
• 化学式: C₁₅H₁₆BrN₃O₅
• 分子量: 398.213
• InChiKey: HTFWLLCNIHMGHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromomethyl-5-ethoxycarbonyl-1-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 1-methyl-4-(3-nitrophenyl)-4,6,8,9,10,11-hexahydropyrimido[4",5":4',5']pyrido[2',3':4,5]thieno[2,3-b]quinoline-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-氰基吡啶-2（1 H）-硫酮与Biginelli 6-溴甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一个的索普-齐格勒型反应：四环和五环杂环骨架的级联组装

  摘要：

  已经显示3-氰基吡啶-2（1 H）-硫酮在加热时与Biginelli型4-芳基-6-（溴甲基）-2-氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯反应在DMF中，生成4-芳基-6-{[（（3-氰基吡啶-2-基）硫基]甲基] -2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯。后者在沸腾的DMF中用过量的NaH或t- BuOK处理后，进行串联的Thorpe–Ziegler型杂环化反应，得到吡啶并[3″，2″：4'，5'] thieno [2'，3'：5 ，6]吡啶[4,3- d ]嘧啶衍生物，收率高。测试所选化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.041
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 溴 作用下， 生成 6-bromomethyl-5-ethoxycarbonyl-1-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-氰基吡啶-2（1 H）-硫酮与Biginelli 6-溴甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一个的索普-齐格勒型反应：四环和五环杂环骨架的级联组装

  摘要：

  已经显示3-氰基吡啶-2（1 H）-硫酮在加热时与Biginelli型4-芳基-6-（溴甲基）-2-氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯反应在DMF中，生成4-芳基-6-{[（（3-氰基吡啶-2-基）硫基]甲基] -2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯。后者在沸腾的DMF中用过量的NaH或t- BuOK处理后，进行串联的Thorpe–Ziegler型杂环化反应，得到吡啶并[3″，2″：4'，5'] thieno [2'，3'：5 ，6]吡啶[4,3- d ]嘧啶衍生物，收率高。测试所选化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.041

文献信息

• Functionalized Diphenyl-Imidazolo-Pyrimidines
  作者：Pavel P. Lyubashov、Vyacheslav M. Povstyanoy、Andrey A. Krysko、Alexander Plotkin、Ilene Lovett、Mykhailo V. Povstyaniy、Iryna O. Lebedyeva

  DOI：10.1002/jhet.3044

  日期：2018.1

  Synthesis of novel imidazopyrimidines has been reported. These systems contain carbethoxy group at C5 of pyrimidine and bromine at C2 of imidazole. Reactivity of these two groups was studied, and the mobility of the carbethoxy group was confirmed by tracing the formation of the amide product and also with isolation of alkyl analogs while bromine did not react with N‐nucleophiles under various reaction

  已经报道了新型咪唑并嘧啶的合成。这些系统在嘧啶的C5处含有乙氧基，在咪唑的C2处含有溴。研究了这两个基团的反应性，并通过追踪酰胺产物的形成以及烷基类似物的分离来证实了乙氧基的迁移率，而溴在所采用的各种反应条件下均不会与N-亲核试剂反应。新的结合物结合了二氢嘧啶和咪唑的性质，因此导致系统中每个杂环部分的原始性质扩展。
• Namazi; Mirzaei; Azamat, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2001, vol. 38, # 5, p. 1051 - 1054
  作者：Namazi、Mirzaei、Azamat

  DOI：——

  日期：——
• The Thorpe–Ziegler-type reaction of 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones with Biginelli 6-bromomethyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones: cascade assembling of tetra- and pentacyclic heterocyclic scaffolds
  作者：Iryna O. Lebedyeva、Victor V. Dotsenko、Vladimir V. Turovtsev、Sergey G. Krivokolysko、V'yacheslav M. Povstyanoy、Mikhaylo V. Povstyanoy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.041

  日期：2012.11

  3-Cyanopyridine-2(1H)-thiones have been shown to react with Biginelli-type ethyl 4-aryl-6-(bromomethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates upon heating in DMF giving rise to ethyl 4-aryl-6-[(3-cyanopyridin-2-yl)thio]methyl}-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates. The latter upon treatment with an excess of NaH or t-BuOK in boiling DMF undergo a tandem Thorpe–Ziegler-type

  已经显示3-氰基吡啶-2（1 H）-硫酮在加热时与Biginelli型4-芳基-6-（溴甲基）-2-氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯反应在DMF中，生成4-芳基-6-[（（3-氰基吡啶-2-基）硫基]甲基] -2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯。后者在沸腾的DMF中用过量的NaH或t- BuOK处理后，进行串联的Thorpe–Ziegler型杂环化反应，得到吡啶并[3″，2″：4'，5'] thieno [2'，3'：5 ，6]吡啶[4,3- d ]嘧啶衍生物，收率高。测试所选化合物的抗菌和抗真菌活性。
• Reaction of ethyl 4-aryl-6-bromomethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates with N-methylmorpholinium 3-cyano-1,4-dihydro- and 3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-thiolates
  作者：V. V. Dotsenko、I. A. Lebedeva、S. G. Krivokolysko、M. V. Povstyanoi、V. M. Povstyanoi、E. O. Kostyrko

  DOI：10.1007/s10593-012-1016-0

  日期：2012.6

  Alkylation of N-methylmorpholinium 4-Ar-1-3-cyano-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-thiolates using ethyl 4-Ar-6-bromomethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates (10 % KOH, DMF) gives mixtures of diastereomers of ethyl 4-Ar-6-[(4-Ar-1-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-ylthio)methyl]-1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates in overall 30-58 % yield. Under these conditions the N-methylmorpholinium 4-Ar1-5-(N-Ar-2-carbamoyl)-3-cyano-6-methyl-1,4-dihydropyridine-2-thiolates undergo aromatization of the dihydropyridine ring to give ethyl 4-Ar-6-[4-Ar-1-5-(N-Ar-2-carbamoyl)-3-cyano-6-methylpyridin-2-ylthio)methyl]-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates (37-51 %). In the absence of KOH, only the substituted pyridine-2(1 H)-thione is formed as a product of oxidation of the dihydropyridine ring in the starting substrate. Some of the alkylation products obtained possess weak or moderate antibacterial activity towards the specific strains of Escherichia coli and Bacillus subtilis but are inactive towards Candida albicans and Staphylococcus aureus.