<3-13C>-δ-aminolevulinic acid | 123253-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <3-13C>-δ-aminolevulinic acid
• 英文别名: <3-(13)C>-5-aminolevulinic acid；(3-(13)C)-5-aminolevulinic acid；5-Aminolevulinic acid-13C；5-amino-4-oxo(313C)pentanoic acid
• CAS: 123253-93-0
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 132.12
• InChiKey: ZGXJTSGNIOSYLO-OUBTZVSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3-13C>-δ-aminolevulinic acid 生成 <4,8-13C>porphobilinogen
  参考文献：
  名称：

  开发出corrin合成的“过度甲基化”策略。吡咯烷酮的多酶制备

  摘要：

  由5-氨基乙酰丙酸（ALA），ALA脱水酶，胆色素原脱氨酶，uro'gen III合酶和uro'gen III甲基化酶的组合合成了一种新颖的三甲基吡咯烷酮，从而产生了中间体合成的新概念维生素B 12的生物合成。

  DOI：

  10.1039/c39900000593

文献信息

• Genetically Engineered Synthesis and Structural Characterization of Cobalt−Precorrin 5A and −5B, Two New Intermediates on the Anaerobic Pathway to Vitamin B₁₂:  Definition of the Roles of the CbiF and CbiG Enzymes
  作者：Yasuhiro Kajiwara、Patricio J. Santander、Charles A. Roessner、Lisa M. Pérez、A. Ian Scott

  DOI：10.1021/ja062940a

  日期：2006.8.1

  Two new cobalt corrinoid intermediates, cobalt-precorrin 5A and cobalt-precorrin 5B, have been synthesized with the aid of overexpressed enzymes of the vitamin B(12) pathway of Salmonella entericaserovar typhimurium. These compounds were made in several regioselectively (13)C-labeled forms, and their structures have been established by multidimensional NMR spectroscopy. The addition of CbiF to the

  在鼠伤寒沙门氏菌的维生素 B(12) 途径的过度表达酶的帮助下，已合成了两种新的钴类可啉中间体，钴-前体 5A 和钴-前体 5B。这些化合物以几种区域选择性 (13) C 标记形式制成，它们的结构已通过多维核磁共振光谱确定。将 CbiF 添加到已知合成钴前体 4 的酶中导致形成了钴前体 5A，并且将 CbiG 与 CbiF 结合产生了钴前体 5B，这使我们能够确定这些酶在厌氧生物合成途径。CbiF 是 C-11 甲基化酶，CbiG 是一种与有氧途径的 CobE 显示同源性的酶，是负责打开环 A δ-内酯和挤出“C(2)”单元的基因产物。这些长期寻找的中间体的发现为定义厌氧途径的最后阶段铺平了道路。自然界使用两种不同的维生素 B(12) 途径具有相当大的进化意义，这两种途径均保存了数十亿年，并且具有完全不同的卟啉环收缩机制至可啉环系统。因此，有氧途径利用分子氧触发 C-20 处的事件，导致“
• Development of an ‘overmethylation’ strategy for corrin synthesis. Multi-enzyme preparation of pyrrocorphins
  作者：A. Ian Scott、Martin J. Warren、Charles A. Roessner、Neal J. Stolowich、Patricio J. Santander

  DOI：10.1039/c39900000593

  日期：——

  has been synthesized from 5-aminolevulinic acid (ALA) by the combination of the enzymes ALA dehydratase, porphobilinogen deaminase, uro'gen III synthase, and uro'gen III methylase, leading to a new concept for the synthesis of intermediates of vitamin B12 biosynthesis.

  由5-氨基乙酰丙酸（ALA），ALA脱水酶，胆色素原脱氨酶，uro'gen III合酶和uro'gen III甲基化酶的组合合成了一种新颖的三甲基吡咯烷酮，从而产生了中间体合成的新概念维生素B 12的生物合成。
• Structural characterization of novel cobalt corrinoids synthesized by enzymes of the vitamin B12 anaerobic pathway
  作者：Patricio J. Santander、Yasuhiro Kajiwara、Howard J. Williams、A. Ian Scott

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.08.062

  日期：2006.2

  use of the oxidized form (factor 3 (3a)) of the trimethylated intermediate (precorrin 3 (2)) as a substrate for the enzymes of the anaerobic pathway to vitamin B12 led to the synthesis of three pairs of novel cobalt corrinoids. The products were made with the aid of the Salmonella typhimurium enzymes CbiH, CbiF, CbiG, and CbiT, were synthesized in several 13C labeled versions, and were isolated as methylesters

  关于使用三甲基化中间体（前corrin 3（2））的氧化形式（因子3（3a））作为维生素B12厌氧途径酶的底物的研究，导致了三对新型钴类corrinoids的合成。产物是用鼠伤寒沙门氏菌酶CbiH，CbiF，CbiG和CbiT制成的，以几种13C标记的形式合成，并在酯化后分离为甲酯。通过详细的NMR和MS分析确定结构。每组产品均以脱羧（RMe）和非脱羧（R = CH2COOCH3）形式（在卟啉类的C-12位）获得。
• Direct observation of enzymatic transformation of .DELTA.-aminolevulinic acid to porphobilinogen and uroporphyrinogen in a cell-free system by carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy.
  作者：Takeo OKAZAKI、Katsuyuki KURUMAYA、Masahiro KAJIWARA

  DOI：10.1248/cpb.38.1727

  日期：——

  The enzymes which transform δ-aminolevulinic acid into porphobilinogen and uroporphyrinogen were isolated and partially purified for use in a cell-free system. A technique was developed for direct observation of the time course of the reactinos in this system by carbon-13 nuclear magnetic resonance (13C-NMR) spectroscopy, using 13C-labeled aminolevulinic acid as the substrate.

  分离并部分纯化了将δ-氨基乙酰丙酸转化为卟啉原和尿卟啉原的酶，并将其用于无细胞系统。以 13C 标记的氨基乙酰丙酸为底物，开发了一种通过碳-13 核磁共振（13C-NMR）光谱直接观察该系统中反应物的时间过程的技术。