3-(2,2,2-trifluoroethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine | 837430-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡嗪类
• 英文名称: 3-(2,2,2-trifluoroethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
• 英文别名: 3-(2,2,2-trifluoroethyl)-5H,6H,7H,8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
• CAS: 837430-20-3
• 化学式: C₇H₉F₃N₄
• mdl: MFCD16807176
• 分子量: 206.17
• InChiKey: UALWMRVSKAPXSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2,2-trifluoroethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-[(3R)-3-amino-4-(2,5-difluorophenyl)butanoyl]-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (2R)-4-Oxo-4-[3-(Trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin- 7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-amine:  A Potent, Orally Active Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitor for the Treatment of Type 2 Diabetes

  摘要：

  A novel series of beta-amino amides incorporating fused heterocycles, i.e., triazolopiperazines, were synthesized and evaluated as inhibitors of dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) for the treatment of type 2 diabetes. (2R)-4-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-amine (1) is a potent, orally active DPP-IV inhibitor (IC(50) = 18 nM) with excellent selectivity over other proline-selective peptidases, oral bioavailability in preclinical species, and in vivo efficacy in animal models. MK-0431, the phosphate salt of compound 1, was selected for development as a potential new treatment for type 2 diabetes.

  DOI：

  10.1021/jm0493156
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2,2-trifluoroethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以41 g的产率得到3-(2,2,2-trifluoroethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪的聚焦小分子库：药物化学之家的一块砖

  摘要：

  本文重点介绍了哌嗪稠合三唑类药物发展中的挑战和机遇。阐述了基于[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡嗪平台的药物化学相关构建模块的方法。该方法可以从市售的廉价试剂开始快速、多克地获得目标衍生物。这些方法用于创建一个小型的三唑并吡嗪文库，其中 3 位具有多种取代基。显示了文库成员进一步合成应用用于药物合成的潜力。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03213-y

文献信息

• PHTHALAZINONE KETONE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20130131068A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  A phthalazinone ketone derivative as represented by formula (I), a preparation method thereof, a pharmaceutical composition containing the derivative, a use thereof as a poly (ADP-ribose) polymerase (PARP) inhibitor, and a cancer treatment method thereof are described.

  一种以化学式(I)表示的邻苯二氮酮酮衍生物，其制备方法，含有该衍生物的药物组合物，其作为聚(ADP-核糖)聚合酶（PARP）抑制剂的用途，以及其癌症治疗方法被描述。
• 含异丙哌嗪和哌嗪三唑类结构化合物、制备方法及其用途
  申请人：广东赛博科技有限公司

  公开号：CN108148066A

  公开（公告）日：2018-06-12

  本发明涉及SSAO抑制剂领域。具体而言，本发明涉及一种含异丙哌嗪和哌嗪三唑化合物、其制备方法以及在制备治疗炎症性疾病、免疫性疾病和肿瘤等中的应用。
• 含哌嗪基和哌嗪三唑类结构化合物、制备方法及其用途
  申请人：广东赛博科技有限公司

  公开号：CN107936027A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明涉及SSAO抑制剂领域。具体而言，本发明涉及一类含哌嗪基和哌嗪三唑化合物、其制备方法以及在制备治疗炎症性疾病、免疫性疾病和肿瘤等中的应用。其中，R选自C1‑C5的烷基，C3‑C8的环烷基。
• 一种硝基苯哌嗪三唑结构的化合物及其用途
  申请人：广东赛博科技有限公司

  公开号：CN108003168A

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明涉及SSAO抑制剂领域。具体而言，本发明涉及一种含硝基苯哌嗪三唑化合物、其制备方法以及在制备治疗炎症性疾病、免疫性疾病和肿瘤等中的应用。
• 乙丙哌嗪的哌嗪三唑结构化合物及其用途
  申请人：广东赛博科技有限公司

  公开号：CN108003167A

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明涉及SSAO抑制剂领域。具体而言，本发明涉及一种含乙丙哌嗪基哌嗪三唑化合物、其制备方法以及在制备治疗炎症性疾病、免疫性疾病和肿瘤等中的应用。