S-3-methylheptanoyl chloride | 99267-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: S-3-methylheptanoyl chloride
• 英文别名: (S)-3-methyl-heptanoyl chloride；(+)(S)-2-methyl-hexane-carboxylic acid-(1)-chloride；(+)(S)-2-Methyl-hexan-carbonsaeure-(1)-chlorid；3-(S)-methylheptanoyl chloride；(3S)-3-methylheptanoyl chloride
• CAS: 99267-00-2
• 化学式: C₈H₁₅ClO
• 分子量: 162.66
• InChiKey: GFRXVNXVGDGWBT-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-3-methylheptanoyl chloride 在 氨 、 水 作用下， 生成 (S)-3-methyl-heptanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 91, p. 95

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 S-3-methylheptanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  RCu BF 3与手性酸酯的共轭加成反应的高不对称诱导。初步沟通†

  摘要：

  在高手性诱导下，向反式-8-苯基薄荷基烯酸酯1中添加1,4-PhCu BF 3，n- Bu BF 3和MeCu BF 3。所得酯2的皂化以良好的总收率得到相应的对映体纯的β-取代的链烷酸3和回收的（-）-8-苯基薄荷醇。顺式-巴豆酸酯1的类似添加优先导致与反式-巴豆酸酯1获得的酸3对映体的酸3。，尽管选择性较低。提出了与观察到的结果一致的立体化学模型（方案2，表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640842

文献信息

• Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.
  作者：TOSHIO TANAKA、NORIAKI OKAMURA、KIYOSHI BANNAI、ATSUO HAZATO、SATOSHI SUGIURA、KENJI MANABE、FUKUYOSHI KAMIMOTO、SEIZI KUROZUMI

  DOI：10.1248/cpb.33.2359

  日期：——

  Novel 7-thiaprostaglandin E1 derivatives and congeners were synthesized by a stepwise three-component coupling process, which involves the introduction of α-side chains (thiols) and β-side chains (organocopper reagents) into (R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone. Several acid derivatives of 7-thiaprostaglandin E1 were also prepared either by enzymatic or by chemical methods. The stereochemistry of these products was assigned on the basis of the results with chiral protected cyclopentenones and chiral ω-side chains. Some of these 7-thiaprostaglandin E1 congeners were found to exhibit more potent platelet aggregation-inhibitory activity than PGE1. The structure-activity relationship of these congeners is discussed.

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。
• Peptide immunostimulants
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0227306B1

  公开（公告）日：1989-09-13
• Schlenk,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1195 - 1209
  作者：Schlenk,W.

  DOI：——

  日期：——
• Crystalline N-(S-3-methylheptanoyl)-D-gamma-glutamyl-glycyl-D-alanine, and processes and intermediates therefor
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0259084B1

  公开（公告）日：1992-07-22
• MURTIASHAW, CHARLES WILLIAM
  作者：MURTIASHAW, CHARLES WILLIAM

  DOI：——

  日期：——