4,5-Dimethoxy-2-nitro-α-phenylbenzyl methyl ether | 179104-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-Dimethoxy-2-nitro-α-phenylbenzyl methyl ether
• 英文别名: 1,2-Dimethoxy-4-[methoxy(phenyl)methyl]-5-nitrobenzene
• CAS: 179104-57-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: GQTITFKUHBPGND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dimethoxy-2-nitro-α-phenylbenzyl methyl ether 在 镍 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-Amino-4,5-dimethoxy-α-phenylbenzyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Novel indole-ring formation by thermolysis of 2-(N-acylamino)-benzylphosphonium salts. Effective synthesis of 2-trifluoromethylindoles

  摘要：

  2-(N-酰氨基)苄基甲基醚在酸催化剂和三苯基膦存在下，或在2-(N-酰氨基)苄基膦盐的作用下的热分解被发现是一种新颖的吲哚形成方法，特别用于合成2-三氟甲基吲哚。苄基甲基醚的反应被认为涉及一个膦盐中间体，该中间体通过热分解生成吲哚。

  DOI：

  10.1039/p19960001261
• 作为产物：
  描述：

  (4,5-dimethoxy-2-nitro-phenyl)-phenyl-methanol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到4,5-Dimethoxy-2-nitro-α-phenylbenzyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Novel indole-ring formation by thermolysis of 2-(N-acylamino)-benzylphosphonium salts. Effective synthesis of 2-trifluoromethylindoles

  摘要：

  2-(N-酰氨基)苄基甲基醚在酸催化剂和三苯基膦存在下，或在2-(N-酰氨基)苄基膦盐的作用下的热分解被发现是一种新颖的吲哚形成方法，特别用于合成2-三氟甲基吲哚。苄基甲基醚的反应被认为涉及一个膦盐中间体，该中间体通过热分解生成吲哚。

  DOI：

  10.1039/p19960001261

文献信息

• Novel indole-ring formation by thermolysis of 2-(N-acylamino)-benzylphosphonium salts. Effective synthesis of 2-trifluoromethylindoles
  作者：Kazuyuki Miyashita、Katsunori Kondoh、Katsutoshi Tsuchiya、Hideto Miyabe、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1039/p19960001261

  日期：——

  Thermolysis of 2-(N-acylamino)benzyl methyl ethers, in the presence of an acid catalyst and triphenylphosphine, or 2-(N-acylamino)benzylphosphonium salts is found to serve as a novel method for indole formation, in particular for the synthesis of 2-trifluoromethylindoles. The reaction of the benzyl methyl ethers is suggested to involve a phosphonium intermediate, which thermally decomposes to the indoles.

  2-(N-酰氨基)苄基甲基醚在酸催化剂和三苯基膦存在下，或在2-(N-酰氨基)苄基膦盐的作用下的热分解被发现是一种新颖的吲哚形成方法，特别用于合成2-三氟甲基吲哚。苄基甲基醚的反应被认为涉及一个膦盐中间体，该中间体通过热分解生成吲哚。