N-(3-bromobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 894156-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3-bromophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 894156-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₂S
• mdl: MFCD06115348
• 分子量: 340.241
• InChiKey: XZTUPZBNPROXQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-84.8 °C
• 沸点：
  468.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2-(hydroxyimino)-2-(3-(((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过基于片段的药物发现开发非共价小分子 Keap1-Nrf2 抑制剂

  摘要：

  针对转录因子核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 及其阻遏物 Kelch 样 ECH 相关蛋白 1 (Keap1) 之间的蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI)，构成了治疗涉及氧化应激的疾病的有前途的策略和炎症。在这里，基于片段的药物发现 (FBDD) 活动产生了新颖的、高亲和力的 ( K i= 280 nM）和细胞活性非共价小分子 Keap1-Nrf2 PPI 抑制剂。我们使用正交分析——荧光偏振 (FP)、热位移分析 (TSA) 和表面等离子共振 (SPR)——筛选了 2500 个片段，并通过饱和转移差分 (STD) NMR 验证了命中，从而产生了 28 个高优先级命中。13 个共结构显示片段主要结合在 Keap1 的 Kelch 结构域的 P4 和 P5 子袋中，并且通过基于结构的药物发现优化了具有新结合模式的三个基于芴酮的片段。因此，我们公开了几个片段命中，包括它们的结合模式，并展示了如何执行

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00830
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(3-Bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.75h， 以22%的产率得到N-(3-bromobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  可见光、碘促进从醛和高价碘试剂形成 N-磺酰亚胺和 N-烷基磺酰胺

  摘要：

  用于直接安装磺酰胺功能的替代合成方法是药物发现和开发领域内的一个非常理想的目标。已经开发出在实用和温和的反应条件下从一系列醛、磺酰胺和 PhI(OAc)2 形成具有合成价值的 N-磺酰基亚胺。根据其中描述的机理研究，反应通过初始步骤进行，该步骤涉及自由基引发剂（由可见光或热产生）以激活反应底物。该反应提供了一种合成有用且操作简单、相对温和的替代方法，可替代使用稳定、广泛可用的试剂的 N-磺酰基亚胺的传统形成。

  DOI：

  10.3390/molecules23081838

文献信息

• Merging strain-release and copper catalysis: the selective ring-opening cross-coupling of 1,2-oxazetidines with boronic acids
  作者：Ji-Hang Xu、Zi-Kui Liu、Yan-Liu Tang、Yang Gao、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1039/d2cc00461e

  日期：——

  first time by copper catalysis. Unlike the known electrophilic oxygen reactivity in coupling with organometallic reagents, 1,2-oxazetidines were utilized as formaldimine precursors in this protocol. Remarkable features of this reaction include simple operation, inexpensive catalyst, broad scope and high regioselectivity, delivering a wide array of aminomethylation products. The practicality of this reaction

  通过铜催化首次实现了 1,2-oxazetidines 与现成的芳基硼酸的前所未有的开环交叉偶联。与已知的与有机金属试剂偶联的亲电氧反应性不同，1,2-oxazetidines 在该协议中被用作福尔马二亚胺前体。该反应的显着特点包括操作简单、催化剂价格低廉、范围广和区域选择性高，可提供多种氨基甲基化产物。该反应的实用性在所得产物的一步下游转化为合成重要分子和生物活性酸的后期修饰中得到验证。
• Copper–cobalt coordination polymers and catalytic applications on borrowing hydrogen reactions
  作者：Shaoze Chang、Hongqiang Liu、Gang Shi、Xiao-Feng Xia、Dawei Wang、Zheng-Chao Duan

  DOI：10.1039/d2nj01763f

  日期：——

  photoelectron spectrometry (XPS), Fourier-transform infrared (FT-IR) spectroscopy, and X-ray diffraction (XRD). The resulting copper/cobalt composites exhibited a much higher catalytic activity towards the borrowing hydrogen reactions of benzenesulfonamides with benzyl alcohols and carboxamides with alcohols than copper polymers. In addition, copper/cobalt composites could be easily recovered and reused

  设计、合成了多孔铜和钴聚合物，并通过扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散光谱 (EDS)、X 射线光电子能谱 (XPS)、傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱和 X-射线衍射（XRD）。与铜聚合物相比，所得铜/钴复合材料对苯磺酰胺与苯甲醇和羧酰胺与醇的借氢反应表现出更高的催化活性。此外，铜/钴复合材料可以很容易地回收和重复使用至少六次。进行了机理研究以研究 Cu/Co 复合材料和这些转变。
• <i>N</i>-Alkylation of substituted alcohols through self-supported mesoporous CuMn₂O₄
  作者：Lanyan Shou、Xue Yang、Xueting Feng、Yanqiong Wang、Kejie Chai、Weiming Xu

  DOI：10.1039/d3nj02837b

  日期：——

  self-supported mesoporous structure as a catalyst for the reactions of substituted alcohols and benzenesulfonamides/anilines. It possessed a high catalytic activity in the hydrogen transfer reaction, which can be mainly attributed to the Jahn–Teller effect and the unique electronic states of copper and manganese ions for their variable values and complex coordination status in the MMO material. Furthermore, the

  醇的氢转移N-烷基化是一种绿色且原子经济的制备胺的方法；然而，大多数报道的催化剂都是贵金属和均相催化剂。从本质上讲，多价金属稳定共存的非均相催化剂很难制备。在这项研究中，我们设计了混合金属氧化物（MMO）CuMn 2 O 4具有自支撑介孔结构，可作为取代醇和苯磺酰胺/苯胺反应的催化剂。它在氢转移反应中具有较高的催化活性，这主要归因于Jahn-Teller效应以及铜和锰离子在MMO材料中的可变值和复杂配位状态的独特电子态。此外，自支撑CuMn 2 O 4催化剂具有高比表面积和大粒径的优点，有利于氢在活性位点上的吸附-解吸，使N的产率提高了30% 。-烷基化反应与其本体替代反应相比。因此，具有可变值的活性成分和CuMn 2 O 4独特的介孔结构是有效氢转移和进一步N-烷基化反应的综合原因。尝试了广泛的底物，例如磺酰胺和醇，包括苯甲醇和苯磺酰胺上的给电子和吸电子取代基，并且具有良好的耐受性以实现高产率，这表明自支撑的
• Simple and Versatile Catalytic System for N-Alkylation of Sulfonamides with Various Alcohols
  作者：Mingwen Zhu、Ken-ichi Fujita、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol1002434

  日期：2010.3.19

  A simple and versatile catalytic system for N-alkylation of sulfonamides with various alcohols based on a catalytic hydrogen transfer reaction has been developed under a low catalyst loading of [Cp*IrCl2](2) (0.050-1.5 mol %) in the presence of t-BuOK. A variety of N-alkylated sulfonamides were prepared in good to excellent yields. Mechanistic investigations revealed that the key catalytic species in the present system is a sulfonylimido-bridged unsaturated diiridium complex [(Cp*lr)(2)(mu-NTs)(2)].
• Pd(<scp>II</scp>)‐catalyzed <i>ortho</i>‐Hydroxylation and Intramolecular Oxidative C—C Coupling of <i>N</i>‐Benzylbenzenesulfonamides
  作者：Eun Joo Jeong、Yoon Hyung Jo、Min Jung Jang、So Won Youn

  DOI：10.1002/bkcs.10126

  日期：2015.2