(3R,8aR)-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 457622-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,8aR)-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3R,8aR)-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 457622-85-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: BMGFHUOBWVAMOH-WCQYABFASA-N

物化性质

• 熔点：
  45-50 °C
• 沸点：
  432.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8aR)-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,5R,6R)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-(methoxycarbonyl)-7-methyl-3-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  与苯二酚衍生的不饱和δ-内酰胺的共轭加成。对映选择性合成油酸生物碱

  摘要：

  共轭加成的各种稳定的亲核试剂（2-吲哚烯醇化物和硫的稳定的阴离子）与苯基甘氨醇衍生的不饱和内酰胺的的立体化学结果反式- 2，顺式- 2，和它的8-乙基-取代的类似物10进行了研究。讨论了控制外向或内向面部立体选择性的因素。这种方法提供了合成顺式或反式的短途路线-3,4-二取代的对映体纯净的哌啶，以及在正常和20-epi系列中油酸碱生物碱的四环系统的对映选择性构建的有效途径。据报道该组几种生物碱的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0487101
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8aR)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 potassium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3R,8aR)-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  与苯二酚衍生的不饱和δ-内酰胺的共轭加成。对映选择性合成油酸生物碱

  摘要：

  共轭加成的各种稳定的亲核试剂（2-吲哚烯醇化物和硫的稳定的阴离子）与苯基甘氨醇衍生的不饱和内酰胺的的立体化学结果反式- 2，顺式- 2，和它的8-乙基-取代的类似物10进行了研究。讨论了控制外向或内向面部立体选择性的因素。这种方法提供了合成顺式或反式的短途路线-3,4-二取代的对映体纯净的哌啶，以及在正常和20-epi系列中油酸碱生物碱的四环系统的对映选择性构建的有效途径。据报道该组几种生物碱的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0487101

文献信息

• A General Method for the Synthesis of Enantiopure 1,5-Amino Alcohols
  作者：Guillaume Guignard、Núria Llor、Aina Urbina、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1002/ejoc.201501409

  日期：2016.2

  (R)-phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams 1–14 were converted to linear-chain enantiopure amino diols 15–26 by reduction with LiNH2BH3 in an unprecedented process involving the simultaneous reductive opening of the oxazolidine and lactam rings. Subsequent removal of the phenylethanol moiety gave enantiopure 5-amino-1-pentanols bearing substituents at the 2-, 3-, 4-, 2,2-, 2,3- 2,4- and 3,4-positions

  各种 (R)-苯基甘氨醇衍生的恶唑哌啶酮内酰胺 1-14 通过用 LiNH2BH3 在前所未有的过程中还原转化为线性对映纯氨基二醇 15-26，该过程涉及同时还原打开恶唑烷和内酰胺环。随后去除苯基乙醇部分得到对映纯的 5-氨基-1-戊醇，其在 2-、3-、4-、2,2-、2,3- 2,4- 和 3,4- 位（28- 36)，它们被分离为它们的 N-Boc 衍生物。
• Unsaturated oxazolopiperidone lactams: an unexpected domino-type double conjugate addition–cyclization process
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、Begoña Checa、Maria Pérez、Joan Bosch

  DOI：10.3998/ark.5550190.0015.202

  日期：——

  Reactions of 2-acetylindole enolate with unsaturate d oxazolopiperidones 3, 4 and 10 unexpectedly gives pentacyclic dilactams 6, 7 and 11 , respectively, resulting from a domino-type process involving two successive conjugate addition s and a final cyclization.

  2-乙酰吲哚烯醇化物与不饱和的 d 恶唑哌啶酮 3、4 和 10 的反应出人意料地分别产生了五环双内酰胺 6、7 和 11，这是由涉及两个连续共轭加成和最终环化的多米诺型过程产生的。
• Enantioselective formal synthesis of uleine alkaloids from phenylglycinol-derived bicyclic lactams
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Núria Llor、Marisa Martinelli、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1039/b400987h

  日期：——

  two-step route for the enantioselective construction of the tetracyclic ring system of uleine alkaloids, involving the stereoselective conjugate addition of an appropriate indole-containing nucleophile to a chiral bicyclic delta-lactam and the subsequent cyclization on the indole 3-position of the resulting 4,5-disubstituted 2-piperidone, has culminated in the formal total synthesis of several alkaloids

  乌兰碱生物碱的四环系统对映选择性构建的两步路线，包括将适当的含吲哚的亲核体立体选择性共轭加成到手性双环δ-内酰胺上，随后在所得吲哚的3-位环化4,5-二取代的2-哌啶酮最终达到了该组几种生物碱的正式全合成。
• Stereodivergent Synthesis of Enantiopure <i>cis</i>- and <i>trans</i>-3-Ethyl-4-piperidineacetates
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Núria Llor、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol0263245

  日期：2002.8.1

  [GRAPHICS]Starting from a common chiral bicyclic lactam 11, enantiopure trans- or cis-3-ethyl-4-piperidineacetate derivatives are obtained by conjugate addition of an enolate or a cuprate to the unsaturated lactams 12 or 18, respectively.