(R)-3-((R)-2-methyloctanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 179681-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-((R)-2-methyloctanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(2R)-2-methyloctanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 179681-10-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: YGVHXQBNIOUAJM-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((R)-2-methyloctanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(R)-2-methyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二环氧环己酮抗生素阿诺罗星和新型合成类似物的全合成

  摘要：

  描述了手性形式的新型抗生素阿糖胞苷的简短合成，其在关键步骤中采用了（i）酪氨酸衍生物的新型高价碘介导的氧化羟基化作用和（ii）立体控制的顺式-双环氧化。采用相似的方法制备6'-表皮阿糖胞苷，从而建立天然化合物的立体化学，并制备新的阿糖胞苷类似物。描述了一种有机金属路线，该路线产生了脱酰胺基芳族松香。

  DOI：

  10.1039/p19960001385
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苯基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-3-((R)-2-methyloctanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  阐明 N 和 C 中心苯 1,3,5-三甲酰胺的超分子共聚：酰胺基团平行和反平行堆积在共聚物微观结构中的作用

  摘要：

  在非极性溶液中共聚以N 和 C 为中心的 BTA，可得到具有块状微观结构的螺旋、氢键稳定的超分子共聚物。相反，在本体中，层状结构形成并且长程有序性丢失。这是 N 中心 BTA 和 C 中心 BTA 之间反平行氢键的结果，其稳定性低于均聚物中形成的平行氢键。

  DOI：

  10.1002/chem.202103691

文献信息

• The total synthesis of the diepoxycyclohexanone antibiotic aranorosin and novel synthetic analogues
  作者：Alexander McKillop、Lee McLaren、Richard J. K. Taylor、Robert J. Watson、Norman J. Lewis

  DOI：10.1039/p19960001385

  日期：——

  A short synthesis of the novel antibiotic aranorosin in chiral form is described which employs (i) a novel hypervalent iodine-mediated oxidative hydroxylation of a tyrosinal derivative and (ii) a stereocontrolled cis-bisepoxidation in the key steps. A similar procedure was employed to prepare 6′-epiaranorosin, and hence establish the stereochemistry of the natural compound, and to prepare novel aranorosin

  描述了手性形式的新型抗生素阿糖胞苷的简短合成，其在关键步骤中采用了（i）酪氨酸衍生物的新型高价碘介导的氧化羟基化作用和（ii）立体控制的顺式-双环氧化。采用相似的方法制备6'-表皮阿糖胞苷，从而建立天然化合物的立体化学，并制备新的阿糖胞苷类似物。描述了一种有机金属路线，该路线产生了脱酰胺基芳族松香。
• Elucidating the Supramolecular Copolymerization of N‐ and C‐Centered Benzene‐1,3,5‐Tricarboxamides: The Role of Parallel and Antiparallel Packing of Amide Groups in the Copolymer Microstructure
  作者：Lafayette N. J. Windt、Zulema Fernández、Manuel Fernández‐Míguez、Félix Freire、Anja R. A. Palmans

  DOI：10.1002/chem.202103691

  日期：2022.1.3

  microstructure. In contrast, in bulk, lamellar structures form and long-range order is lost. This is a result of the antiparallel H-bonds between N- and C-centered BTAs, which are less stable than the parallel H-bonds formed in the homopolymers.

  在非极性溶液中共聚以N 和 C 为中心的 BTA，可得到具有块状微观结构的螺旋、氢键稳定的超分子共聚物。相反，在本体中，层状结构形成并且长程有序性丢失。这是 N 中心 BTA 和 C 中心 BTA 之间反平行氢键的结果，其稳定性低于均聚物中形成的平行氢键。