methyl 3-(morpholine-4-carbonyl)benzoate | 6724-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(morpholine-4-carbonyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-(morpholin-4-ylcarbonyl)benzoate
• CAS: 6724-93-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: BMDHMDRHBBIVDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-175 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(morpholine-4-carbonyl)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-hydroxybutyl)-3-(morpholine-4-carbonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVED PRMT5-INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PRMT5 DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE

  摘要：

  化合物的结构式（I），其中：R1可以是一个或多个卤素或甲基基团；R2a和R2b分别选择自以下组合：（i）F；（ii）H；（iii）Me；和（iv）CH2OH；R2c和R2d分别选择自以下组合：（i）F；（ii）H；（iii）Me；和（iv）CH2OH；R3a和R3b分别选择自H和Me；R4可以是H或Me；R5可以是H或Me；A可以是（i）可选择取代的苯基；（ii）可选择取代的萘基；或（iii）可选择取代的C5-12杂环基。

  公开号：

  WO2016034675A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸 在 三乙烯二胺 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 methyl 3-(morpholine-4-carbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化碳的原位生成钯催化的芳基（伪）卤化物的氯羰基化反应。

  摘要：

  已经开发了一种有效的钯催化的芳基（假）卤化物的氯羰基化反应，该反应可以使用多种羧酸衍生物。使用丁酰氯作为CO和Cl的混合来源，就不需要有毒的气态一氧化碳，从而促进了从容易获得的芳基（伪）卤化物合成高价值产品的需求。钯（0），黄药和胺碱的组合对于促进这种广泛适用的催化反应至关重要。总体而言，该反应可通过原位生成的芳酰氯的转化获得多种含羰基的产物。结合实验和计算研究，可以支持涉及原位生成CO的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202005891

文献信息

• Tandem Photoredox Catalysis: Enabling Carbonylative Amidation of Aryl and Alkylhalides
  作者：José A. Forni、Nenad Micic、Timothy U. Connell、Geethika Weragoda、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1002/anie.202006720

  日期：2020.10.12

  visible‐light‐mediated carbonylative amidation of aryl, heteroaryl, and alkyl halides. A tandem catalytic cycle of [Ir(ppy)2(dtb‐bpy)]+ generates a potent iridium photoreductant through a second catalytic cycle in the presence of DIPEA, which productively engages aryl bromides, iodides, and even chlorides as well as primary, secondary, and tertiary alkyl iodides. The versatile in situ generated catalyst is compatible

  我们报告了一种新的可见光介导的芳基，杂芳基和烷基卤化物的羰基酰胺化反应。串联的[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] +催化循环在DIPEA存在的情况下通过第二个催化循环产生强力的铱光还原剂，该反应性地使芳基溴化物，碘化物，甚至氯化物与伯，仲和叔烷基碘。这种多功能的原位生成的催化剂可与脂族和芳族胺兼容，具有很高的官能团耐受性，并能使复杂的天然产物后期酰胺化。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES SERVANT D'INHIBITEURS D'IRAK, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017049068A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as IRAK inhibitors.

  本发明涉及式(I)化合物及其药用可接受的组合物，作为IRAK抑制剂。
• Structure-based design, synthesis, X-ray studies, and biological evaluation of novel HIV-1 protease inhibitors containing isophthalamide-derived P2-ligands
  作者：Arun K. Ghosh、Jun Takayama、Luke A. Kassekert、Jean-Rene Ella-Menye、Sofiya Yashchuk、Johnson Agniswamy、Yuan-Fang Wang、Manabu Aoki、Masayuki Amano、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.052

  日期：2015.11

  synthesis and biological evaluation of a series of novel HIV-1 protease inhibitors bearing isophthalamide derivatives as the P2–P3 ligands. We have investigated a range of acyclic and heterocyclic amides as the extended P2–P3 ligands. These inhibitors displayed good to excellent HIV-1 protease inhibitory activity. Also, a number of inhibitors showed very good antiviral activity in MT cells. Compound

  我们描述了一系列以间苯二甲酰胺衍生物作为P2-P3配体的新型HIV-1蛋白酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。我们研究了一系列无环和杂环酰胺作为扩展的P2-P3配体。这些抑制剂表现出良好至优异的HIV-1蛋白酶抑制活性。同样，许多抑制剂在MT细胞中显示出非常好的抗病毒活性。化合物5n显示的酶K i为0.17 nM，抗病毒IC 50为14 nM。以1.11的分辨率测定了与HIV-1蛋白酶结合的抑制剂5o的X射线晶体结构。这种结构揭示了重要的分子洞察力，了解活性位点中的抑制剂与HIV-1蛋白酶的相互作用。
• QUINAZOLINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS B-RAF INHIBITORS
  申请人：Aquila Brian

  公开号：US20090118261A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The invention relates to chemical compounds of the formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess B Raf inhibitory activity and are accordingly useful for their anti cancer activity and thus in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of said chemical compounds, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments of use in the production of an anti-cancer effect in a warm blooded animal such as man.

  本发明涉及化学式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其具有B Raf抑制活性，因此对其抗癌活性有用，并且在人体或动物体的治疗方法中使用。本发明还涉及制造上述化学化合物的方法，包含它们的制药组合物以及在制造用于在温血动物（如人）中产生抗癌效果的药物中使用它们的用途。
• PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US20140329794A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了公式（I）的化合物，其药学上可接受的盐以及其制药组合物。本发明的化合物可用于抑制PRMT5活性。还描述了使用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。