3,3,4,4,4-五氟丁烯 | 374-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 3,3,4,4,4-五氟丁烯
• 英文名称: 3,3,4,4,4-pentafluoro-1-butene
• 英文别名: 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene；4,4,4,3,3-pentafluoro-1-butene；3,3,4,4,4-pentafluorobutene；3,3,4,4,4-pentafluoro-but-1-ene；3,3,4,4,4-Pentafluor-but-1-en；3,3,4,4,4-Pentafluor-1-buten
• CAS: 374-27-6
• 化学式: C₄H₃F₅
• mdl: MFCD00042086
• 分子量: 146.06
• InChiKey: IZHPSCJEIFFRLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  3-6°C
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  GAS, FLAMMABLE
• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 3161
• 海关编码：
  2903399090
• 安全说明：
  S16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4,4-五氟丁烯 在 正丁基锂 、 氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-chloro-3,3,4,4,4-pentafluorobutene
  参考文献：
  名称：

  Novel Fire Retardant Compounds

  摘要：

  具有灭火性质的化合物的化学式为：其中R1为—CR5R6R7或—CR5R6CR8R9R10，以及包括一种或多种该化合物的灭火装置。

  公开号：

  US20160376209A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,4-五氟-2-丁醇 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 3,3,4,4,4-五氟丁烯
  参考文献：
  名称：

  Alcohols and Olefins Containing the Pentafluoroethyl Group¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01126a008

文献信息

• γ-Ray Initiated Reactions. II. The Addition of Silicon Hydrides to Alkenes¹
  作者：A. M. El-Abbady、Leigh C. Anderson

  DOI：10.1021/ja01540a058

  日期：1958.4

  allyl chloride, allyl acetate, allyl cyanide, cis-1,2-dichloroethylene, 3,3,4,4,4-pentafluoro-1butene, 2-methyl-2,3,4,4,4- pentafluoro-1-butene, 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-1-pentene and 2-methyl- 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-1-pentene. Ethyl cinnamate, diethyl fumarate, indene and trans-stilbene were unreactive. Styrene and alpha -methylstyrene gave high- boiling silicon polymers. In addition to the lsolation

  三氯硅烷和甲基二氯硅烷在作为引发剂的伽马射线存在下添加到某些烯烃的双键上。这些化合物包括辛烯-1、异丁烯、丁烯-2、2-甲基-2-丁烯、环戊烯、环己烯、1-甲基环己烯、烯丙基氯、乙酸烯丙酯、烯丙基氰、顺式1,2-二氯乙烯、3,3、 4,4,4-五氟-1-丁烯，2-甲基-2,3,4,4,4-五氟-1-丁烯，3,3,4,4,5,5,5-七氟-1-戊烯和2-甲基-3,3,4,4,5,5,5-七氟-1-戊烯。肉桂酸乙酯、富马酸二乙酯、茚和反式二苯乙烯不反应。苯乙烯和α-甲基苯乙烯得到高沸点硅聚合物。除了饱和单体加合物的分离外，还获得了一些高沸点烷基甲硅烷基取代的衍生物。以这种方式获得的一些加合物转化为其四烷基甲硅烷基衍生物或水解形成聚硅氧烷。水解时，5,5,4,4,5,5,5-七氟1-戊基三氯硅烷出乎意料地得到液体硅氧烷。（授权）
• Preparation, fluorination and synthetic utility of a CFC-olefin adduct
  作者：Michael Van Der Puy、Timothy R. Demmin、G.V. Bindu Madhavan、Alagappan Thenappan、Harry S. Tung

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03326-2

  日期：1996.1

  1,1,1 -Trichlorotrifluoroethane was added to ethylene using the catalyst system Fe/triethylphosphite, which eliminated the need for a solvent and avoided the corrosion problems inherent in CuCl-catalyzed reactions. The adduct, CF3CCl2CH2CH2Cl, was fluorinated with HF over a chromium(III) oxide catalyst. A series of alternating dehydrochlorinations and HF additions to internal C=C double bonds was proposed

  使用催化剂体系Fe /亚磷酸三乙酯将1,1,1-三氯三氟乙烷添加到乙烯中，从而消除了对溶剂的需求，并避免了CuCl催化反应固有的腐蚀问题。加合物CF 3 CCl 2 CH 2 CH 2 Cl在氧化铬（III）催化剂上用HF氟化。提出了一系列交替的脱氯化氢和向内部C = C双键添加HF的方法，并通过热力学计算来支持，以解释CF 3 CF 2 CH = CH 2作为主要氟化产物的形成。中间体CF 3 CCl = CHCH 2通过在不存在HF的情况下将加合物进行脱氯化氢而干净形成的Cl被转化为4,4,4-三氟丁醇和CF 3 CCl = CHCH 2 X类型的其他化合物（X = OAc，OH，Br，I，H ）。
• Regio- and Diastereoselective Access to Fused Isoxazolidines via Ru(II)-Catalyzed C–H Activation of Nitrones and Coupling with Perfluoroalkylolefins
  作者：Yunyun Li、Fang Xie、Yuan Liu、Xifa Yang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03775

  日期：2018.1.19

  synthsis of fluorinated isoxazolidines in bicyclic settings has been realized via Ru(II)-catalyzed C–H activation of aryl nitrones with perfluoroalkyl-substituted olefins as the coupling partner. The reaction proceeded via initial chelation-assisted C(aryl)–H allylation followed by regio- and diastereoselective intramolecular dipolar addition between the nitrone directing group and the olefin unit.

  氟化异恶唑烷在双环环境中的合成已通过Ru（II）催化的全氟烷基取代的烯烃作为偶联伙伴的芳基硝酮的C–H活化。该反应通过初始螯合辅助的C（芳基）-H烯丙基化反应进行，然后在硝基导向基团和烯烃单元之间进行区域和非对映选择性分子内偶极加成。
• [EN] PROCESS FOR MAKING HYDROHALOCARBONS AND SELECTED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRODUIRE DES HYDROCARBURES HALOGÉNÉS ET COMPOSÉS SÉLECTIONNÉS
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2012067870A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  A process is disclosed for producing addition compound CCI3CHXCCIYR, wherein X and Y are each independently selected from the group consisting of H, F, CI and Br, and R is a perhalogenated alkyl group, provided that CHX=CYR is not CF3CH=CH2. The process involves a liquid phase reaction of CCI4 with CHX=CYR in the presence of an addition catalyst. New compounds disclosed include CCI3CH2CHCICF2CF3, CCI3CH2CFCICF3 and CCI3CHFCHCICF3. These compounds are useful as intermediates for producing hydrofluorocarbons and hydrofluoroolefins.

  本发明揭示了一种制备加合物CCl3CHXCCIYR的方法，其中X和Y分别独立地选择自H、F、Cl和Br的群组，而R是一种全卤代烷基，前提是CHX=CYR不是CF3CH=CH2。该过程涉及CCI4与CHX=CYR在加成催化剂的存在下的液相反应。揭示的新化合物包括CCl3CH2CHCICF2CF3、CCl3CH2CFCICF3和CCl3CHFCHCICF3。这些化合物可用作制备氢氟烃和氢氟烯的中间体。
• [EN] CATALYTICAL SYNTHESIS OF HYDROHALOCARBONS<br/>[FR] SYNTHÈSE CATALYTIQUE D'HYDROCARBURES HALOGÉNÉS
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2012067865A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  A process is disclosed for producing addition compound CF3CCI2CH2CCIXR, wherein X = H, F, CI or Br, and R = H or a perhalogenated alkyl group, provided that X and R are not both H. The process involves a liquid phase reaction of 1,1,1 -trichlorotrifluoroethane with CH2=CXR in the presence of an addition catalyst.

  揭示了一种生产CF3CCI2CH2CCIXR加合物的方法，其中X = H，F，CI或Br，R = H或全氟烷基，但X和R不能同时为H。该过程涉及1,1,1-三氯三氟乙烷与CH2=CXR在加成催化剂存在下的液相反应。