Phosphonic acid, (mercaptophenylmethyl)-, diethyl ester | 70660-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Phosphonic acid, (mercaptophenylmethyl)-, diethyl ester
• 英文别名: diethoxyphosphoryl(phenyl)methanethiol
• CAS: 70660-07-0
• 化学式: C₁₁H₁₇O₃PS
• 分子量: 260.294
• InChiKey: OYOLSGQXFBQTIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphonic acid, (mercaptophenylmethyl)-, diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 (((2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl)thio)(phenyl)methyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  IspC as Target for Antiinfective Drug Discovery: Synthesis, Enantiomeric Separation, and Structural Biology of Fosmidomycin Thia Isosters

  摘要：

  The emergence and spread of multidrug-resistant pathogens are widely believed to endanger human health. New drug targets and lead compounds exempt from cross-resistance with existing drugs are urgently needed. We report on the synthesis and properties of "reverse" thia analogs of fosmidomycin, which inhibit the first committed enzyme of a metabolic pathway that is essential for the causative agents of tuberculosis and malaria but is absent in the human host. Notably, IspC displays a high level of enantioselectivity for an α-substituted fosmidomycin derivative.

  DOI：

  10.1021/jm4012559
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 Phosphonic acid, (mercaptophenylmethyl)-, diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷霉素的新型反向硫杂类似物：合成和抗疟原虫活性。

  摘要：

  磷酰胺的硫杂类似物是恶性疟原虫的非甲羟戊酸类异戊二烯生物合成酶1-脱氧-d-木酮糖5-磷酸还原异构酶（IspC，Dxr）的有效抑制剂。几种新的硫醚在低纳摩尔范围内显示出抗血浆体外活性，而对HeLa细胞没有明显的细胞毒性作用。典型代表的（S）-（+）-对映异构体在连续培养中选择性抑制IspC和恶性疟原虫的生长。该抑制剂在pH 7.6和室温下稳定，在长达两天的时间里在这些条件下均未观察到外消旋作用。所选硫醚氧化为砜会降低抗疟原虫活性以及对大肠杆菌，结核分枝杆菌和恶性疟原虫IspC直系同源物的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.058

文献信息

• Carbocation-Forming Reactions in Ionic Liquids
  作者：Xavier Creary、Elizabeth D. Willis、Madeleine Gagnon

  DOI：10.1021/ja0536623

  日期：2005.12.1

  water in the ionic liquid. The triflate derivative of pivaloin, trans-2-phenylcyclopropylcarbinyl mesylate, 2,2-dimethoxycyclobutyl triflate, the mesylate derivative of diethyl (phenylhydroxymethyl)-thiophosphonate, and Z-1-phenyl-5-trimethylsilyl-3-penten-1-yl trifluoroacetate all give products derived carbocation rearrangements (kDelta processes). anti-7-Norbornenyl mesylate gives products with complete

  已经在离子液体中研究了许多三氟乙酸盐、甲磺酸盐和三氟甲磺酸盐。几条证据表明，所有这些底物都通过电离反应生成碳阳离子中间体。例如，三氟乙酸枯基酯主要产生消除产物，但 -3.74 的 Hammett rho+ 值与碳阳离子过程一致。类似的 exo-2-phenyl-endo-3-deutero-endo-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl trifluoroacetate 消除了外氢从阳离子中间体丢失的情况。1-金刚烷基甲磺酸酯和 2-金刚烷基三氟甲磺酸酯反应生成简单的取代产物，该产物源自离子液体中残留水对 1- 和 2-金刚烷基碳正离子的捕获。新戊酸的三氟甲磺酸酯衍生物，反式-2-苯基环丙基甲磺酸酯，2,2-二甲氧基环丁基三氟甲磺酸酯，(苯基羟甲基)-硫代膦酸二乙酯的甲磺酸酯衍生物和 Z-1-苯基-5-三甲基甲硅烷基-3-戊烯-1-基三氟乙酸酯均产生衍生的碳正离子重排产物（kDelta
• Peptidyl allyl sulfones
  申请人：Powers C. James

  公开号：US20060241057A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  The present disclosure provides compositions for inhibiting proteases, methods for synthesizing the compositions, and methods of using the disclosed protease inhibitors. Aspects of the disclosure include peptidyl allyl sulfone compositions that inhibit proteases, for example cysteine proteases, either in vivo or in vitro.

  本公开提供了用于抑制蛋白酶的组合物、合成这些组合物的方法，以及使用所披露的蛋白酶抑制剂的方法。公开内容的方面包括抑制蛋白酶的肽基烯丙基砜组合物，例如在体内或体外抑制半胱氨酸蛋白酶。
• Reaction of silyl thioketones with lithium diethylphosphite: first observation of Thia–Brook rearrangement
  作者：Kei Takeda、Koichi Sumi、Susumu Hagisawa

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00482-4

  日期：2000.10

  Reaction of silyl thioketone 7 with lithium diethylphosphite at −98°C afforded a S-attack product 8 and formal C-attack products 10 and 11, which were formed by S-to-C migration of the phosphoryl group in the S-adduct followed by C-to-S migration of the silyl group (Thia–Brook rearrangement), in a ratio depending on the conditions. The relative facility of the Thia–Brook rearrangement was compared

  甲硅烷基硫酮7与亚乙基二乙基锂在-98°C下反应，得到S攻击产物8和正式的C攻击产物10和11，它们是通过S加合物中磷酰基的S到C迁移形成的，随后是通过甲硅烷基的C-S迁移（Thia-Brook重排），其比例取决于条件。使用（t-丁基二甲基甲硅烷基）二苯甲基衍生物22和23将Thia-Brook重排的相对便利性与Brook重排的相对便利性进行了比较。
• Organosulfur compounds. 23. Addition of elemental sulfur to phosphonate carbanions and its application for synthesis of .alpha.-phosphoryl organosulfur compounds. Synthesis of aromatic ketones
  作者：Marian Mikolajczyk、Slawomir Grzejszczak、Anna Chefczynska、Andrzej Zatorski

  DOI：10.1021/jo01331a003

  日期：1979.8
• Nature of cationic intermediates derived from .alpha.-thiophosphoryl and .alpha.-thiocarbonyl mesylates. Neighboring thiophosphoryl and thiocarbonyl participation
  作者：Xavier Creary、M. E. Mehrsheikh-Mohammadi

  DOI：10.1021/jo00351a002

  日期：1986.1