3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-苯基-1-己炔 | 66249-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-苯基-1-己炔
• 英文名称: (perfluorohex-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: (3,3,4,4,5,5,6,6,6-Nonafluorohex-1-yn-1-yl)benzene；3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ynylbenzene
• CAS: 66249-23-8
• 化学式: C₁₂H₅F₉
• 分子量: 320.157
• InChiKey: UCNNHLVACSTCPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-苯基-1-己炔 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-(七氟正丙基)-5-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-perfluoroalkyl-, including 3-trifluoromethyl-, substituted pyrazoles from perfluoroalkylacetylenes

  摘要：

  3-Perfluoroalkylpyrazoles 2 have been prepared in excellent yield by the reactions of perfluoroalkylacetylenes 1 with hydrazine monohydrate under mild conditions.

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03250-h
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tris(1,10-phenanthroline)ruthenium(II) dichloride 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-苯基-1-己炔
  参考文献：
  名称：

  氟烷基炔烃的合成通过可见光光催化

  摘要：

  氟烷基化炔烃是用于合成各种生物活性有机氟化合物的通用构建基块，是通过可见光光催化由易于获得的炔基卤化物和氟代烷基卤化物合成的。将氟烷基自由基加至炔烃并随后脱卤选择性地产生氟烷基化的炔烃。

  DOI：

  10.1039/c8ob02486c

文献信息

• Copper-Catalyzed Perfluoroalkylation of Alkynyl Bromides and Terminal Alkynes
  作者：Shilu Fan、Chenggong Zheng、Kaiting Zheng、Junlan Li、Yaomei Liu、Fangpei Yan、Hua Xiao、Yi-Si Feng、Yuan-Yuan Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00906

  日期：2021.4.16

  A copper-catalyzed one-pot perfluoroalkylation of alkynyl bromides and terminal alkynes has been disclosed, and the corresponding perfluoroalkylated alkynes could be attained in good to excellent yields. The new straightforward transformation shows high efficiency (0.01–0.5 mol % catalyst loading), broad substrate scope, and remarkable functional group tolerance and provides a facile approach for useful

  已经公开了炔基溴和末端炔的铜催化的一锅全氟烷基化，并且可以以良好至优异的产率获得相应的全氟烷基化的炔。新的直接转化显示出高效率（催化剂负载量为0.01-0.5 mol％），广泛的底物范围和显着的官能团耐受性，并为在生命科学和材料科学中的有用应用提供了一种简便的方法。
• Silver-Mediated Perfluoroalkylation of Terminal Alkynes with Perfluoroalkyl Iodides
  作者：Junlan Li、Lihua Liu、Kaiting Zheng、Chenggong Zheng、Hua Xiao、Shilu Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00894

  日期：2020.7.2

  The incorporation of a perfluoroalkyl group (RF) into drug candidates has become an increasingly important strategy in drug molecule design. In this study, the silver-mediated perfluoroalkylation reaction based on the addition–elimination process of terminal alkynes which was initiated by a perfluoroalkyl radical to form a C(sp)–RF bond has been developed. The reaction proceeds under mild conditions

  将全氟烷基（R F）掺入候选药物已成为药物分子设计中越来越重要的策略。在这项研究中，已经开发了基于末端炔烃加成-消除过程的银介导的全氟烷基化反应，该反应由全氟烷基自由基引发，形成C（sp）-R F键。该反应在温和条件下进行，使用容易获得的低成本全氟烷基碘作为R F基团的来源。该方法允许使用各种全氟烷基化的炔烃。
• Photoinitiated Reactions of Haloperfluorocarbons with Gold(I) Organometallic Complexes: Perfluoroalkyl Gold(I) and Gold(III) Complexes
  作者：Alejandro Portugués、Inmaculada López‐García、Javier Jiménez‐Bernad、Delia Bautista、Juan Gil‐Rubio

  DOI：10.1002/chem.201903058

  日期：2019.12.5

  The study of perfluoroalkyl metal complexes is key to understand and improve metal-promoted perfluoroalkylation reactions. Herein, we report the synthesis of the first gold complexes with primary or secondary perfluoroalkyl ligands by photoinitiated reactions between AuI organometallic complexes and iodoperfluoroalkanes. Complexes of the types LAuRF (L=PPh3 or N,N-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene;

  全氟烷基金属络合物的研究是了解和改进金属促进的全氟烷基化反应的关键。本文中，我们报道了通过AuI有机金属配合物与碘代氟代烷烃之间的光引发反应，合成了具有伯或仲全氟烷基配体的第一批金配合物。LAuRF类型的配合物（L = PPh3或N，N-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基; RF = n-C4 F9，n-C6 F13，i-C3 F7，c-C6 F11）和[Au（RF）（Ar）I（PPh3）]（Ar = 2,4,6-三甲基苯基）已被分离和表征。炔烃RFC≡CR是通过Ph3PAuC≡CR（R = Ph，nHex）与IRF（RF = n-C4 F9，i-C3 F7）反应形成的。根据获得的证据，这种转变是通过光引发的自由基机制进行的。AuIII络合物[Au（n-C4 F9）（X）（Y）L]（X = Y = Cl，Br，I，Me; X = Me，
• 一种4-全氟烷基取代嘧啶化合物及其制备方法与应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113024470B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种4‑全氟烷基取代嘧啶化合物及其制备方法与应用。本发明通过往由全氟烷基取代炔烃化合物与脒类盐酸盐混合而成的反应原料中加入碱添加剂以及溶剂，在空气氛围、70℃条件下搅拌反应1～24小时，TLC检测确定反应进程，反应结束后得到反应产物，将该反应产物洗涤、萃取和干燥，再通过柱层析分离得到4‑全氟烷基取代嘧啶化合物。本发明制备方法反应条件温和，无需昂贵的过渡金属催化剂，仅仅使用无机碱碳酸铯作为添加剂，具有后处理简单、步骤绿色、污染低、经济效益高等特点，所制备化合物为新型多取代嘧啶分子，在新医药、新材料开发等领域具有良好的应用前景。
• Visible light photocatalytic cross-coupling and addition reactions of arylalkynes with perfluoroalkyl iodides
  作者：Yelan Xiao、Yuen-Kiu Chun、Shun-Cheung Cheng、Ruoyang Liu、Man-Kit Tse、Chi-Chiu Ko

  DOI：10.1039/d0ob01767a

  日期：——

  of arylalkynes with perfluoroalkyl iodides have been developed. Through slight modifications of the reaction conditions, reactions that are selective for the preparation of the C–C coupling product (perfluoroalkyl alkynes) and the addition products (iodo-perfluoroalkyl substituted alkenes) can be achieved. These reactions work well with different types of alkynes and perfluoroalkyl iodides. As the iodide

  已经开发了芳基炔烃与全氟烷基碘的可见光光催化交叉偶联和加成反应。通过稍微改变反应条件，可以实现对制备C-C偶联产物（全氟烷基炔）和加成产物（碘-全氟烷基取代的烯烃）有选择性的反应。这些反应适用于不同类型的炔烃和全氟烷基碘。由于由反应产生的碘化物可以用作还原剂以从其氧化形式再生光催化剂，因此不需要牺牲电子供体。