3-Benzoyl-3-oxopropanenitrile | 938163-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzoyl-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-(3-benzoylphenyl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 938163-33-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: PJRARCXCWZKMBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoyl-3-oxopropanenitrile 在 硫酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-bromo-3-(3-benzoylphenyl)-3-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  从头并行设计，合成和评估针对人类免疫缺陷病毒1型和耐药变异体的逆转录酶的抑制剂。

  摘要：

  我们使用分子模型设计了针对人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）的野生型和逆转录酶（RT）的耐药变异的从头广泛抑制剂。首先，我们筛选了可与四个RT结构（一个野生型和三个突变体）中的每一个相互作用的小片段。然后，将这些片段连接以构建支架分子。在合成的27种不同化合物中，有4种抑制RT的DNA聚合酶活性，IC50值低于10 microM。化合物5f抑制RT的IC50值约为3.5 microM，同时比临床使用的药物奈韦拉平（11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶基[3， 2-b：2'，3'-e] [1,4] diazepin-6-ne）。5f还以20 microM的IC50抑制RT核糖核酸酶H的活性，因此，与奈韦拉平不同，5f靶向两种RT活性。因此，5f可以作为开发针对RT的新型抑制剂的先导，该抑制剂可用于抑制HIV-1的生长。

  DOI：

  10.1021/jm0613121
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰苯甲酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-Benzoyl-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  从头并行设计，合成和评估针对人类免疫缺陷病毒1型和耐药变异体的逆转录酶的抑制剂。

  摘要：

  我们使用分子模型设计了针对人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）的野生型和逆转录酶（RT）的耐药变异的从头广泛抑制剂。首先，我们筛选了可与四个RT结构（一个野生型和三个突变体）中的每一个相互作用的小片段。然后，将这些片段连接以构建支架分子。在合成的27种不同化合物中，有4种抑制RT的DNA聚合酶活性，IC50值低于10 microM。化合物5f抑制RT的IC50值约为3.5 microM，同时比临床使用的药物奈韦拉平（11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶基[3， 2-b：2'，3'-e] [1,4] diazepin-6-ne）。5f还以20 microM的IC50抑制RT核糖核酸酶H的活性，因此，与奈韦拉平不同，5f靶向两种RT活性。因此，5f可以作为开发针对RT的新型抑制剂的先导，该抑制剂可用于抑制HIV-1的生长。

  DOI：

  10.1021/jm0613121

文献信息

• <i>De Novo</i> Parallel Design, Synthesis and Evaluation of Inhibitors against the Reverse Transcriptase of Human Immunodeficiency Virus Type-1 and Drug-Resistant Variants
  作者：Alon Herschhorn、Lena Lerman、Michal Weitman、Iris Oz Gleenberg、Abraham Nudelman、Amnon Hizi

  DOI：10.1021/jm0613121

  日期：2007.5.1

  while inhibiting drug-resistant RT variants more efficiently than the clinically used drug, nevirapine (11-cyclopropyl-5,11-dihydro-4-methyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-o ne). 5f also inhibited the RT ribonuclease H activity with an IC50 of 20 microM and therefore, unlike nevirapine, targets both RT activities. Accordingly, 5f can serve as lead for developing novel inhibitors against

  我们使用分子模型设计了针对人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）的野生型和逆转录酶（RT）的耐药变异的从头广泛抑制剂。首先，我们筛选了可与四个RT结构（一个野生型和三个突变体）中的每一个相互作用的小片段。然后，将这些片段连接以构建支架分子。在合成的27种不同化合物中，有4种抑制RT的DNA聚合酶活性，IC50值低于10 microM。化合物5f抑制RT的IC50值约为3.5 microM，同时比临床使用的药物奈韦拉平（11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶基[3， 2-b：2'，3'-e] [1,4] diazepin-6-ne）。5f还以20 microM的IC50抑制RT核糖核酸酶H的活性，因此，与奈韦拉平不同，5f靶向两种RT活性。因此，5f可以作为开发针对RT的新型抑制剂的先导，该抑制剂可用于抑制HIV-1的生长。