3,3,4,4-四甲基-2-氮杂环丁酮 | 13423-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 3,3,4,4-四甲基-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: 3,3,4,4-tetramethylazetidin-2-one
• 英文别名: 3,3,4,4-Tetramethyl-azetidinon-(2)；3,3,4,4-Tetramethyl-azetidin-2-on；3,3,4,4-tetramethyl-2-azetidinone
• CAS: 13423-22-8
• 化学式: C₇H₁₃NO
• mdl: MFCD20441580
• 分子量: 127.186
• InChiKey: GSSQLMMZAQIQFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4-四甲基-2-氮杂环丁酮 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到3,3,4,4-Tetramethylazetidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷与腈，氧化物，腈和亚胺的1，3-偶极环加成反应：1,2,4-三唑的意外形成。

  摘要：

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷容易与腈氧化物和腈发生1,3-偶极环加成反应，得到稳定的4,5-双环环加合物。然而，对于腈亚胺，取决于腈亚胺N-取代基的性质，形成了预期的1，3-偶极环加合物和/或未预期的开环产物，即1,2,4-三唑。相反，氮杂环丁烷不能与腈硫化物，甲亚胺基亚胺，硝酮，芳基叠氮化物和各种二烯反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85755-0
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 2,3-二甲基-2-丁烯 以 二氯甲烷 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3,3,4,4-四甲基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  通过亚基取代模式调整抗菌聚合物的生物活性

  摘要：

  含有阳离子和疏水亚基的二元尼龙-3 共聚物可以模拟宿主防御肽的生物特性，但这些材料的组成和活性之间的关系尚未得到很好的了解。先前研究的例子中的疏水亚基主要限于环烷烃衍生的结构，其中环己基被证明特别有前途。本研究评估了与环己基示例同分异构或接近同分异构的替代疏水亚基；每个的侧链都有四个 sp3 碳。结果表明，改变疏水亚基的取代模式会导致抗菌活性相对较小的变化，但会导致溶血活性的显着变化。我们假设生物活性特征的这些差异至少部分是由疏水亚基构象倾向的变化引起的。α,α,β,β-四甲基单元是我们研究过的亚单元中最佳的，为共聚物提供了有效的抗菌活性和优异的原核生物与真核生物选择性。细菌不易对新型抗菌尼龙 3 共聚物产生耐药性。这些发现表明，亚基构象特性的变化对于生物应用合成聚合物的开发通常很有价值。

  DOI：

  10.1021/ja500367u

文献信息

• Method for producing 3-amino-2,2,3-trimethylbutanoate
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP0962449A2

  公开（公告）日：1999-12-08

  The present invention provides a method for producing 3-amino-2,2,3trimethylbutanoate which comprises reacting 3,3,4,4-tetramethylazetidine-2-one with an alcohol in the presence of an acidic compound, which has excellent operability and high yield.

  本发明提供了一种生产3-氨基-2,2,3-三甲基丁酸酯的方法，包括在酸性化合物存在下，将3,3,4,4-四甲基氮杂环丁酮与醇反应，具有优秀的操作性和高产率。
• A New Approach Using Aromatic-Solvent-Induced Shifts in NMR Spectroscopy to Analyze β-Lactams with Various Substitution Patterns
  作者：Leticia Chavelas-Hernández、Jonathan R. Valdéz-Camacho、Luis G. Hernández-Vázquez、Blanca E. Dominguez-Mendoza、María G. Vasquez-Ríos、Jaime Escalante

  DOI：10.1055/s-0039-1691498

  日期：2020.1

  The chemical shifts of protons depend not only on the properties of the solute molecule but also on the medium in which the solute resides. A series of β-lactams with various substitution patterns were synthesized to study aromatic-solvent-induced shifts (ASISs) in chloroform and benzene by using 1H NMR spectroscopy. The results agreed with those obtained by theoretical density functional theory calculations

  质子的化学位移不仅取决于溶质分子的性质，还取决于溶质所在的介质。合成了一系列具有各种取代模式的 β-内酰胺，以使用 1 H NMR 光谱研究氯仿和苯中的芳烃溶剂引起的位移 (ASIS)。结果与理论密度泛函理论计算得出的结果一致。β-内酰胺环的质子受ASIS效应影响最大，由于苯的各向异性效应，它们往往会重叠。
• N-ALKYLATION OF AMIDES AND<i>N</i>-HETEROCYCLES WITH POTASSIUM FLUORIDE ON ALUMINA
  作者：Junko Yamawaki、Takashi Ando、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/cl.1981.1143

  日期：1981.8.5

  Alumina coated with potassium fluoride promotes smooth N-alkylation of carboxamides, lactams, and other N-heterocycles with alkyl halides or dialkyl sulfate under mild conditions.

  涂有氟化钾的氧化铝可在温和条件下促进羧酰胺、内酰胺和其他 N-杂环与烷基卤或硫酸二烷基酯的平滑 N-烷基化。
• Novel antibacterial agents
  申请人：Christensen G. Burton

  公开号：US20070134729A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  This invention relates to novel multibinding compounds (agents) that are antibacterial agents. The multibinding compounds of the invention comprise from 2-10 ligands covalently connected by a linker or linkers, wherein each of said ligands in their monovalent (i.e., unlinked) state have the ability to bind to a an enzyme involved in cell wall biosynthesis and metabolism, a precursor used in the synthesis of the bacterial cell wall and/or the bacterial cell surface thereby interfere with the synthesis and/or metabolism of the cell wall. In particular the multibinding compounds of the invention comprise from 2-10 ligands covalently connected by a linker or linkers, wherein each of said ligands has a ligand domain capable of binding to penicillin binding proteins, a transpeptidase enzyme, a substrate of a transpeptidase enzyme, a beta-lactamase enzyme, pencillinase enzyme, cephalosporinase enzyme, a transglycoslase enzyme, or a transglycosylase enzyme substrate; Preferably, the ligands are selected from the beta lactam or glycopeptide class of antibacterial agents.

  本发明涉及一种新型多结合化合物（药剂），其为抗菌剂。该发明的多结合化合物由2-10个配体通过连接剂或连接剂共价连接而成，其中每个单价（即未连接的）配体具有与细胞壁生物合成和代谢中的酶、合成细菌细胞壁和/或细菌细胞表面的前体有结合能力，从而干扰细胞壁的合成和/或代谢。特别地，本发明的多结合化合物由2-10个配体通过连接剂或连接剂共价连接而成，其中每个配体具有能够结合青霉素结合蛋白、横向肽酶酶、横向肽酶酶底物、β-内酰胺酶、青霉素酶、头孢菌素酶、横向转移酶酶或横向转移酶酶底物的配体结构域。优选地，配体选自β-内酰胺类或糖肽类抗菌剂。
• Method for producing 3,3,4,4-tetramethyl-2-azetidinone
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP0957090A1

  公开（公告）日：1999-11-17

  The present invention provides a method for producing 3,3,4,4-tetramethyl-2-azetidinone comprising removing a chlorosulfonyl group from 1-chlorosulfonyl-3,3,4,4-tetramethyl-2-azetidinone using an alkali compound in the presence of a phase transfer catalyst, which has excellent operability and high yield and provides easy treatment of the waste liquid.

  本发明提供一种制备3,3,4,4-四甲基-2-氮杂环丙酮的方法，包括在相转移催化剂存在下使用碱化合物从1-氯磺酰基-3,3,4,4-四甲基-2-氮杂环丙酮中去除氯磺酰基，该方法具有良好的操作性和高收率，并提供易于处理废液的便利性。