(2S,3S,4S)-4-(2-methylbenzoate)carbamoyl-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol | 1286734-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-(2-methylbenzoate)carbamoyl-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: methyl 2-[[(3S,4S,5S)-4-hydroxy-5-tetradecyloxolan-3-yl]carbamoyl]benzoate
• CAS: 1286734-16-4
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₅
• 分子量: 461.642
• InChiKey: FXZLRDOOQNEUCV-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-(2-methylbenzoate)carbamoyl-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol 在 甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到jaspine B
  参考文献：
  名称：

  Jaspine B（Pachastrissamine）及其C-2和/或C-3差向异构体的对映选择性合成

  摘要：

  Jaspine B 及其 C-2 和/或 C3 差向异构体已经从丁二烯单环氧化物通过合成程序对映选择性制备，该合成程序包括通过钯催化的动态动力学不对称转化、交叉复分解和立体选择性二羟基化的烯丙基胺化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001477
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,3S,4S)-2-phthalimido-1,3,4-octadecantriol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以61%的产率得到(2S,3S,4S)-4-(2-methylbenzoate)carbamoyl-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Jaspine B（Pachastrissamine）及其C-2和/或C-3差向异构体的对映选择性合成

  摘要：

  Jaspine B 及其 C-2 和/或 C3 差向异构体已经从丁二烯单环氧化物通过合成程序对映选择性制备，该合成程序包括通过钯催化的动态动力学不对称转化、交叉复分解和立体选择性二羟基化的烯丙基胺化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001477

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Jaspine B (Pachastrissamine) and Its C-2 and/or C-3 Epimers
  作者：Josep Llaveria、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1002/ejoc.201001477

  日期：2011.3

  Jaspine B and its C-2 and/or C3 epimers have been enantio-selectively prepared from butadiene monoepoxide through a synthetic procedure consisting of allylic amination by palladium-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation, cross metathesis, and stereoselective dihydroxylation as key steps.

  Jaspine B 及其 C-2 和/或 C3 差向异构体已经从丁二烯单环氧化物通过合成程序对映选择性制备，该合成程序包括通过钯催化的动态动力学不对称转化、交叉复分解和立体选择性二羟基化的烯丙基胺化作为关键步骤。