1-chloronon-2-yne | 161361-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-chloronon-2-yne
• 英文别名: 2-nonynyl chloride；1-Chloro-2-nonyne
• CAS: 161361-17-7
• 化学式: C₉H₁₅Cl
• mdl: MFCD19235984
• 分子量: 158.671
• InChiKey: YWHGESIFKBYHSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloronon-2-yne 在 chloro[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1,2-壬二烯
  参考文献：
  名称：

  氢化二异丁基铝的铜催化炔丙基还原

  摘要：

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法通过使用市售的二异丁基氢化铝，通过将铜催化的氢化物选择性加成到炔丙基氯化物中来合成丙二烯。N-杂环卡宾-铜配合物易于获得，促进了这种转变，提供了多种新型且用途广泛的功能化异戊烯，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02413
• 作为产物：
  描述：

  2-壬烯-1-醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1-chloronon-2-yne
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸和聚酮合酶的脱水酶特异性探针

  摘要：

  我们的目标是开发一种脱水酶 (DH) 特异性反应探针，该探针可以促进脂肪酸合酶 (FAS) 和聚酮化合物合酶 (PKS) 中 DH 酶的检测、富集和鉴定。第一个报道的基于机制的灭活剂，3-癸酰-N-乙酰半胱胺（3-癸酰-NAC），虽然对大肠杆菌β-羟基癸酰硫羟酸酯DH FabA 有活性，但由于其非特异性反应性，转化为基于活性的探针的效果很差。硫酯部分。在这里，我们描述了 DH 特异性探针的设计、合成和效用，该探针包含一个磺酰基 3-炔反应弹头，旨在避免水解或非酶失活。当与荧光标签结合时，该探针靶向来自重组 I 型和 II 型 FAS 和 PKS 酶系统以及整个蛋白质组中的 DH 酶。活动研究，包括 FabA 失活和抗生素敏感性，表明这种磺酰基 3-炔烃支架选择性地靶向常见的 DH 机制。这些研究表明，基于 DH 特异性机制的探针可以极大地加速复杂蛋白质组中几乎任何类型的 FAS 和 PKS

  DOI：

  10.1021/ja2082334

文献信息

• DBU-Mediated Carboxylative Coupling of Primary Amines, Carbon Dioxide and Propargyl Chlorides
  作者：Wen-Zhen Zhang、Xiang Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201500011

  日期：2015.5

  A carboxylative coupling reaction of various primary amine and 3‐phenyl‐2‐propynyl or 2‐nonynyl chloride in the presence of 8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) using carbon dioxide as carboxylative reagent was presented. This transition‐metal free reaction system shows broad substrate scope and gives a series of propargylcarbamates in moderate to good yield. The obtained N‐alkyl substituted carbamate

  提出了使用二氧化碳作为羧化试剂，在8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7-烯（DBU）存在下，各种伯胺与3-苯基-2-丙炔基或2-壬炔基氯的羧基偶联反应。这种无过渡金属的反应体系显示出较宽的底物范围，并以中等至良好的产率提供了一系列炔丙基氨基甲酸酯。获得的N-烷基取代的氨基甲酸酯产品可以进行碱催化的分子内环化反应，以高收率提供官能化的4-亚甲基-2-恶唑烷酮。
• DIHYDROPYRONE COMPOUNDS AND HERBICIDES COMPRISING THE SAME
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150299156A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling weeds. A dihydropyrone compound of formula (I): wherein m is 1, 2 or 3; n is an integer of any one of 1 to 5; X represents O, S, S(O) or S(O) 2 ; R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group; R 2 and R 3 represents a hydrogen atom, an C 1-6 alkyl group and the like; when X represents S, S(O) or S(O) 2 , R 4 represents an C 1-6 alkyl group, a C 1-6 haloalkyl group, an C 6-10 aryl group or a five- to six-membered heteroaryl group, and X represents O, S, S(O) or S(O) 2 , R 4 represents an C 6-10 aryl group or a five- to six-membered heteroaryl group; G represents a hydrogen atom and the like; Z represents a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a phenyl group, an C 1-6 alkyl group and the like; is useful as an active ingredient for herbicides.

  本发明提供了一种具有优异除草效果的化合物。该化合物为式（I）的二氢吡酮化合物：其中m为1、2或3；n为1至5的任一整数；X代表O、S、S（O）或S（O）2；R1代表氢原子或甲基基团；R2和R3代表氢原子、C1-6烷基基团等；当X代表S、S（O）或S（O）2时，R4代表C1-6烷基基团、C1-6卤代烷基基团、C6-10芳基基团或五元至六元杂环芳基基团，当X代表O、S、S（O）或S（O）2时，R4代表C6-10芳基基团或五元至六元杂环芳基基团；G代表氢原子等；Z代表卤原子、氰基、硝基、苯基、C1-6烷基基团等。该化合物可用作除草剂的活性成分。
• Sulfonyl 3-Alkynyl Pantetheinamides as Mechanism-Based Cross-Linkers of Acyl Carrier Protein Dehydratase
  作者：Fumihiro Ishikawa、Robert W. Haushalter、D. John Lee、Kara Finzel、Michael D. Burkart

  DOI：10.1021/ja4042059

  日期：2013.6.19

  Acyl carrier proteins (ACPs) play a central role in acetate biosynthetic pathways, serving as tethers for substrates and growing intermediates. Activity and structural studies have highlighted the complexities of this role, and the protein-protein interactions of ACPs have recently come under scrutiny as a regulator of catalysis. As existing methods to interrogate these interactions have fallen short, we have sought to develop new tools to aid their study. Here we describe the design, synthesis, and application of pantetheinamides that can cross-link ACPs with catalytic beta-hydroxy-ACP dehydratase (DH) domains by means of a 3-alkynyl sulfone warhead. We demonstrate this process by application to the Escherichia coli fatty acid synthase and apply it to probe protein-protein interactions with noncognate carrier proteins. Finally, we use solution-phase protein NMR spectroscopy to demonstrate that sulfonyl 3-alkynyl pantetheinamide is fully sequestered by the ACP, indicating that the crypto-ACP closely mimics the natural DH substrate. This cross-linking technology offers immediate potential to lock these biosynthetic enzymes in their native binding states by providing access to mechanistically cross-linked enzyme complexes, presenting a solution to ongoing structural challenges.
• Prins cyclization of 4-allyl-1,3-dioxanes prepared from 1,3-diol synthons. A rapid entry into functionalized tetrahydropyrans
  作者：Yueqing Hu、Donald J Skalitzky、Scott D Rychnovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02008-4

  日期：1996.11

  A variety of 4-allyl-1,3-dioxanes were prepared and cyclized to give 4-chloro or 4-acetoxy tetrahydropyrans in good yields and with high stereoselectivity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• US9758502B2
  申请人：——

  公开号：US9758502B2

  公开（公告）日：2017-09-12