[(2R,3S,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-enyl] 4-methylbenzenesulfonate | 1053742-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1053742-96-3
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆S
• 分子量: 572.722
• InChiKey: FROOARIICAWUPW-SXLOSVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-enyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-1,2,6-trideoxy-6-iodo-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Carbapentofuranoses from Carbohydrates

  摘要：

  Carbafuranosides were synthesized in one step from various O-protected 1,2,6-trideoxydiodo-hex-1-enitols by cobalt catalyzed 5-exo radical-cyclization under molecular oxygen. Yields were fair to good with interesting selectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01395-6
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 [(2R,3S,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  The Cobalt-Catalyzed Oxygenative Radical Route from Hexopyranosides to Carbapentofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3075::aid-ejoc3075>3.0.co;2-c

文献信息

• A New Synthesis of Carbapentofuranoses from Carbohydrates
  作者：Jérôme Désiré、Jacques Prandi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01395-6

  日期：1997.9

  Carbafuranosides were synthesized in one step from various O-protected 1,2,6-trideoxydiodo-hex-1-enitols by cobalt catalyzed 5-exo radical-cyclization under molecular oxygen. Yields were fair to good with interesting selectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• The Cobalt-Catalyzed Oxygenative Radical Route from Hexopyranosides to Carbapentofuranoses
  作者：Jérôme Désiré、Jacques Prandi

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3075::aid-ejoc3075>3.0.co;2-c

  日期：2000.9