3-(2-methoxyphenyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one | 107559-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-methoxy-phenyl)-3H-benzo[d][1,2,3]triazin-4-one；3-(2-Methoxy-phenyl)-3H-benzo[d][1,2,3]triazin-4-on；3-(2-methoxyphenyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one；3-(2-methoxyphenyl)-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 107559-07-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: GYOBAELIHPLOAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  412.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-羟基-N-(2-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸介导的 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones 的脱氮邻羟基化：一种无金属方法

  摘要：

  描述了一种有效的三氟乙酸介导的 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 的脱氮羟基化。这种不含金属的方法与多种 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one相容，可在较短的反应时间内以良好至高产率提供邻羟基化苯甲酰胺。据信该反应通过苯重氮中间体进行。该反应的合成效用通过以良好收率制备抗微生物药物利肝素 C 和苯并恶嗪-2,4(3 H )-二酮类化合物得到成功证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00354
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-(2-甲氧基苯基)-苯甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 硝基甲烷 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘甲烷/叔丁基过氧化氢介导的氧化环化法，以硝基甲烷为氮合成物选择性合成N-取代的1,2,3-苯三嗪-4（3H）-

  摘要：

  已开发出一种新颖的高效的2-氨基苯甲酰胺与硝基甲烷的氧化环化反应，可在无过渡金属的条件下以中等至极好的收率化学合成N取代的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-酮。两个N  N键被以一锅煮的构造经由Ç  Ñ裂解硝基甲烷，将其选择性地用作氮合成子。初步的机理研究表明，该方案是在原位生成的次碘催化下进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500619

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones by Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with Allenes
  作者：Motoshi Yamauchi、Masao Morimoto、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja909603j

  日期：2010.1.13

  A denitrogenative annulation reaction of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones with allenes catalyzed by a nickel-phosphine complex to produce a variety of substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones in a regioselective manner is described. A highly enantioselective version, as well as structural evidence for the mechanistic course of this reaction, is also presented.

  镍-膦配合物催化 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮与丙二烯的脱氮环化反应，以区域选择性方式生产各种取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮被描述。还提供了一种高度对映选择性的版本，以及该反应机理过程的结构证据。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation Reactions of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with 1,3-Dienes and Alkenes
  作者：Tomoya Miura、Masao Morimoto、Motoshi Yamauchi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jo1008756

  日期：2010.8.6

  1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones react with 1,3-dienes in the presence of a nickel(0)/phosphine complex to give a variety of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones. Oxidative insertion of nickel(0) into the triazinone moiety prompts extrusion of dinitrogen to give a five-membered ring azanickelacyclic intermediate. Subsequent insertion of 1,3-dienes into the nickel−carbon bond followed by allylic amidation

  1,2,3-Benzotriazin-4（3 H）-ones在镍（0）/膦复合物存在下与1,3-二烯反应生成各种3,4-dihydroisoquinolin-1（2 H） -那些。镍（0）氧化插入三嗪酮部分会促使二氮挤出，从而形成五元环的氮杂氮杂环中间体。随后将1，3-二烯插入镍-碳键，然后进行烯丙基酰胺化反应，得到3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one。烯烃也经历插入到五元环氮杂氮杂环中间体中，并且随后的还原消除得到3-取代的3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one。
• 一种N-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮的制备方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN105418525B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明公开了一种N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮的制备方法，具体为以邻氨基苯甲酰胺作为反应底物，亚硝酸叔丁酯作为氮源，以季铵盐作为催化剂，通过N‑亚硝化和分子内脱水反应制备得到N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮；本发明采用亚硝酸叔丁酯作为氮源来制备N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮，替代了传统上使用亚硝酸钠和强酸的方法，使得反应安全绿色，反应条件温和，实验操作更加简单，底物范围更广。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative<i>ortho</i>-Arylation of Benzotriazinones with Organic Boronic Acids: an Efficient Route to Losartan and Irbesartan Drug Molecules
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201800923

  日期：2018.12.21

  Denitrogenative ortho‐arylation, vinylation and methylation of 1,2,3‐benzotriazin‐4‐(3H)‐ones with organic boronic acids catalyzed by nickel complexes to give a wide range of o‐substituted benzamides were demonstrated. Further, the catalytic reaction is successfully applied to the synthesis of the popular hypertensive drugs losartan and irbesartan in high yields.

  镍配合物催化了1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮与有机硼酸的脱氮邻位芳基化，乙烯基化和甲基化反应，得到了多种邻位取代的苯甲酰胺。此外，催化反应已成功地以高收率应用于流行的高血压药物氯沙坦和厄贝沙坦的合成。
• Potassium Iodide/ <i>tert</i> ‐Butyl Hydroperoxide‐Mediated Oxidative Annulation for the Selective Synthesis of <i>N</i> ‐Substituted 1,2,3‐Benzotriazine‐4(3 <i>H</i> )‐ones Using Nitromethane as the Nitrogen Synthon
  作者：Yizhe Yan、Bin Niu、Kun Xu、Jianhua Yu、Huanhuan Zhi、Yanqi Liu

  DOI：10.1002/adsc.201500619

  日期：2016.1.21

  A novel and efficient oxidative annulation of 2‐aminobenzamides with nitromethane has been developed for the chemoselective synthesis of N‐substituted 1,2,3‐benzotriazine‐4(3H)‐ones in moderate to excellent yields under transition metal‐free conditions. Two NN bonds were constructed in one pot via CN cleavage of nitromethane, which was selectively employed as the nitrogen synthon. The preliminary

  已开发出一种新颖的高效的2-氨基苯甲酰胺与硝基甲烷的氧化环化反应，可在无过渡金属的条件下以中等至极好的收率化学合成N取代的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-酮。两个N  N键被以一锅煮的构造经由Ç  Ñ裂解硝基甲烷，将其选择性地用作氮合成子。初步的机理研究表明，该方案是在原位生成的次碘催化下进行的。