3,3,5-三溴-1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2-酮 | 183208-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 3,3,5-三溴-1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2-酮
• 中文别名: 3,3,5-三溴-1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2-酮
• 英文名称: 3,3,5-Tribromo-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
• 英文别名: 3,3,5-tribromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one；3,3,5-tribromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
• CAS: 183208-32-4
• 化学式: C₇H₃Br₃N₂O
• mdl: MFCD09028431
• 分子量: 370.826
• InChiKey: PBCSUZHEJACRDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5-三溴-1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2-酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以95%的产率得到5-溴-7-氮杂氧化吲哚
  参考文献：
  名称：

  Application of 7-azaisatins in enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction

  摘要：

  7-氮杂异吲哚和7-氮杂氧吲哚骨架是多种生物活性物质中宝贵的构建模块。在这里，7-氮杂异吲哚在使用双功能三级胺β-异喹啉（β-ICD）作为催化剂与马来酰亚胺在恩曼选择性Morita–Baylis–Hillman（MBH）反应中比类似的异吲哚更有效的亲电试剂。这条途径允许方便地获得高对映纯度（高达94% ee）的多功能3-羟基-7-氮杂-2-氧吲哚。其他类型的活化烯烃，如丙烯酸酯和丙烯醛，也可以被有效利用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.33
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 溴 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以85%的产率得到3,3,5-三溴-1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Application of 7-azaisatins in enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction

  摘要：

  7-氮杂异吲哚和7-氮杂氧吲哚骨架是多种生物活性物质中宝贵的构建模块。在这里，7-氮杂异吲哚在使用双功能三级胺β-异喹啉（β-ICD）作为催化剂与马来酰亚胺在恩曼选择性Morita–Baylis–Hillman（MBH）反应中比类似的异吲哚更有效的亲电试剂。这条途径允许方便地获得高对映纯度（高达94% ee）的多功能3-羟基-7-氮杂-2-氧吲哚。其他类型的活化烯烃，如丙烯酸酯和丙烯醛，也可以被有效利用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.33
• 作为试剂：
  描述：

  3-氟-2-硝基吡啶 在 铁粉 、 sodium hydride 、 3,3,5-三溴-1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1-(2,6-dichlorophenyl)ethoxy)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS CYCLIQUES SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了新颖的取代炔基化合物，药用可接受的盐及其制剂，用于调节蛋白酪氨酸激酶活性，并调节细胞活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。该发明还提供了包括这些化合物的药用可接受的组合物，以及在治疗哺乳动物，特别是人类的增生性疾病中使用这些组合物的方法。

  公开号：

  WO2014089324A1

文献信息

• 7-AZAINDOLE INHIBITORS OF CRAC
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130158049A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed are compounds of Formula (I): useful for treatment of autoimmune and inflammatory diseases associated with IL-2 inhibition via modulation of calcium release-activated calcium (CRAC) channels. Also disclosed are methods of making and using the compounds for treatment of diseases associated with CRAC channels.

  公开了公式(I)的化合物： 用于治疗与IL-2抑制有关的自身免疫和炎症性疾病，通过调节钙释放激活钙(CRAC)通道。还公开了制造和使用这些化合物用于治疗与CRAC通道相关的疾病的方法。
• New bicyclic compounds as crac channel modulators
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2738172A1

  公开（公告）日：2014-06-04

  The present invention relates to novel compounds which are inhibitors of CRAC channel activity. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing them, process for their preparation and their use in therapy.

  这项发明涉及一种新型化合物，它们是CRAC通道活性的抑制剂。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，它们的制备方法以及它们在治疗中的应用。
• HISTAMINE H3 INVERSE AGONISTS AND ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Chytil Milan

  公开号：US20100204214A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Provided herein are fused imidazolyl compounds, methods of synthesis, and methods of use thereof. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as neurological disorders and metabolic disorders. Compounds provided herein inhibit the activity of histamine H3 receptors and modulate the release of various neurotransmitters, such as histamine, acetylcholine, norepinephrine, and dopamine (e.g. at the synapse). Pharmaceutical formulations containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

  本文提供了融合咪唑基化合物，其合成方法以及使用方法。本文提供的化合物对于治疗、预防和/或管理各种疾病，如神经系统疾病和代谢性疾病，具有用处。本文提供的化合物抑制组胺H3受体的活性，并调节各种神经递质的释放，如组胺、乙酰胆碱、去甲肾上腺素和多巴胺（例如在突触处）。本文还提供了含有这些化合物的药物配方及其使用方法。
• DIAZAINDOLE INHIBITORS OF CRAC
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130158040A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed are compounds of Formula (I): useful for treatment of autoimmune and inflammatory diseases associated with IL-2 inhibition via modulation of calcium release-activated calcium (CRAC) channels. Also disclosed are methods of making and using the compounds for treatment of diseases associated with CRAC channels.

  公开了公式(I)的化合物： 用于治疗与IL-2抑制有关的自身免疫和炎症性疾病，通过调节钙释放激活钙(CRAC)通道。还公开了制造和使用这些化合物用于治疗与CRAC通道相关的疾病的方法。
• 4-AZAINDOLE INHIBITORS OF CRAC
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130158066A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed are compounds of Formula (I): useful for treatment of autoimmune and inflammatory diseases associated with IL-2 inhibition via modulation of calcium release-activated calcium (CRAC) channels. Also disclosed are methods of making and using the compounds for treatment of diseases associated with CRAC channels.

  公开了公式(I)的化合物： 用于治疗与IL-2抑制有关的自身免疫和炎症性疾病，通过调节钙释放激活钙(CRAC)通道。还公开了制造和使用这些化合物用于治疗与CRAC通道相关的疾病的方法。