4(5)-<(benzylmercapto)methyl>imidazole hydrochloride | 29786-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4(5)-<(benzylmercapto)methyl>imidazole hydrochloride
• 英文别名: 4-(benzylsulfanyl-methyl)-1(3)H-imidazole; hydrochloride；4-(Benzylmercapto-methyl)-1(3)H-imidazol; Hydrochlorid；5-(benzylsulfanylmethyl)-1H-imidazole;hydrochloride
• CAS: 29786-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S*ClH
• 分子量: 240.757
• InChiKey: RTPLLCMGAABYQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(5)-<(benzylmercapto)methyl>imidazole hydrochloride 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 0.67h， 以51%的产率得到4-(mercaptomethyl)imidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic models for cysteine proteases. 3. Acylation of imidazolium-thiolate zwitterions by p-nitrophenylacetate as a model for the acylation step and demonstration of intramolecular general-base-catalyzed delivery of water by imidazole to thiol esters as a model for the deacylation step

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a074
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)-1H-咪唑盐酸盐 、 苄硫醇 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 4(5)-<(benzylmercapto)methyl>imidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物对组氨酸脱羧酶的抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列的4-咪唑基甲基芳基硫醚，亚砜和砜，以及4-咪唑基甲基苯基硫醚的两个碳等价物（I），并测试了其对大鼠胃中组氨酸脱羧酶的抑制作用。这些I的类似物均未达到组氨酸脱羧酶有效和特异性抑制剂的标准。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700334

文献信息

• Inhibition of Histidine Decarboxylase by Imidazole Derivatives
  作者：James L. Kelleyx、Ed W. McLean、Carl A. Miller

  DOI：10.1002/jps.2600700334

  日期：1981.3

  sulfoxides, and sulfones and two carbon isosteres of 4-imidazolylmethylphenyl sulfide (I) were synthesized and tested for inhibition of histidine decarboxylase from rat stomach. None of these analogs of I met the criterion of a potent and specific inhibitor of histidine decarboxylase.

  合成了一系列的4-咪唑基甲基芳基硫醚，亚砜和砜，以及4-咪唑基甲基苯基硫醚的两个碳等价物（I），并测试了其对大鼠胃中组氨酸脱羧酶的抑制作用。这些I的类似物均未达到组氨酸脱羧酶有效和特异性抑制剂的标准。
• Biomimetic models for cysteine proteases. 3. Acylation of imidazolium-thiolate zwitterions by p-nitrophenylacetate as a model for the acylation step and demonstration of intramolecular general-base-catalyzed delivery of water by imidazole to thiol esters as a model for the deacylation step
  作者：J. P. Street、K. I. Skorey、R. S. Brown、R. G. Ball

  DOI：10.1021/ja00311a074

  日期：1985.12