5-O-methylmilbemycin A4 | 51596-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5-O-methylmilbemycin A4
• 英文别名: 5-O-methylmilbemycin A₄；(6R,25R)-28-Deoxy-6,28-epoxy-25-ethylmilbemycin B；(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-ethyl-24-hydroxy-21-methoxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• CAS: 51596-13-5
• 化学式: C₃₃H₄₈O₇
• 分子量: 556.74
• InChiKey: SEYJRKYSPOJXIB-GSQYPKHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-methylmilbemycin A4 在 chromium(VI) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 145.83h， 生成 milbemycin β10
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Milbemycins β₉and β₁₀from Milbemycins A₃and A₄and Their Biological Activities

  摘要：

  采用化学衍生方法，从米贝菌素 A3 和 A4 制备了米贝菌素 β9 和 β10。此外，还通过喷洒方法评估了它们对豇豆（Vigna sinesis Savi species）主叶上有机磷敏感的二斑蜘蛛螨（Tetranychus urticae）的杀螨活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1407
• 作为产物：
  描述：

  密灭汀A4 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 以59%的产率得到5-O-methylmilbemycin A4
  参考文献：
  名称：

  Milbemycin derivaties: Modification at the C-5 position.

  摘要：

  对米尔贝霉素A4和D在C-5位置的羟基进行保护，以研究C-5羟基对这些衍生物驱虫活性的影响。此外，羟基被转换成酰胺基作为生物电子等排体。对这些衍生物进行了针对巴西钩虫的体外生物活性测试，并测定了每种衍生物引起100%虫体不动的最小浓度。生物测试显示，C-5处的羟基是保留驱虫活性的结构要求。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.233

文献信息

• Milbemycin derivaties: Modification at the C-5 position.
  作者：SATORU NAITO、TOSHIHIKO NANBA、YUKA OWATARI、YASUO NAKADA、SHIGEKI MURAMATSU、JUNYA IDE

  DOI：10.7164/antibiotics.47.233

  日期：——

  Protection of the hydroxyl group at the C-5 position of milbemycin A4 and D was carried out to investigate the influence of the C-5 hydroxyl group on the anthelmintic potency of these derivatives. Moreover, the hydroxyl group was converted into amide groups as bioisosters. Biological activities of these derivatives were measured against Nippostrongylus brasiliensis in vitro, and minimal concentrations which induce 100% immotility in worms were determined for each derivative. Biological testing revealed that the hydroxyl group at C-5 is a structural requirement for retaining anthelmintic activity.

  对米尔贝霉素A4和D在C-5位置的羟基进行保护，以研究C-5羟基对这些衍生物驱虫活性的影响。此外，羟基被转换成酰胺基作为生物电子等排体。对这些衍生物进行了针对巴西钩虫的体外生物活性测试，并测定了每种衍生物引起100%虫体不动的最小浓度。生物测试显示，C-5处的羟基是保留驱虫活性的结构要求。
• Synthesis of Milbemycins β₉and β₁₀from Milbemycins A₃and A₄and Their Biological Activities
  作者：Takahiro TSUKIYAMA、Ayako KINOSHITA、Reiji ICHINOSE、Kazuo SATO

  DOI：10.1271/bbb.66.1407

  日期：2002.1

  Chemical derivation methods were used to prepare milbemycins β9 and β10 from milbemycins A3 and A4. Their acaricidal activities were also assessed against the organophosphorus-sensitive two-spotted spider mite (Tetranychus urticae) on primary leaves of cowpea plants (Vigna sinesis Savi species) by spraying.

  采用化学衍生方法，从米贝菌素 A3 和 A4 制备了米贝菌素 β9 和 β10。此外，还通过喷洒方法评估了它们对豇豆（Vigna sinesis Savi species）主叶上有机磷敏感的二斑蜘蛛螨（Tetranychus urticae）的杀螨活性。