5-O-methylmilbemycin A4 | 51596-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5-O-methylmilbemycin A4
• 英文别名: 5-O-methylmilbemycin A₄；(6R,25R)-28-Deoxy-6,28-epoxy-25-ethylmilbemycin B；(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-ethyl-24-hydroxy-21-methoxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• CAS: 51596-13-5
• 化学式: C₃₃H₄₈O₇
• 分子量: 556.74
• InChiKey: SEYJRKYSPOJXIB-GSQYPKHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-methylmilbemycin A4 在 chromium(VI) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 145.83h， 生成 milbemycin β10
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Milbemycins β₉and β₁₀from Milbemycins A₃and A₄and Their Biological Activities

  摘要：

  采用化学衍生方法，从米贝菌素 A3 和 A4 制备了米贝菌素 β9 和 β10。此外，还通过喷洒方法评估了它们对豇豆（Vigna sinesis Savi species）主叶上有机磷敏感的二斑蜘蛛螨（Tetranychus urticae）的杀螨活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1407
• 作为产物：
  描述：

  密灭汀A4 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 以59%的产率得到5-O-methylmilbemycin A4
  参考文献：
  名称：

  Milbemycin derivaties: Modification at the C-5 position.

  摘要：

  对米尔贝霉素A4和D在C-5位置的羟基进行保护，以研究C-5羟基对这些衍生物驱虫活性的影响。此外，羟基被转换成酰胺基作为生物电子等排体。对这些衍生物进行了针对巴西钩虫的体外生物活性测试，并测定了每种衍生物引起100%虫体不动的最小浓度。生物测试显示，C-5处的羟基是保留驱虫活性的结构要求。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.233