(+/-)4-demethoxy-8-fluoro-(7,8-trans)-daunomycinone | 137282-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)4-demethoxy-8-fluoro-(7,8-trans)-daunomycinone
• 英文别名: (+,-)4-demethoxy-8-fluoro-(7,8-trans)-daunomycinone；(8S,9R)-9-acetyl-8-fluoro-6,7,9,11-tetrahydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 137282-83-8；139505-09-2；141352-94-5
• 化学式: C₂₀H₁₅FO₇
• 分子量: 386.333
• InChiKey: PSZACGWZQSMMBK-NRRUETGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)4-demethoxy-8-fluoro-(7,8-trans)-daunomycinone 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 0.17h， 生成 (8S) 8-fluoro-N-trifluoroacetylidarubicin
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 8-(S)-Fluoro-N-Trifluoroacetylidarubicin

  摘要：

  (+,-)4-去甲氧基-8-氟-(7,8-顺式)-柔红霉素酮是通过全合成获得的，并与柔红霉素胺偶联，得到8-(S)-氟-伊达比星-N-三氟乙酸盐，这是第一个在环A上以氟原子取代的蒽环类化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91694-0
• 作为产物：
  描述：

  1a-acetyl-3,10-dimethoxy-1a,2,4,9,11,11a-hexahydrotetraceno[2,3-b]oxirene-4,9-dione 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氟酸 、 三氯化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)4-demethoxy-8-fluoro-(7,8-trans)-daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 8-(S)-Fluoro-N-Trifluoroacetylidarubicin

  摘要：

  (+,-)4-去甲氧基-8-氟-(7,8-顺式)-柔红霉素酮是通过全合成获得的，并与柔红霉素胺偶联，得到8-(S)-氟-伊达比星-N-三氟乙酸盐，这是第一个在环A上以氟原子取代的蒽环类化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91694-0

文献信息

• The Synthesis of 8-(S)-Fluoro-N-Trifluoroacetylidarubicin
  作者：Alessandro Giolitti、Antonio Guidi、Franco Pasqui、Vittorio Pestellini、Federico M. Arcamone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91694-0

  日期：1992.3

  (+,-)4-Demethoxy-8-fluoro-(7,8-trans)-daunomycinone is obtained by total synthesis and coupled with daunosamine to give 8-(S)-fluoroidarubicin-N-trifluoroacetate, the first anthracycline substituted with a fluorine atom on ring A.

  (+,-)4-去甲氧基-8-氟-(7,8-顺式)-柔红霉素酮是通过全合成获得的，并与柔红霉素胺偶联，得到8-(S)-氟-伊达比星-N-三氟乙酸盐，这是第一个在环A上以氟原子取代的蒽环类化合物。