2-phenylethylidenebenzohydrazide | 109435-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethylidenebenzohydrazide
• 英文别名: benzoic acid phenethylidenehydrazide；(β-Phenyl-aethyliden)-benzhydrazid；Benzoesaeure-phenaethylidenhydrazid；Phenylacetaldehyd-benzoylhydrazon；N-(2-phenylethylideneamino)benzamide
• CAS: 109435-47-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: PVURDBIRGFIMLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethylidenebenzohydrazide 在 ferric(III) bromide 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到2-benzyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用 FeBr3 催化剂和过氧化氢，从醛和酰肼衍生物中绿色氧化环化生成 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑

  摘要：

  2,5-二取代-1,3,4-恶二唑已开发出在水溶液存在下使用催化量的 FeBr 3将醛和酰肼衍生物氧化环化以获得 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑过氧化氢作为氧化剂。通过合成35个2,5-二取代1,3,4-恶二唑实例，证明该方法具有适用范围广、条件温和、耐空气/水、操作简单等优点。更重要的是，它有望在有机合成中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154783
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到2-phenylethylidenebenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下使用 t-BuOI 合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的 N-酰基腙的有效氧化环化

  摘要：

  摘要 利用由 t-BuOCl 和 NaI 原位生成的次碘酸叔丁酯 (t-BuOI) 开发了一种有效的 N-酰基腙氧化环化方法。在短时间内以高产率合成了多种 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑。该方法也适用于杂环醛和脂肪醛衍生的N-酰基腙的环化。温和的反应条件和简单的后处理操作使该程序成为合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的良好替代方法。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0179

文献信息

• Efficient oxidative cyclization of <i>N</i>-acylhydrazones for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles using <i>t</i>-BuOI under neutral conditions
  作者：Peng Gao、Yunyang Wei

  DOI：10.1515/hc-2012-0179

  日期：2013.4.1

  in situ from t-BuOCl and NaI. A variety of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles were synthesized in high yields within short reaction time. The method is also suitable for cyclization of N-acylhydrazones derived from heterocyclic aldehydes and aliphatic aldehydes. Mild reaction conditions and simple workup operations make the procedure a good alternative for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles

  摘要 利用由 t-BuOCl 和 NaI 原位生成的次碘酸叔丁酯 (t-BuOI) 开发了一种有效的 N-酰基腙氧化环化方法。在短时间内以高产率合成了多种 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑。该方法也适用于杂环醛和脂肪醛衍生的N-酰基腙的环化。温和的反应条件和简单的后处理操作使该程序成为合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的良好替代方法。
• Effect-Directed Synthesis of PhoP/PhoQ Inhibitors to Regulate <i>Salmonella</i> Virulence
  作者：Ignacio Cabezudo、Carlos A. Lobertti、Eleonora García Véscovi、Ricardo L. E. Furlan

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01087

  日期：2022.6.8

  so far. We describe a novel platform by which an inhibitor was selected out of around 185 compounds directly from reaction media containing thiosemicarbazones and mono-, di-, and trihydrazones. To achieve this, tandem library preparation, thin-layer chromatography (TLC) bioautography, and effect-directed deconvolution were applied. We illustrate the potential of this effect-directed synthesis for the

  沙门氏菌属 是导致食源性感染的主要原因之一。PhoP/PhoQ 双组分调节系统是沙门氏菌的主要毒力调节剂。尽管 PhoP/PhoQ 是解除沙门氏菌毒力的理想目标，但迄今为止报道的抑制剂很少。我们描述了一种新的平台，通过该平台直接从含有氨基硫脲和单腙、二腙和三腙的反应介质中直接从大约 185 种化合物中选择一种抑制剂。为此，应用了串联文库制备、薄层色谱 (TLC) 生物自显影和效果导向反卷积。我们说明了这种以效果为导向的合成方法在识别食品领域新的有用生物活性化合物方面的潜力。
• Curtius, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1916, vol. <2>94, p. 288
  作者：Curtius

  DOI：——

  日期：——
• Ugi,I.; Bodesheim,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 666, p. 61 - 64
  作者：Ugi,I.、Bodesheim,F.

  DOI：——

  日期：——
• Green oxidative cyclization to access 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles from aldehydes and hydrazide derivatives using FeBr3 catalyst and hydrogen peroxide
  作者：Jian Wang、Linyang Wang、Huilin Qin、Ruotong Tian、Yuliang Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154783

  日期：2023.11

  2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles Oxidative cyclization of aldehydes and hydrazide derivatives to access 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles has been developed using a catalytic amount of FeBr3 in the presence of aqueous hydrogen peroxide as an oxidant. By synthesizing 35 examples of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles, this approach was demonstrated to have good features including broad scope, mild

  2,5-二取代-1,3,4-恶二唑已开发出在水溶液存在下使用催化量的 FeBr 3将醛和酰肼衍生物氧化环化以获得 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑过氧化氢作为氧化剂。通过合成35个2,5-二取代1,3,4-恶二唑实例，证明该方法具有适用范围广、条件温和、耐空气/水、操作简单等优点。更重要的是，它有望在有机合成中得到广泛的应用。