N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]piperazine | 59698-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]piperazine
• 英文别名: 1-(4-methyl-phenethyl)-piperazine；1-(4-Methylphenethyl)piperazine；1-[2-(4-methylphenyl)ethyl]piperazine
• CAS: 59698-41-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: JRGYVKJTCWLMNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.5 °C
• 沸点：
  315.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]piperazine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以69%的产率得到2-[4-[2-(4-Methylphenyl)ethyl]piperazin-1-yl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  非咪唑组胺H3配体。第一部分。合成具有H1封闭活性的H3拮抗剂的2-（1-哌嗪基）-和2-（六氢-1H-1,4-二氮杂-1-基）苯并噻唑衍生物。

  摘要：

  制备了新的2-（1-哌嗪基）-和2-（六氢-1H-1,4-二氮杂-1-基）苯并噻唑并作为H1-和H3-受体拮抗剂进行了测试。许多化合物表现出较弱的H1拮抗活性，pA2值为5.5至6.1。简单的烷基取代的2- [1-（1-（4-甲基和4-乙基）哌嗪基]类似物显示出中等的H3拮抗活性（pA2 = 6.0，pA2 = 7.0）。对于哌嗪基和六氢-1H-1,4-二氮杂-1-基同系物序列，具有4-苯基烷基取代基的化合物，无论苯环上对位取代基的物理化学性质如何，均表现出弱的H3-拮抗性pA2值介于4.4至5.6之间的活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00081-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  非咪唑组胺H3配体。第一部分。合成具有H1封闭活性的H3拮抗剂的2-（1-哌嗪基）-和2-（六氢-1H-1,4-二氮杂-1-基）苯并噻唑衍生物。

  摘要：

  制备了新的2-（1-哌嗪基）-和2-（六氢-1H-1,4-二氮杂-1-基）苯并噻唑并作为H1-和H3-受体拮抗剂进行了测试。许多化合物表现出较弱的H1拮抗活性，pA2值为5.5至6.1。简单的烷基取代的2- [1-（1-（4-甲基和4-乙基）哌嗪基]类似物显示出中等的H3拮抗活性（pA2 = 6.0，pA2 = 7.0）。对于哌嗪基和六氢-1H-1,4-二氮杂-1-基同系物序列，具有4-苯基烷基取代基的化合物，无论苯环上对位取代基的物理化学性质如何，均表现出弱的H3-拮抗性pA2值介于4.4至5.6之间的活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00081-6

文献信息

• Biologically Active Compounds through Catalysis: Efficient Synthesis ofN-(Heteroarylcarbonyl)-N′-(arylalkyl)piperazines
  作者：Kamal Kumar、Dirk Michalik、Ivette Garcia Castro、Annegret Tillack、Alexander Zapf、Michael Arlt、Timo Heinrich、Henning Böttcher、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200305327

  日期：2004.2.6

  practical route for the synthesis of new biologically active 5-HT(2 A) receptor antagonists has been developed. In only three catalytic steps, this class of central nervous system (CNS) active compounds can be synthesized efficiently with high diversity. As the initial step, an anti-Markovnikov addition of amines to styrenes provides an easy route to N-(arylalkyl)piperazines, which constitute the core structure

  已经开发了一种合成新的具有生物活性的5-HT（2 A）受体拮抗剂的实用途径。在仅三个催化步骤中，这类中枢神经系统（CNS）活性化合物可以高效，高度多样性地合成。作为第一步，胺向苯乙烯的反马尔科夫尼科夫加成法提供了一条通往N-（芳基烷基）哌嗪的简便方法，后者构成了活性分子的核心结构。在此，即使在室温下，苯乙烯与苄基哌嗪的碱催化的加氢胺化反应也以高收率进行。催化脱苄基作用后，游离胺已成功地用不同的芳族和杂芳族卤化物和一氧化碳进行羰基化，以良好或优异的收率得到所需化合物。两个关键的反应，
• N-杂环卡宾类配体及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN117903058A

  公开（公告）日：2024-04-19

  本发明公开一种N‑杂环卡宾类配体及其制备方法与应用。本发明所述配体是以咪唑类化合物作为主体结构，再与特定金属配位即可得到目标络合物，该络合物可催化选择性氮烷基化反应，示范反应为哌嗪与乙醇的氮烷基化反应。本发明所述反应体系简单、原料价廉易得、环境友好、后处理操作简便，反应步骤简便，不引入其他原子，原子利用率高，适用于工业化生产，具有广阔的应用前景。
• JILEK J. O; METYSOVA J.; NEMEC J.; SEDIVY Z.; POMYKACEK J.; PROTIVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS. <CCCC-AK>, 1975, 40, NO 11, 3386-3398
  作者：JILEK J. O、 METYSOVA J.、 NEMEC J.、 SEDIVY Z.、 POMYKACEK J.、 PROTIVA M.

  DOI：——

  日期：——
• Non-imidazole histamine H3 ligands. Part I. Synthesis of 2-(1-piperazinyl)- and 2-(hexahydro-1H-1,4-diazepin-1-yl)benzothiazole derivatives as H3-antagonists with H1 blocking activities
  作者：Krzysztof Walczyński、Roman Guryn、Obbe P. Zuiderveld、Henk Timmerman

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00081-6

  日期：1999.10

  New 2-(1-Piperazinyl)- and 2-(hexahydro-1H-1,4-diazepin-1-yl)benzothiazoles were prepared and tested as H1- and H3-receptor antagonists. A number of compounds showed weak H1-antagonistic activity, with pA2 values ranging from 5.5 to 6.1. The simple alkyl substituted, 2-[1-(4-methyl and 4-ethyl)piperazinyl] analogues show increasing, moderate H3-antagonistic activity (pA2 = 6.0, and pA2 = 7.0). The

  制备了新的2-（1-哌嗪基）-和2-（六氢-1H-1,4-二氮杂-1-基）苯并噻唑并作为H1-和H3-受体拮抗剂进行了测试。许多化合物表现出较弱的H1拮抗活性，pA2值为5.5至6.1。简单的烷基取代的2- [1-（1-（4-甲基和4-乙基）哌嗪基]类似物显示出中等的H3拮抗活性（pA2 = 6.0，pA2 = 7.0）。对于哌嗪基和六氢-1H-1,4-二氮杂-1-基同系物序列，具有4-苯基烷基取代基的化合物，无论苯环上对位取代基的物理化学性质如何，均表现出弱的H3-拮抗性pA2值介于4.4至5.6之间的活性。