α-ethyl-3-phenoxybenzyl alcohol | 63403-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-ethyl-3-phenoxybenzyl alcohol
• 英文别名: 1-(3-phenoxyphenyl)propanol-1；1-(3-phenoxyphenyl)propan-1-ol；1-(3-Phenoxyphenyl)-1-propanol
• CAS: 63403-55-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• mdl: MFCD19545012
• 分子量: 228.291
• InChiKey: LVVBLLMTTSITEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-ethyl-3-phenoxybenzyl alcohol 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 α-chloro-3-phenoxypropiophenone
  参考文献：
  名称：

  取代的苯丙酮的光化学：有趣的α-和芳基取代基对其光行为I，II的影响

  摘要：

  研究了甲醇中不同的α-取代的和苯基取代的苯乙酮的光化学，目的是通过特殊的参考来描述取代基的作用，特别是将它们重排为重要的非甾体类抗炎剂α-芳基丙酸。由此获得的结果成为其反应性概况的重要要素，即α-氯代取代基与核烷基取代基（对位）的结合有利于1，2-芳基迁移，从而导致合成有用的α-芳基丙酸的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00690-a
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 间苯氧基苯甲醛 在 magnesium 作用下， 以92%的产率得到α-ethyl-3-phenoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  取代的苯丙酮的光化学：有趣的α-和芳基取代基对其光行为I，II的影响

  摘要：

  研究了甲醇中不同的α-取代的和苯基取代的苯乙酮的光化学，目的是通过特殊的参考来描述取代基的作用，特别是将它们重排为重要的非甾体类抗炎剂α-芳基丙酸。由此获得的结果成为其反应性概况的重要要素，即α-氯代取代基与核烷基取代基（对位）的结合有利于1，2-芳基迁移，从而导致合成有用的α-芳基丙酸的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00690-a

文献信息

• Copper‐Catalyzed Enantioconvergent Cross‐Coupling of Racemic Alkyl Bromides with Azole C(sp ² )−H Bonds
  作者：Xiao‐Long Su、Liu Ye、Ji‐Jun Chen、Xiao‐Dong Liu、Sheng‐Peng Jiang、Fu‐Li Wang、Lin Liu、Chang‐Jiang Yang、Xiao‐Yong Chang、Zhong‐Liang Li、Qiang‐Shuai Gu、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202009527

  日期：2021.1.4

  development of enantioconvergent cross‐coupling of racemic alkyl halides directly with heteroarene C(sp2)−H bonds has been impeded by the use of a base at elevated temperature that leads to racemization. We herein report a copper(I)/cinchona‐alkaloid‐derived N,N,P‐ligand catalytic system that enables oxidative addition with racemic alkyl bromides under mild conditions. Thus, coupling with azole C(sp2)−H bonds

  外消旋烷基卤化物与杂芳烃C（sp 2）-H键直接对映对合交叉偶联的发展已被在高温下使用导致外消旋作用的碱所阻碍。我们在此报告了铜（I）/金鸡纳生物碱衍生的N，N，P配体催化体系，该体系能够在温和条件下与外消旋烷基溴化物进行氧化加成。因此，已经以高对映选择性实现了与吡咯C（sp 2）-H键的偶联，从而提供了许多潜在有用的α-手性烷基化吡咯，例如1,3,4-恶二唑，恶唑和苯并[ d]]恶唑以及1,3,4-三唑，用于药物发现。机理实验表明，在反应条件下，吡咯C（sp 2）-H键容易去质子化，并且涉及烷基自由基。
• Insecticidal esters of alpha-phenoxy alkanoic acids with substituted
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04056628A1

  公开（公告）日：1977-11-01

  Novel substituted .alpha.-aryloxycarboxylic acid esters and their preparation are described. The novel compounds are useful for the control of pests.

  描述了一种新型的取代的α-芳氧羧酸酯化合物及其制备方法。这些新型化合物对害虫的控制具有用处。
• Manufacture of alpha-arylalkanoic acids and precursors
  申请人：Syntex Pharmaceuticals International Limited

  公开号：US04654438A1

  公开（公告）日：1987-03-31

  .alpha.-Arylalkanoic acids or esters, orthoesters or amides thereof are prepared by forming an .alpha.-hydroxy ketal or thioketal of an aryl alkyl ketone, activating the .alpha.-hydroxy substituent with an esterifying agent to form the corresponding ketal or thioketal ester substrate, wherein the ester group is sufficiently labile to non-catalytically disassociate from the substrate in a protic or dipolar, aprotic solvent, maintaining the ester substrate in contact with the protic or dipolar, aprotic solvent or mixtures thereof for a time sufficient to form the corresponding .alpha.-arylakanoic acid or ester, orthoester or amide thereof, and optionally concomitantly or sequentially hydrolyzing any ester, orthoester or amide formed to the corresponding .alpha.-arylalkanoic acid.

  制备.alpha.-芳基烷基羧酸或酯、ortho酯或其酰胺的方法为：首先形成芳基烷基酮的.alpha.-羟基卡宾或硫代卡宾，然后用酯化试剂激活.alpha.-羟基取代基以形成相应的卡宾或硫代卡宾酯底物，其中酯基足够不稳定以在质子性或偶极性非质子性溶剂中非催化地从底物中解离，将酯底物与质子性或偶极性非质子性溶剂或其混合物保持接触足够长时间以形成相应的.alpha.-芳基烷基羧酸或酯、ortho酯或其酰胺，可选择同时或依次水解任何形成的酯、ortho酯或酰胺以得到相应的.alpha.-芳基烷基羧酸。
• Synthesis and structure–activity relationship study of phenoxybenzylpiperazine analogues as CCR8 agonists
  作者：Qifei Li、Sandra Claes、Yenthel Verhaegen、Stijn Anthonissen、Tom Van Loy、Dominique Schols、Wim Dehaen、Steven De Jonghe

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106755

  日期：2023.10

  are known to be endowed with CCR8 agonistic activity, systematic structure-activity relationship studies have not been reported. In this study, ZK756326, a previously disclosed CCR8 agonist, was divided in various fragments and each subunit was subjected to structural modifications. All newly synthesized analogues were evaluated in a CCR8 calcium mobilization assay, revealing that only limited structural

  CCR8 激动剂有望治疗各种自身免疫性疾病。尽管已知苯氧基苄基哌嗪衍生物具有CCR8激动活性，但系统的构效关系研究尚未见报道。在这项研究中，ZK756326，一种先前公开的CCR8激动剂，被分成不同的片段，并且每个亚基都进行了结构修饰。所有新合成的类似物均在 CCR8 钙动员测定中进行了评估，结果表明苯环和苄位仅允许有限的结构变化。相比之下，各种接头给出的类似物具有良好的 CCR8 激动效力。此外，哌嗪基部分上小取代基的存在或哌嗪基与哌啶基的交换提供了具有前景的CCR8激动剂的化合物，其中最有效的同系物比ZK756326强10倍。
• FR2323675
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——