N,N-bis[[6-(bromomethyl)pyridine-2yl]methyl]-p-tosylamide | 183382-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis[[6-(bromomethyl)pyridine-2yl]methyl]-p-tosylamide
• 英文别名: N,N-bis[[6-(bromomethyl)pyridin-2-yl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 183382-76-5
• 化学式: C₂₁H₂₁Br₂N₃O₂S
• 分子量: 539.291
• InChiKey: UJQSJJBBVOCLDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis[[6-(bromomethyl)pyridine-2yl]methyl]-p-tosylamide 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,11,20-triaza[3.3.3](2,6)pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2,11,20-Triaza[3.3.3](2,6)pyridinophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961081d
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis[(6-hydroxymethyl)pyridin-2-yl]-p-tosylamide 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到N,N-bis[[6-(bromomethyl)pyridine-2yl]methyl]-p-tosylamide
  参考文献：
  名称：

  改进的C 3对称吡啶并吡咯烷的合成

  摘要：

  进行C 3对称的2,11,20-三氮杂[3.3.3]（2,6）吡啶并吡咯1的形成是为了改进这种非常理想的大环的合成，并计划将来用1官能化1。酰胺悬垂臂用于识别镧系离子。1的合成涉及将2,6-吡啶吡啶甲酸逐步转化为两个关键中间体; N，N-双[（6-羟甲基）吡啶-2-基]-对甲苯磺酰胺7和6-双[（氨基-对甲苯磺酰基）甲基]吡啶5。这两个中间体的大环化得到8，在三个甲苯磺酰基脱保护后由其形成1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.077

文献信息

• Improved synthesis of a C3-symmetrical pyridinophane
  作者：Claire Nolan、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.077

  日期：2008.3

  The formation of the C3-symmetrical 2,11,20-triaza[3.3.3](2,6)pyridinophane 1 was undertaken with the aim of improving the synthesis of this highly desirable macrocycle, with the future aim of functionalizing 1 with amide pendent arms for the recognition of lanthanide ions. The synthesis of 1 involves the stepwise transformation of pyridine-2,6-dicarboxylic acid into two key intermediates; N,N-bis

  进行C 3对称的2,11,20-三氮杂[3.3.3]（2,6）吡啶并吡咯1的形成是为了改进这种非常理想的大环的合成，并计划将来用1官能化1。酰胺悬垂臂用于识别镧系离子。1的合成涉及将2,6-吡啶吡啶甲酸逐步转化为两个关键中间体; N，N-双[（6-羟甲基）吡啶-2-基]-对甲苯磺酰胺7和6-双[（氨基-对甲苯磺酰基）甲基]吡啶5。这两个中间体的大环化得到8，在三个甲苯磺酰基脱保护后由其形成1。
• Water soluble Eu(III) complexes of macrocyclic triamide ligands: Structure, stability, luminescence and redox properties
  作者：Rabindra N. Pradhan、Sayed M. Hossain、Avinash Lakma、Dragana D. Stojkov、Tatjana Ž. Verbić、Goran Angelovski、Rosa Pujales–Paradela、Carlos Platas–Iglesias、Akhilesh K. Singh

  DOI：10.1016/j.ica.2018.10.050

  日期：2019.2

  spectroscopic techniques, and their pKa values were determined by potentiometric titration. Using these ligands, two water soluble paramagnetic Eu(III) complexes, [EuL1(OH2)](NO3)3·H2O (EuL1) and [EuL2(OH2)](NO3)3·H2O (EuL2) were synthesized and characterized in the solid state and in solution. Single crystal X ray diffraction measurement of [EuL1(OH2)](NO3)3.H2O (EuL1) reveals octadentate binding of the ligand

  摘要合成了两种大环三酰胺八齿螯合剂支架L1和L2，通过几种光谱技术对其进行了表征，并通过电位滴定法测定了其pKa值。使用这些配体合成了两种水溶性顺磁性Eu（III）配合物[EuL1（OH2）]（NO3）3·H2O（EuL1）和[EuL2（OH2）]（NO3）3·H2O（EuL2）并进行了表征固态和溶液中。[EuL1（OH2）]（NO3）3.H2O（EuL1）的单晶X射线衍射测量显示配体与Eu（III）的八齿键合，并且第九配位由溶剂分子（H2O）的氧原子完成。[EuL2（OH2）]（NO3）3·H2O（EuL2）的X射线衍射数据受到严重干扰，因此合成了其氯化物类似物[EuL2（DMF）] Cl3·H2OMeOH（EuL2-Cl）。晶体X射线衍射测量。[EuL2（DMF）]（Cl）3·H2OMeOH（EuL2-Cl）的晶体数据显示配体与Eu（III）的八齿键合，其中第九配位由溶剂分子（DMF）
• Efficient Synthesis of 2,11,20-Triaza[3.3.3](2,6)pyridinophane
  作者：Geunsu Lee、Masakazu Oka、Hiroyuki Takemura、Yuji Miyahara、Nobujiro Shimizu、Takahiko Inazu

  DOI：10.1021/jo961081d

  日期：1996.11.15
• Di-Pyridine-Containing Macrocyclic Triamide Fe(II) and Ni(II) Complexes as ParaCEST Agents
  作者：Rabindra N. Pradhan、Pietro Irrera、Feriel Romdhane、Suvam Kumar Panda、Dario Livio Longo、Julia Torres、Carlos Kremer、Anshul Assaiya、Janesh Kumar、Akhilesh K. Singh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c02242

  日期：2022.10.24

  complex with five coordinated nitrogen atoms from the macrocyclic ring and two coordinated oxygen atoms from two amide pendant arms. The [Ni(DETA)]·Cl2·2H2O complex was six-coordinated in nature with a distorted octahedral geometry. Four coordinated nitrogen atoms were from the macrocyclic ring, and two coordinated oxygen atoms were from two amide pendant arms. [Fe(DETA)]2+ exhibited well-resolved sharp

  Fe(II) 和 Ni(II) paraCEST 造影剂含有二吡啶大环配体 2,2',2"-(3,7,10-triaza-1,5(2,6)-dipyridinacycloundecaphane-3,7本文报道了 ,10-三基）三乙酰胺 (DETA)。[Fe(DETA)] 2+和[Ni(DETA)] 2+配合物都进行了结构表征。晶体学数据揭示了[Fe(DETA)]·(BF 4 ) 2 ·MeCN 配合物的七配位扭曲五角双锥几何结构，其中五个配位氮原子来自大环，两个配位氧原子来自两个酰胺侧臂。[Ni(DETA)]·Cl 2 ·2H 2O 复合体本质上是六配位的，具有扭曲的八面体几何形状。四个配位的氮原子来自大环，两个配位的氧原子来自两个酰胺侧臂。[Fe(DETA)] 2+表现出很好分辨的尖锐质子共振，而在[Ni(DETA)] 2+的情况下，由于电子弛豫时间长，观察到非常宽的质子共振。[Fe(DETA)]